(E)-3-ethyliden-2,2-diisopropyl-1-oxa-2-silacyclopentane | 326891-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-ethyliden-2,2-diisopropyl-1-oxa-2-silacyclopentane
• 英文别名: (E)-3-Ethylidene2,2diisopropyl-1-oxa-2-silacyclopentane；(3E)-3-ethylidene-2,2-di(propan-2-yl)oxasilolane
• CAS: 326891-19-4
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: JXMASLHFHSIBKQ-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-3-ethyliden-2,2-diisopropyl-1-oxa-2-silacyclopentane 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 以70%的产率得到1-[(4-[1-(2-hydroxyethyl)-(E)-1-propenyl)]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hydrosilylation and Silicon-Assisted Cross-Coupling:  An Efficient Route to Trisubstituted Homoallylic Alcohols

  摘要：

  [GRAPHICS]Alkylidenesilacyclopentanes (formed by intramolecular hydrosilylation of homopropargyl alcohols) are efficiently coupled with aryl or alkenyl halides in the presence of tetrabutylammonium fluoride and a palladium(0) catalyst. Yields of cross-coupling were generally high, and the reaction is compatible with a wide range of functional groups. The overall transformation achieves the conversion of homopropargyl alcohols to trisubstituted homoallylic alcohols in a highly stereoselective fashion.

  DOI：

  10.1021/ol006769y
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl-(3-pentynyloxy)silane 在 carbonylchlorohydridobis(triisopropylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-3-ethyliden-2,2-diisopropyl-1-oxa-2-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  分子内抗氢化硅烷化和硅辅助交叉偶联：三取代均烯丙基醇的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  已经开发了由钌芳烃络合物催化的炔基甲硅烷基醚的高度区域选择性和立体选择性的抗分子内氢化硅烷化。在氟化四丁基铵和钯（0）催化剂存在下，将所得的（Z）-亚烷基硅烷基环戊烷与芳基或烯基卤化物有效偶联。收率通常良好，并且该反应与多种官能团相容。总体转化实现了高炔丙醇向三取代均烯丙基醇的立体选择性转化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026933c

文献信息

• An Alkoxide-Directed Carbometalation of Internal Alkynes
  作者：Jamie Ryan、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja057352w

  日期：2006.3.1

  A mild and efficient alkoxide-directed carbometalation is described. Regioselective carbon-carbon bond formation occurs in all cases at the site distal to the tethered alkoxide. This reaction provides a convenient means to prepare differentially functionalized tetrasubstituted 1,3-dienes in a regio- and stereoselective manner.