(+/-) thioacetic acid S-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl) ester | 24621-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-) thioacetic acid S-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl) ester
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-acetylthio-1-propanon；Thioessigsaeure-S-(3-oxo-1,3-diphenyl-propylester)；S-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl) ethanethioate
• CAS: 24621-54-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: AQTOGSMQCCOQHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) thioacetic acid S-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl) ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到1,3-diphenyl-3-mercapto-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS

  摘要：

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。

  公开号：

  WO2019200273A1
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 硫代乙酸 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+/-) thioacetic acid S-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  硫代酸在水中加速活化烯烃的无催化剂共轭加成

  摘要：

  在无催化剂条件下，在水的存在下研究了硫代乙酸和硫代苯甲酸与活化烯烃的迈克尔加成反应。这个过程，除了是绿色的，还具有极好的产量。通过简单的过滤，可以大规模获得高质量的产品。没有观察到竞争性二噻烷形成和酯裂解。此外，在螺内酯合成的最后一步使用这种简单的方法获得了极好的收率。

  DOI：

  10.1080/00397911003587515

文献信息

• Effect of Microwaves in the Chiral Switching Asymmetric Michael Reaction
  作者：S. Narasimhan、S. Velmathi

  DOI：10.3390/80200256

  日期：——

  Highly enantioselective Michael reactions of malonates with cyclic enones are achieved in remarkably less time under microwave irradiation using newly developed heterobimetallic catalysts.

  使用新开发的杂双金属催化剂，在微波辐射下，丙二酸酯与环烯酮的高度对映选择性迈克尔反应可在显着更短的时间内实现。
• Michael Addition Reaction of Thioacetic Acid (AcSH) to Conjugated Alkenes Under Solvent- and Catalyst-Free Conditions
  作者：Sara Sobhani、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1080/10426500903496713

  日期：2010.9.27

  A new and convenient procedure has been developed for the Michael addition reaction of thioacetic acid (AcSH) to a variety of conjugated alkenes under solvent- and catalyst-free conditions. These reactions proceeded in 5–60 min and produced the desired products in good to high yields.

  在无溶剂和无催化剂的条件下，硫代乙酸 (AcSH) 与各种共轭烯烃的迈克尔加成反应已开发出一种新的方便的方法。这些反应在 5-60 分钟内进行，并以良好到高产率产生所需的产物。
• Organocatalytic enantioselective Michael addition of thioacetic acid to enones
  作者：Hao Li、Liansuo Zu、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.140

  日期：2006.5

  An enantioselective, organocatalytic Michael addition reaction of thioacetic acid with enones has been developed. The process, catalyzed by a chiral bifunctional amine thiourea, furnishes products in excellent yields with up to 63% ee.

  已开发出硫乙酸与烯酮的对映选择性有机催化迈克尔加成反应。通过手性双官能胺硫脲的催化，该工艺可提供高达63％ee的优异收率的产品。
• Novel heterobimetallic catalysts for asymmetric Michael reactions
  作者：S Velmathi、S Swarnalakshmi、S Narasimhan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00737-1

  日期：2003.1

  The newly developed chiral catalysts 1 and 2 show opposite enantioselectivity in Michael addition reactions of cyclic enones and malonates resulting in the production of both enantiomers of products in good chemical yield and enantiomeric excess. Al-27 NMR studies showed the formation of different types of complexes for catalysts 1 and 2 and the enantioselectivity was found to be dependent on the nature of the aluminium complex formed. Scope of the reaction was extended to other Michael donors such as nitro alkanes and thiols. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kreutzkamp; Peschel, Pharmazie, 1970, vol. 25, # 5, p. 322 - 325
  作者：Kreutzkamp、Peschel

  DOI：——

  日期：——