(1S,2R,4R,5S,7R,8S)-10,10-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,9,11-trioxa-6-azatetracyclo[6.3.0.02,4.05,7]undecane | 1224711-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R,5S,7R,8S)-10,10-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,9,11-trioxa-6-azatetracyclo[6.3.0.02,4.05,7]undecane
• CAS: 1224711-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: QDCHYAODNBPEDL-SHSUZYBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5S,7R,8S)-10,10-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,9,11-trioxa-6-azatetracyclo[6.3.0.02,4.05,7]undecane 、 Potassium benzoate 在 六甲基磷酰三胺 、 18-冠醚-6 、 四丁基碘化铵 、 苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70.3%的产率得到(1R,2R,3S,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-[4,5]-isopropylidendioxy-6-(N-toluenesulfonyl)-amino-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Ring-opening of hindered cyclic epoxides with potassium carboxylates in the presence of conjugate acids

  摘要：

  在尝试开环一个高度阻碍的环氧化物时，发现传统方法无效。实施了一种替代策略来打开环氧化物，该策略利用了存在其共轭酸的钾羧酸盐，在含有极性和钾离子螯合成分的溶剂混合物中。对反应混合物组分的系统分析表明，添加共轭酸是提供良好转化的最重要特征。这种反应似乎适用于大多数类别的羧酸，包括肉桂酸、芳香族和高度阻碍的羧酸（30%–79% 收率），只有对弱羧酸亲核试剂失败。对三种高度取代和阻碍的环己烯氧化物衍生物进行了反应性检验，反应条件似乎能容忍各种官能团以提供开环物种。这种pH适中的体系在所有其他技术失败时对阻碍的环氧化物非常有用，并且在不适合使用强Lewis酸或质子酸催化剂，或强碱亲核试剂的情况下，应该适用于广泛的环氧化物和羧酸配体。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0386
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6R)-4,5-(isopropylidenedioxy)-7-(4'-methylphenylsulfonyl)-7-azabicyclo<4.1.0>hept-2-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S,4S,5S,7R,8S)-10,10-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,9,11-trioxa-6-azatetracyclo[6.3.0.02,4.05,7]undecane 、 (1S,2R,4R,5S,7R,8S)-10,10-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,9,11-trioxa-6-azatetracyclo[6.3.0.02,4.05,7]undecane
  参考文献：
  名称：

  石蒜科成分的化学酶合成及其 C-1 类似物的生物学评价。7-脱氧pancratistatin 和反式二氢lycoricidine 的下一代合成†

  摘要：

  报道了 7-脱氧pancratistatin 的 C-1 衍生物的有效合成。关键步骤包括：在氮丙啶存在下，用乙炔铝选择性打开环氧化物；固态硅胶催化氮丙啶开环；菲核心的氧化裂解及其再环化为菲啶酮，提供关键的 C-1 醛22。描述了这种醛向 C-1 乙酰氧基甲基和 C-1 羟甲基衍生物的转化，并评估了它们对几种癌细胞系的生物活性和细胞凋亡研究。C-1 乙酰氧基甲基衍生物已显示出与天然产物相当的有前景的活性。此外，还报道了从醛22反式-二氢lycoricidine 的全合成和7-deoxypancratistatin 的正式全合成。为所有新化合物提供了详细的实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1021/jo1003136