N,N-dimethylmorpholinium iodide | 2412-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N,N-dimethylmorpholinium iodide
• 英文别名: 4,4-dimethylmorpholin-4-ium;iodide
• CAS: 2412-10-4
• 化学式: C₆H₁₄NO*I
• 分子量: 243.088
• InChiKey: YGNXNQMVWHPUET-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylmorpholinium iodide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 B-二甲胺基乙基 乙烯基 醚
  参考文献：
  名称：

  胆碱和同类物的乙烯基醚。

  摘要：

  制备胆碱的乙烯基醚及其α-和β-甲基同系物以确定其胆碱能作用，并确定是否可以通过这种方法分离胆碱的乙烯基醚的双重生理活性（烟碱和毒蕈碱）修改。已经研究和改进了氨基醇的乙烯基转醚化的文献方法。制备胆碱和α-和β-甲基胆碱的乙基醚以与乙烯基醚比较。β-甲基胆碱的乙基醚的两个独立，明确的合成已经完成。这项研究表明合成该化合物的两种文献方法是模棱两可的，因此，较早文献中报道的该化合物的生物学数据可能无效。

  DOI：

  10.1021/jm00229a015
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二乙醇胺 在 盐酸 作用下， 生成 N,N-dimethylmorpholinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Knorr, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2084

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1-Brom-1,2-propadienyl)-diphenylphosphinoxid 在 N,N-dimethylmorpholinium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-Chlor-1-propinyl)diphenylphosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  Berlan,M.J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2259 - 2265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insight into the Alkaline Stability of N‐Heterocyclic Ammonium Groups for Anion‐Exchange Polyelectrolytes
  作者：Nanjun Chen、Yiqi Jin、Haijun Liu、Chuan Hu、Bo Wu、Shaoyi Xu、Hui Li、Jiantao Fan、Young Moo Lee

  DOI：10.1002/anie.202105231

  日期：2021.8.23

  nucleophilic substitution is the dominant degradation pathway in NHAs, while Hofmann elimination is the primary degradation pathway for NHA-based AEMs. Different degradation pathways determine the alkaline stability of NHAs or NHA-based AEMs. AEMFC durability (from 1 A cm−2 to 3 A cm−2) suggests that NHA-based AEMs are mainly subjected to Hofmann elimination under 1 A cm−2 current density for 1000 h, providing

  N-杂环铵 (NHA) 基团的碱性稳定性是阴离子交换膜 (AEM) 和 AEM 燃料电池 (AEMFC) 的关键课题。在这里，我们报告了对 24 个代表性 NHA 基团在不同水合数（λ) 在 80 °C。结果表明，含有给电子基团的 γ 取代 NHA 显示出优异的碱性稳定性，而吸电子取代基对耐久的 NHA 有害。密度泛函理论计算和实验结果表明，亲核取代是 NHA 的主要降解途径，而霍夫曼消除是基于 NHA 的 AEM 的主要降解途径。不同的降解途径决定了 NHA 或基于 NHA 的 AEM 的碱性稳定性。AEMFC 耐久性（从 1 A cm -2到 3 A cm -2）表明基于 NHA 的 AEM 主要在 1 A cm -2电流密度下进行 1000 小时的霍夫曼消除，从而深入了解电流密度与λ之间的关系 基于 NHA 的 AEM 的价值和耐久性。
• Carbonylation of quaternary ammonium salts to tertiary amides using NaCo(CO)4 catalyst
  作者：Yizhu Lei、Rui Zhang、Qing Wu、Hui Mei、Bo Xiao、Guangxing Li

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.10.014

  日期：2014.1

  the catalytic carbonylation of quaternary ammonium salts under anhydrous condition. Quaternary ammonium salts, a kind of versatile reagents that were widely used in organometallic chemistry, can be carbonylated to tertiary amides by an in situ prepared NaCo(CO)4 catalyst. It was found that the counterions (Cl−, Br−, I−, OTf−) in the quaternary ammonium salts played a significant role in the reaction

  我们在这里报道了在无水条件下季铵盐的催化羰基化反应。季铵盐是一种广泛用于有机金属化学的通用试剂，可通过原位制备的NaCo（CO）4催化剂羰基化为叔酰胺。结果发现，该抗衡离子（CL - ，溴- ，我- ，光学传递函数- ）在季铵盐中的反应中发挥了作用显著和碘化四甲基铵可以给的高产率（96％）Ñ，Ñ-仅含0.5摩尔％钴催化剂的-二甲基乙酰胺（DMAc）。在最佳条件下，其他几种季铵碘化物也以中等至极好的收率被羰基化为相应的叔酰胺。显然，这些结果也使我们特别理解，Me 4 NI和其他季铵盐在羰基化反应中可能被羰基化为叔酰胺，在大多数情况下它们被用作促进剂或溶剂。考虑到高活性和中等至优异的选择性，该方法可能是合成某些叔酰胺的潜在方法。此外，详细讨论了CN键的裂解机理和可能的催化中间体。
• Palladium-catalyzed carbonylation of quaternary ammonium halides to tertiary amides
  作者：Yizhu Lei、Rui Zhang、Linjuan Wu、Qing Wu、Hui Mei、Guangxing Li

