2‑amino‑5′‑chloro‑7,7‑dimethyl‑2′,5‑dioxo‑5,6,7,8‑tetrahydrospiro[chromene‑4,3′‑indoline]‑3‑carbonitrile | 303039-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2‑amino‑5′‑chloro‑7,7‑dimethyl‑2′,5‑dioxo‑5,6,7,8‑tetrahydrospiro[chromene‑4,3′‑indoline]‑3‑carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-7,7-dimethyl-spiro[(4H)-5,6,7,8-tetrahydrochromene-4,3'-(3'H)-5'-chloroindol]-(1'H)-2'-one-3-carbonitrile；2-amino-5'-chloro-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile；2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5'-chloro-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5'-chloro-8,8-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5'-chloro-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromen-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2'-amino-5-chloro-7',7'-dimethyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-6,8-dihydrochromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 303039-26-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 369.807
• InChiKey: XWAVXXGMXXFKDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-291 °C
• 沸点：
  687.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2‑amino‑5′‑chloro‑7,7‑dimethyl‑2′,5‑dioxo‑5,6,7,8‑tetrahydrospiro[chromene‑4,3′‑indoline]‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [bmim] OH：室温下在乙醇中合成单和双螺氧基吲哚衍生物的有效催化剂

  摘要：

  摘要尝试通过任务专用离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物的靛红，丙二腈和具有反应性α-亚甲基的羰基化合物的三组分反应，快速高效地一锅合成吡咯并吲哚衍生物。 [bmim] OH作为催化剂。该方法的重要特征是在室温下以较短的反应时间直接进行，避免了任何有害的有机溶剂，有毒的催化剂，繁琐的纯化步骤。有趣的是，该协议不仅限于单系统，而且还限于较新的双-螺氧并吲哚系统的合成。产物的分离和催化剂的可重复使用性容易，产率极高。[bmim] OH催化剂体系最多可重复使用五个循环，而活性没有明显下降。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.016

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Highly efficient and green synthesis of spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione and spiro[chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile derivatives in water catalyzed by graphene oxide-supported dicationic ionic liquid
  作者：Nipun Patel、Unnati Patel、Abhishek Dadhania

  DOI：10.1007/s11164-021-04405-x

  日期：2021.6

  highly efficacious synthetic route has been developed for the synthesis of spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione and spiro[chromene-4,3′-indoline]-3-carbonitrile derivatives using graphene oxide-supported dicationic ionic liquid (DIL@GO) as a heterogeneous catalyst in aqueous media. Targeted spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione derivatives were synthesized via one-pot condensation of substituted isatins

  在本文中，开发了一种温和且高效的合成路线，用于使用氧化石墨烯合成螺[吲哚啉-3,9'-吨]三酮和螺[chromene-4,3'-吲哚啉] -3-腈负载的阳离子型离子液体（DIL @ GO）作为水性介质中的非均相催化剂。通过取代的靛红与1,3-二酮化合物（1,3-环己二酮/二甲酮）和螺[色烯-4,3'的一锅缩合反应，合成了靶向的螺[吲哚啉-3,9'-x吨]三酮衍生物-二氢吲哚] -3-腈衍生物是通过取代的靛红，丙二腈和可烯丙基的CH活化化合物（2-羟基萘-1,4-二酮/二甲酮）的一锅反应合成的。DIL @ GO催化剂在所有测试的反应中均表现出出色的催化能力，并在较短的反应时间内获得了优异的最终产物分离产率。另外，催化剂的非均质性质有助于通过离心分离催化剂，并且其具有可保留活性的多达五个连续反应循环的可重复使用性使该方法更为有利且对环境无害。 图形摘要
• One-Pot Three-Component Synthesis of Spirooxindoles Catalyzed by Hexamethylenetetramine in Water
  作者：Guo-Dong Wang、Xiao-Nan Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.994

  日期：2013.1

  convenient, and multicomponent strategy for synthesis of spirooxindole derivatives has been developed. This strategy provides a rapid access to construct a diversity‐oriented library of spirooxindoles by using three simple and readily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and 1,3‐dicarbonyl compound catalyzed by hexamethylenetetramine in water.

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline in Aqueous Medium
  作者：Yuling Li、Hui Chen、Chunling Shi、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1021/cc9001185

  日期：2010.3.8

  An efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives by three-component reaction of isatins, malononitrile (cyanoacetic ester) and 1,3-dicarbonyl compounds in water in the presence of l-proline is reported. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, higher yields, shorter reaction times, low cost, and convenient operation.

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。
• Na2EDTA: an efficient, green and reusable catalyst for the synthesis of biologically important spirooxindoles, spiroacenaphthylenes and spiro-2-amino-4H-pyrans under solvent-free conditions
  作者：Tayebeh Jazinizadeh、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Afshin Yazdani-Elah-Abadi

  DOI：10.1007/s13738-017-1148-3

  日期：2017.10

  For the first time, the organic salt Na2EDTA was used as a catalyst for an effective and facile preparation of spiro-4H-pyrans via single-pot three-component condensation of isatin/acenaphthoquinone/ninhydrin, malononitrile, and CH-acids through Knoevenagel–Michael–annulation sequence. This new protocol employing Na2EDTA, which is a green, recyclable, and inexpensive catalyst, offers advantages such

  第一次，将有机盐Na 2 EDTA用作催化剂，通过Isatin / ac萘醌/茚三酮，丙二腈和CH-酸的单锅三组分缩合反应，有效而便捷地制备spiro-4 H -pyrans通过Knoevenagel–Michael–环形序列。这项采用Na 2 EDTA的新方案是一种绿色，可回收且廉价的催化剂，具有无溶剂，高效反应条件，反应时间短（10-15分钟），后处理容易，收率高等优点。比其他环境合成方法更经济。