3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine | 5740-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(3'-pyridyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 5740-72-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD06209041
• 分子量: 151.165
• InChiKey: JOABOGUAKIFOQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 三乙基硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  氯化钯催化的三乙基硅烷对苄基乙缩醛，缩酮和醚化合物的还原裂解

  摘要：

  描述了使用三乙基硅烷和催化量的氯化钯（II）将苄基乙缩醛，缩酮和醚化合物还原裂解为相应的烷烃。还原反应在温和的条件下进行，可在较短的反应时间内获得高产率的相应烷烃化合物。

  DOI：

  10.1007/bf03249092
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺在钯催化下卤代吡啶和喹啉的加氢脱卤。

  摘要：

  据报道，在钯催化剂下，硼氢化钠/ N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（NaBH 4 -TMEDA）体系可将卤代吡啶和喹啉进行加氢脱卤。催化量的[1,1 ' -双（二苯基膦基）二茂铁]在用NaBH组合二氯化钯（II）4 -TMEDA迅速hydrodehalogenate氯（溴）-pyridines并在定量产率室温-quinolines。化学选择性还原4,7-二氯喹啉可提供7-氯喹啉作为唯一产物，几乎定量地收率。此外，乙酸钯（II）-三苯膦和NaBH 4–TMEDA能够有效还原反应性溴吡啶和喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.053

文献信息

• [EN] 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] 1H-PYRAZOLO [4,3-B] PYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2018007249A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-7-amines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-7-胺作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES AS PDE1 INHIBITORS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20190194189A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines of formula (I) as PDE1 inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶类化合物作为PDE1抑制剂，并将其用作药物，特别用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。
• [EN] COMBINATION TREATMENTS COMPRISING ADMINISTRATION OF 1H-PYRAZOLO[4,3-B]PYRIDINES<br/>[FR] TRAITEMENTS COMBINÉS COMPRENANT L'ADMINISTRATION DE 1H-PYRAZOLO [4,3-B] PYRIDINES
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2019115567A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridin-7-amines of formula (I) as PDE1 inhibitors together with a second compound useful in the treatment of a neurodegenerative disorder and their combined use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative and/or cognitive disorders.

  本发明提供了式(I)的1H-吡唑并[4,3-b]吡啶-7-胺作为PDE1抑制剂，以及在治疗神经退行性疾病中有用的第二化合物，以及它们的联合使用作为药物，特别用于治疗神经退行性和/或认知障碍。
• Unified Synthesis of Azepines by Visible-Light-Mediated Dearomative Ring Expansion of Aromatic <i>N</i>-Ylides
  作者：Matthew J. Mailloux、Gabrielle S. Fleming、Shruti S. Kumta、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04050

  日期：2021.1.15

  unified approach to azepines by dearomative photochemical rearrangement of aromatic N-ylides. Deprotonation of quaternary aromatic salts with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or N,N,N′,N’-tetramethylquanidine (TMG) under visible light irradiation provides mono- and polycyclic azepines in yields up to 98%. This ring-expansion presents a new mode of access to functionalized azepines from N-heteroarenes

  在本文中，我们报告了通过芳香性N-基团的脱芳香族光化学重排对a庚烷的统一方法。在可见光照射下，用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）或N，N，N'，N'-四甲基quan啶（TMG）对季芳族盐进行质子化可提供单环和多环氮杂环庚烷产率高达98％。这种扩环反应提供了一种使用两个简单的步骤和简单的起始原料从N-杂芳烃中获得官能化氮杂环庚烷的新模式。
• Uncommon reaction of 2-bromomethyl-1,3-thiaselenole with pyridine and its derivatives
  作者：S. V. Amosova、M. V. Penzik、Yu. I. Rykunova、V. A. Potapov、A. I. Albanov

  DOI：10.1134/s1070428017110148

  日期：2017.11

  Regioselective reaction of 2-bromomethyl-1,3-thiaselenole with pyridine and its derivatives is followed by rearrangement with ring expansion and the formation of a bond between a nitrogen atom and a carbon in the position 2. A set of derivatives of 2,3-dihydro-1,4-thiaselenine was obtained, substituted in the position 2 by a pyridinium residue functionalized by pharmacophoric groups.

  2-溴甲基-1,3-硫杂亚硒基与吡啶及其衍生物的区域选择性反应，然后进行扩环重排，并在位置2的氮原子和碳之间形成键。2,3的一组衍生物得到-二氢-1，4-硫代丝氨酸，其在2位被被药效基团官能化的吡啶鎓残基取代。