5-(二氯甲基)-3-对甲苯-1,2,4-噁二唑 | 59455-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(二氯甲基)-3-对甲苯-1,2,4-噁二唑
• 英文名称: 5-Dichlormethyl-3-p-tolyl-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: 5-dichloromethyl-3-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazole；5-(Dichloromethyl)-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole；5-(dichloromethyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 59455-91-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 243.092
• InChiKey: KOZUNEPMJRLDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(1,2,2-trichlorovinyl)benzimidoyl chloride 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(二氯甲基)-3-对甲苯-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Drach,B.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, # 3, p. 663 - 667

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives Containing Haloalkyl as Potential Acetylcholine Receptor Nematicides
  作者：Ling Luo、Yuqin Ou、Qi Zhang、Xiuhai Gan

  DOI：10.3390/ijms24065773

  日期：——

  Plant-parasitic nematodes pose a serious threat to crops and cause substantial financial losses due to control difficulties. Tioxazafen (3-phenyl-5-thiophen-2-yl-1,2,4-oxadiazole) is a novel broad-spectrum nematicide developed by the Monsanto Company, which shows good prevention effects on many kinds of nematodes. To discover compounds with high nematocidal activities, 48 derivatives of 1,2,4-oxadiazole were obtained by introducing haloalkyl at the 5-position of tioxazafen, and their nematocidal activities were systematically evaluated. The bioassays revealed that most of 1,2,4-oxadiazole derivatives showed remarkable nematocidal activities against Bursaphelenchus xylophilus, Aphelenchoides besseyi, and Ditylenchus dipsaci. Notably, compound A1 showed excellent nematocidal activity against B. xylophilus with LC50 values of 2.4 μg/mL, which was superior to that of avermectin (335.5 μg/mL), tioxazafen (>300 μg/mL), and fosthiazate (436.9 μg/mL). The transcriptome and enzyme activity results indicate that the nematocidal activity of compound A1 was mainly related to the compound which affected the acetylcholine receptor of B. xylophilus.

  植物寄生线虫对作物构成严重威胁，由于控制难度大，导致巨大的经济损失。Tioxazafen（3-苯基-5-噻吩-2-基-1,2,4-噁二唑）是由孟山都公司开发的一种新型广谱线虫杀虫剂，对许多种线虫表现出良好的预防效果。为了发现具有高线虫杀活性的化合物，通过在tioxazafen的5位引入卤代烷基，得到了48种1,2,4-噁二唑衍生物，并对其线虫杀活性进行了系统评估。生物测定表明，大多数1,2,4-噁二唑衍生物对松材线虫、贝氏线虫和葡萄球菌线虫表现出显著的线虫杀活性。值得注意的是，化合物A1对松材线虫表现出优异的杀虫活性，其LC50值为2.4μg/mL，优于阿维菌素（335.5μg/mL）、tioxazafen（>300μg/mL）和富丝噻唑（436.9μg/mL）。转录组和酶活性结果表明，化合物A1的线虫杀活性主要与化合物影响松材线虫的乙酰胆碱受体有关。
• 一种含卤烷基的1,2,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115093377A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物及其制备方法与应用，本发明以腈类化合物、盐酸羟胺、氢氧化钠、三乙胺、酰卤类化合物为原料，分别经加成、环化反应两步合成含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物，该衍生物具有有效防治松材线虫、水稻干尖线虫、甘薯茎线虫病害的活性，能应用于杀线虫药物制作；该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• DRACH B. S.; KOVALEV V. A.; KIRSANOV A. V., ZH. ORGAN. XIMII <ZORK-AE>, 1976, 12, HO 3, 673-678
  作者：DRACH B. S.、 KOVALEV V. A.、 KIRSANOV A. V.

  DOI：——

  日期：——