  DOI：10.1002/aoc.3126

  日期：2014.4

  anhydrous conditions was investigated using palladium catalyst. The carbonylation of tetramethylammonium iodide was chosen as a model reaction and studied systematically. Ligand‐free PdCl2 showed efficient catalytic performance for this transformation. A palladium catalyst loading as low as 0.05 mol% was sufficient for high yield (96.9%) of N,N‐dimethylacetamide, corresponding to a turnover frequency

  使用钯催化剂研究了在无水条件下季铵盐的催化羰基化反应。选择碘化四甲基铵的羰基化作为模型反应并进行了系统的研究。无配体的PdCl 2对这种转化表现出有效的催化性能。负载低至0.05 mol％的钯催化剂足以获得高产率（96.9％）的N，N-二甲基乙酰胺，对应于242 h -1的周转频率。在最佳条件下，其他几种卤化季铵盐也以中等至极好的收率被羰基化为相应的叔酰胺。还评估了商用钯在活性炭（Pd / C）催化剂上的催化活性。Pd / C催化剂对该羰基化反应显示出高活性，可以循环使用六次，但活性略有下降。此外，还讨论了有关钯催化卤代季铵盐羰基化的机理。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cucurbit[7]uril host–guest complexes and [2]pseudorotaxanes with N-methylpiperidinium, N-methylpyrrolidinium, and N-methylmorpholinium cations in aqueous solution
  作者：Mona A. Gamal-Eldin、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/c2ob27282b

  日期：——

  1 : 1 ([2]pseudorotaxanes) and 2 : 1 host–guest complexes with cucurbit[7]uril. The cucurbituril initially resides over the decamethylene chain, however with further additions of the host molecule a translocation of the hosts to the cationic N-heterocyclic head groups occurs. The order of the magnitude of the cucurbituril host–guest stability constants, determined by competitive 1H NMR binding experiments

  使用1 H NMR光谱和电喷雾电离质谱法研究了葫芦[7]尿素与一系列N-取代的N-甲基哌啶鎓，N-甲基吡咯烷鎓和N-甲基吗啉鎓阳离子之间的主-客体络合物的形成。由十甲基链桥接的包含N-甲基杂环首基的阳离子与葫芦丝[7]尿嘧啶形成顺序的1：1（[2]假轮烷）和2：1主体-客体复合物。葫芦素起初位于十甲基链上，但是随着主体分子的进一步添加，主体易位至阳离子N-发生杂环首基。通过竞争性1 H NMR结合实验确定的葫芦素主体-客体稳定性常数的大小顺序遵循季铵阳离子疏水性的趋势。
• Multi-functional hybrid perovskites with triple-channel switches and optical properties
  作者：Meng-Meng Lun、Fo-Ling Zhou、Da-Wei Fu、Qiong Ye

  DOI：10.1039/d2tc01063a

  日期：——

  excitation. The phase transition temperatures of 2 and 3 achieve a very high value: ca. 380 K. Meanwhile, good nonlinear optical properties (SHG) and optimized PL properties were obtained. Thus, multi-functional hybrid perovskites simultaneously with triple-channel switches and optical properties were successfully fabricated. This work might provide a new impetus for designing new organic hybrid perovskites

  具有高转变温度的多功能开关材料可以在较宽的温度范围内工作，特别适用于汽车、航空航天和发电行业等极端热条件下的实际应用。卤素取代策略是一种有效的分子修饰方法，可以将卤素原子引入阳离子中，增加阳离子运动的能垒，从而获得高转变温度的化合物。在此，通过卤化原型的有机阳离子 ( N , N -dimethylmorpholinium)PbBr 3 (compound 1 )，我们报道了两种三通道电介质/SHG/PL 开关材料 ( N -ClCH 2 -N-甲基吗啉鎓)PbBr 3和( N - BrCH 2 -N-甲基吗啉鎓)PbBr 3 ( 2和3 )。这些化合物采用由共面八面体[PbBr 6 ] -链和有机阳离子构成的一维钙钛矿结构，在紫外光激发下可发出橙红色光。2和3的相变温度达到了非常高的值：约。380 K. 同时，获得了良好的非线性光学特性 (SHG) 和优化的 PL 特性。因此，成功地制造