ethyl 2'-nitrobiphenyl-3-carboxylate | 236102-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-nitrobiphenyl-3-carboxylate
• 英文别名: 2'-nitro-biphenyl-3-carboxylic acid ethyl ester；2'-Nitro-biphenyl-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2'-nitro-3-biphenylylcarboxylate；ethyl 3-(2-nitrophenyl)benzoate
• CAS: 236102-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: MCPLMCMQHOTJER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-nitrobiphenyl-3-carboxylate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2'-amino-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORNITHINE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN E2 AGONISTS OR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'ORNITHINE UTILISES COMME AGONISTES OU ANTAGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE E2

  摘要：

  公开号：

  WO2005061475A3
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 3-乙氧羰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2'-nitrobiphenyl-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORNITHINE DERIVATIVES AS PROSTAGLANDIN E2 AGONISTS OR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'ORNITHINE UTILISES COMME AGONISTES OU ANTAGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE E2

  摘要：

  公开号：

  WO2005061475A3

文献信息

• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Tosylates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Christophe Linder

  DOI：10.1002/anie.200905953

  日期：2010.2.1

  A bimetallic copper/palladium catalyst system is disclosed that enables the use of tosylates as carbon electrophiles in decarboxylative coupling reactions. A variety of aromatic carboxylate salts, regardless of their substitution pattern, have been coupled with these inexpensive and readily available electrophiles to give the corresponding biaryl compounds in good yields (see scheme).

  公开了双金属铜/钯催化剂体系，其能够在脱羧偶联反应中使用甲苯磺酸盐作为碳亲电体。各种芳香族羧酸盐，无论其取代方式如何，均已与这些廉价且易于获得的亲电试剂偶联，以高收率得到相应的联芳基化合物（参见方案）。
• Low-Temperature Ag/Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Triflates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Paul P. Lange、Nuria Rodríguez、Christophe Linder

  DOI：10.1002/chem.200903319

  日期：2010.4.6

  At 50°C lower than the best known copper catalysts, a catalytic silver(I)/palladium(II) system allows the decarboxylative cross‐coupling of arenecarboxylates with aryl triflates at temperatures as low as 120 °C. Remarkably, polychlorinated and many heterocyclic arenecarboxylates are converted for the first time in high yields. FG=functional group.

  在比最知名的铜催化剂低50°C的条件下，催化银（I）/钯（II）系统可在低至120°C的温度下将芳族羧酸酯与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。值得注意的是，多氯代芳烃羧酸酯和许多杂环芳烃羧酸酯首次以高收率转化。FG =功能组。
• Ornithine derivatives as prostaglandin e2 agonists or antagonists
  申请人：Hattori Kouji

  公开号：US20070142638A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Ornithine derivatives of the formula (I): wherein X is —CO— or —(CH 2 ) k — (wherein k is 1, 2 or 3); Y is Z-(CH 2 ) n —, and the like; wherein Z is R 1 —CO—NR 4 —, and the like, (wherein R 1 is aryl, and the like; and R 4 is hydrogen, or lower alkyl); and n is 1, 2, 3, 4, 5 or 6}; R 2 is aryl-(lower alkyl), and the like; R 3 is -Q-R 7 , [wherein Q is —CO— or —SO 2 —, R is heterocyclyl], and the like; and R 5 and R 6 are independently hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as medicament.

  公式（I）的鸟氨酸衍生物：其中X为—CO—或—（CH2）k—（其中k为1、2或3）；Y为Z-（CH2）n—等；其中Z为R1—CO—NR4—等（其中R1为芳基等；R4为氢或低碳基）；n为1、2、3、4、5或6}；R2为芳基-（低碳基）等；R3为-Q-R7，[其中Q为—CO—或—SO2—，R为杂环基]等；R5和R6独立地为氢或低碳基；或其药学上可接受的盐，其作为药物有用。
• Stereochemistry of Biphenyls. XLVI.¹ 2-Substituted Biphenyls
  作者：Roger. Adams、T. L. Cairns

  DOI：10.1021/ja01877a059

  日期：1939.8