3-(2-nitrophenyl)-1H-indole | 56366-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)indole；3-(2-Nitro-phenyl)-indol；3-o-Nitrophenylindol
• CAS: 56366-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: XDXBQTMZTULWMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  455.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 三苯基膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到indolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  一种缩合环化合物及包括该化合物的有机发光器件，所述缩合环化合物由下式1表示：

  公开号：

  US20200052223A1
• 作为产物：
  描述：

  <2-Nitro-phenyl>-glyoxylsaeure 在 盐酸 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(2-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Kermack; Slater, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free, C–H arylation of indole and its derivatives with aryl diazonium salts by visible-light photoredox catalysis
  作者：Ying-Peng Zhang、Xiao-Long Feng、Yun-Shang Yang、Bi-Xia Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.051

  日期：2016.5

  In this Letter, we present the Rhodamine B catalyzed direct C–H arylation of indole with aryl diazonium salts. This method only requires green light and room temperature.

  在这封信中，我们介绍了若丹明B催化的吲哚与芳基重氮盐的直接C–H芳基化反应。此方法只需要绿灯和室温即可。
• Ready access to 7,8-dihydroindolo[2,3-<i>d</i>][1]benzazepine-6(5<i>H</i>)-one scaffold and analogues via early-stage Fischer ring-closure reaction
  作者：Irina Kuznetcova、Felix Bacher、Daniel Vegh、Hsiang-Yu Chuang、Vladimir B Arion

  DOI：10.3762/bjoc.18.15

  日期：——

  related analogues, one containing a bromo substituent and the other one incorporating an 8-membered instead of a 7-membered ring. The key transformation in this four-step synthesis, with an overall yield of 29%, is the Fischer indole reaction of 2-nitrophenylacetyl acetoacetate with 1-benzyl-1-phenylhydrazine in acetic acid that delivers methyl 2-(1-benzyl-3-(2-nitrophenyl)-1H-indol-2-yl)acetate in 55% yield

  Paullone 异构体被称为微管蛋白聚合酶和细胞周期蛋白依赖性激酶 (Cdks) 的抑制剂，它们是癌症化疗的潜在目标。在这里，我们报告了一种有效且清洁的途径来获得第四种异构体，迄今为止仍然难以捉摸，即 7,8-dihydroindolo[2,3- d ][1]benzazepin-6(5 H )-one。此外，我们通过合成两种密切相关的类似物来证明我们途径的普遍性，一种含有溴取代基，另一种含有 8 元环而不是 7 元环。这个四步合成的关键转化，总产率为 29%，是 2-硝基苯乙酰乙酰乙酸酯与 1-苄基-1-苯肼在乙酸中的 Fischer indole 反应，产生 2-(1-benzyl-3 -(2-硝基苯基)-1 H-indol-2-yl)乙酸酯，产率为 55%。
• Iodine-Mediated Intramolecular Dehydrogenative Coupling: Synthesis of <i>N</i>-Alkylindolo[3,2-<i>c</i>]- and -[2,3-<i>c</i>]quinoline Iodides
  作者：Prajesh S. Volvoikar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03392

  日期：2016.3.4

  intramolecular dehydrogenative coupling reaction is developed for the synthesis of a library of medicinally important 5,11-dialkylindolo[3,2-c]quinoline salts and 5,7-dimethylindolo[2,3-c]quinoline salts. The annulation reaction is followed by aromatization to yield tetracycles in good yield. This protocol is also demonstrated for the synthesis of the naturally occurring isocryptolepine in salt form.

  开发了I 2 / TBHP介导的分子内脱氢偶联反应，用于合成具有医学重要性的5,11-二烷基吲哚并[3,2- c ]喹啉盐和5,7-二甲基吲哚并[2,3- c ]喹啉盐。环化反应后进行芳构化，以高收率得到四环。还证明了该方案可用于合成盐形式的天然存在的异隐油平。
• New Route to the Synthesis of the Isocryptolepine Alkaloid and Its Related Skeletons Using a Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Piyush K. Agarwal、Devesh Sawant、Sunil Sharma、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.200800929

  日期：2009.1

  A new route to the synthesis of the isocryptolepine alkaloid with antimalarial activity using a modified Pictet–Spengler reaction has been devised. The strategy was then used to generate libraries based on three structural variants of the alkaloid. Compounds based on these three variants in general were accessed in three steps through a modified Pictet–Spengler cyclization reaction as the key step

  已经设计了使用改良的 Pictet-Spengler 反应合成具有抗疟活性的异隐藤碱生物碱的新途径。然后使用该策略基于生物碱的三种结构变体生成文库。基于这三种变体的化合物通常通过改进的 Pictet-Spengler 环化反应作为关键步骤分三步获得。环化所需的 C-2-、C-3- 或 N-1-连接的（氨基芳基）吲哚（8、12、13）是通过使用亲核取代或 Pd 基用邻卤代硝基苯处理相应的吲哚获得的化学（Heck/Suzuki 反应），然后还原硝基芳基官能团。然后对底物 8、12 和 13 进行 Pictet-Spengler 反应以提供多环结构，indolo-quinolines 4 和 19 以及 indolo-quinoxalines 20 在高产率和纯度方面具有三点多样性。用 CH3I 处理后的吲哚-喹啉 4a 中的一种以优异的产量提供了异隐萜生物碱。(© Wiley-VCH Verlag
• Baylis–Hillman Reaction of 1-Formyl-β-carboline: One-Step Synthesis of the Canthin-6-one Framework by an Unprecedented Cascade Cyclization Reaction
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200900962

  日期：2009.12

  A one-step access to the canthin-6-one architecture by the Baylis–Hillman reaction of methyl 1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate or 1-formyl-9H-β-carboline involving an unprecedented cascade cyclization reaction is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯或 1-甲酰基-9H-β-咔啉的 Baylis-Hillman 反应一步获得 canthin-6-one 结构，涉及前所未有的级联环化反应被报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)