2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 332103-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5'-chloro-2,5'-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydrospiro[chromen-4,3'-indoline]-3-carbonitrile；2'-amino-5-chloro-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-7,8-dihydro-6H-chromene]-3'-carbonitrile
• CAS: 332103-91-0
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 341.754
• InChiKey: JIMOGQJRTRFRLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 乌洛托品 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-amino-5'-chloro-2',5-dioxo-5,6,7,8-tetrahydro-spiro[chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  六亚甲基四胺在水中催化一锅三组分合成螺氧并吲哚

  摘要：

  已经开发出一种简单，方便和多组分合成螺环吲哚衍生物的策略。通过使用三种简单易得的Isatin，丙二腈或氰基乙酸酯以及六亚甲基四胺在水中催化的1,3-二羰基化合物，该策略可快速构建以螺菌毒素为导向的多样性文库。

  DOI：

  10.1002/jhet.994

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline in Aqueous Medium
  作者：Yuling Li、Hui Chen、Chunling Shi、Daqing Shi、Shunjun Ji

  DOI：10.1021/cc9001185

  日期：2010.3.8

  An efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives by three-component reaction of isatins, malononitrile (cyanoacetic ester) and 1,3-dicarbonyl compounds in water in the presence of l-proline is reported. This new protocol has the advantages of environmental friendliness, higher yields, shorter reaction times, low cost, and convenient operation.

  据报道，在1-脯氨酸存在下，靛红，丙二腈（氰基乙酸酯）和1,3-二羰基化合物在水中的三组分反应可有效地一锅合成螺环吲哚衍生物。该新方案具有环境友好，产率高，反应时间短，成本低和操作方便的优点。
• Click approach to the novel 1,2,3-triazolium phosphotungstate organic–inorganic hybrids for the highly promoted synthesis of spirooxindoles
  作者：Layla A. Taib、Mosadegh Keshavarz、Abolfath Parhami

  DOI：10.1007/s11164-021-04632-2

  日期：2022.2

  SO3H-functionalized ionic hybrid catalysts have a cationic organic triazolium with phosphotungstate anion and are water-soluble with appropriate thermal stability. Their catalytic activity was explored for the synthesis of spirooxindoles via the three‐component reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds, barbituric acid, and isatin derivatives. The synthesis of desired spirooxindole products was performed in acceptable

  描述了三种基于 1,2,3-三唑的离子有机-无机杂化物的合成和催化活性，它们是有效制备螺吲哚衍生物的新型水溶性催化剂。首先，通过点击反应制备了三种不同的 1,2,3-三唑。然后，这些合成的化合物与 1,4-丁烷磺内酯反应生成新型固体 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸盐两性离子。在下一步中，新合成的有机两性离子用磷钨酸水溶液处理，得到三种新型 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐作为目标有机-无机杂化催化剂。所制备的催化剂使用 FTIR、1 H 和13C NMR、XRD、元素分析 (CHNS)、ESI-MS、DSC 和 TG 技术。引进小说SO 3H-官能化离子杂化催化剂具有带磷钨酸盐阴离子的阳离子有机三唑鎓，并且具有适当的热稳定性和水溶性。通过 1,3-二羰基化合物、巴比妥酸和靛红衍生物的三组分反应，探索了它们在合成螺吲哚的催化活性。在低负载量的制备的 1,2,3-三唑鎓-N-丁基磺酸磷钨酸盐催化剂（10
• Triphenylphosphine Catalyzed, One-Pot, Multicomponent Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Syed Riyaz、A. Naidu、Pramod K. Dubey

  DOI：10.2174/157017812800221771

  日期：2012.2.1

  Multicomponent reaction involving isatin (1), malononitrile (2), and dimedone (3), in the presence of triphenylphosphine as an efficient catalyst in the eco-friendly solvent ethanol, results in the formation of spirooxindole derivatives 4 i.e 2-Amino-5-oxo-7,7-dimethyl spiro[(4H)-5,6,7,8-tetrahydrochromene-4,3-(3H)-indol]-(10H)-2-onecarbonitrile. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and the products are obtained in good to excellent yields. This method is applicable to a variety of isatin derivatives.

  多组分反应涉及伊沙啶（1）、马隆腈（2）和二美酮（3），在三苯基磷作为高效催化剂的环境友好溶剂乙醇存在下，形成了脊环氧啶衍生物4，即2-氨基-5-氧基-7,7-二甲基脊[(4H)-5,6,7,8-四氢色烯-4,3-(3H)-吲哚]-(10H)-2-氨基氰化物。该反应在温和条件下顺利进行，产物的收率良好到优秀。这种方法适用于多种伊沙啶衍生物。
• Introduction of a novel basic ionic liquid containing dual basic functional groups for the efficient synthesis of spiro-4H-pyrans
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.093

  日期：2016.12

  Abstract In this research the synthesis of 1,1′-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) hydroxide as an effective basic ionic liquid containing dual basic functional groups is reported. After characterization using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass analyses, this reagent is efficiently used for promotion of the synthesis of spiro-4H-pyrans via one-pot three-component condensation through a

  摘要 本研究合成了 1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium) 氢氧化物作为一种含有双碱性功能的有效碱性离子液体。报告组。在使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质量分析进行表征后，该试剂可有效地用于通过多米诺 Knoevenagel/Michael/环化序列的一锅三组分缩合促进螺-4H-吡喃的合成。该方法的吸引人的特点是程序简单、反应时间短、产率高、无需柱色谱分离、原料可商业化、催化剂可回收利用。
• Carbon–SO3H: a novel and recyclable solid acid catalyst for the synthesis of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindoles]
  作者：B. Maheshwar Rao、G. Niranjan Reddy、T. Vijaikumar Reddy、B.L.A. Prabhavathi Devi、R.B.N. Prasad、J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.089

  日期：2013.5

  A bioglycerol derived carbon-sulfonic acid is found to catalyze efficiently the three-component one-pot condensation of isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyls to afford a wide range of spiro[4H-pyran-3,3′-oxindole]derivatives in good yields and selectivity. The use of a recyclable solid acid catalyst makes this method simple, convenient, and cost-effective.

  已发现生物甘油衍生的碳磺酸可有效催化伊斯丁，丙二腈和1,3-二羰基的三组分一锅缩合，从而提供广泛的螺[4H-吡喃-3,3'-羟吲哚]衍生物具有良好的产率和选择性。可循环使用的固体酸催化剂的使用使该方法简单，方便且具有成本效益。