N-(2-nitrophenyl)dibenzylamine | 151510-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrophenyl)dibenzylamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-2-nitroaniline
• CAS: 151510-31-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: JIAQUQFUXTYGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrophenyl)dibenzylamine 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N¹,N¹-dibenzyl-N2-butylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular C(sp³)–H imination using PhI–mCPBA

  摘要：

  开发可持续方法来活化较不活泼的无向C(sp³)–H键在有机合成中具有挑战性但是受欢迎。本手稿展示了使用PhI (10 mol%)–mCPBA作为有机催化剂进行脱氢C–H亚胺化反应，实现对酸性C(sp³)–H基团的选择性活化。

  DOI：

  10.1039/c8cc09100e
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基苯胺 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,N-二苄基-4-硝基苯胺 、 N-(2-nitrophenyl)dibenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Organozinc Nucleophiles:  Documentation of <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines as Broadly Useful R₂N(+) and RHN(+) Synthons
  作者：Ashley M. Berman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo051999h

  日期：2006.1.1

  isolated analytically pure after a simple extractive workup. The amination process is shown to tolerate a significant degree of steric demand. The amination of nominally unreactive Caryl−H bonds via a sequential directed ortho metalation/transmetalation/catalytic amination reaction sequence is detailed. The direct Cu-catalyzed amination of Grignard reagents using cocatalysis by ZnCl2 is described.

  本文详细介绍了新的铜催化的二有机锌试剂的亲电胺化反应，该反应使用O-苯甲酰羟胺作为亲电氮源，可以一步一步获得。在催化量的铜盐存在下，将简单且功能化的芳基，杂芳基，苄基，正烷基，仲烷基和叔烷基亲核试剂与R 2 NOC（O）Ph和RHNOC（O）Ph试剂偶联叔胺和仲胺通常分别具有良好的收率。在许多情况下，可通过简单的萃取后处理将产物分离为分析纯。胺化过程显示出可以承受很大程度的空间需求。名义上不活泼的C芳基的胺化详细说明了通过顺序的定向原位金属化/过渡金属化/催化胺化反应序列进行的-H键。描述了使用ZnCl 2共催化直接Cu催化的格氏试剂的胺化。
• Regioselective Synthesis of 2° Amides Using Visible-Light-Induced Photoredox-Catalyzed Nonaqueous Oxidative C–N Cleavage of <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzylanilines
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Mandapati Bhargava Reddy、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01792

  日期：2021.11.5

  protocol on 2-(dibenzylamino)benzamide to afford quinazolinones with (NH4)2S2O8 as an additive. Mechanistic studies imply that the reaction might undergo in situ generation of α-amino radical to imine by C–N bond cleavage followed by the addition of superoxide ion to form amides.

  据报道，可见光驱动的光氧化还原催化的N , N -二苄基苯胺的非水氧化 C-N 裂解为 2° 酰胺。此外，我们已将此协议应用于 2-(二苄基氨基) 苯甲酰胺以提供具有 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为添加剂的喹唑啉酮。机理研究表明，该反应可能通过 C-N 键断裂，然后加入超氧离子形成酰胺，原位生成 α-氨基自由基为亚胺。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Functionalized Diarylzinc Reagents
  作者：Ashley M. Berman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo048168g

  日期：2005.1.1

  The copper-catalyzed electrophilic amination of functionalized diarylzinc reagents with O-acyl hydroxylamines allows for the preparation of functionalized tertiary arylamines in high yields, and is noteworthy for the mild reaction conditions employed. The functionalized diarylzinc reagents were prepared via an iodine/magnesium exchange of the corresponding aryl iodide followed by transmetalation of

  官能化的二芳基锌试剂与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化可以高产率制备官能化的叔芳基胺，并且对于所采用的温和反应条件值得注意。通过相应的芳基碘的碘/镁交换，然后用ZnCl 2对所得的格氏试剂进行金属转移，可以制备功能化的二芳基锌试剂。
• Electrochemical Synthesis of Benzo[<i>d</i>]imidazole via Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：An Li、Caohui Li、Tao Yang、Zan Yang、Yu Liu、LiJun Li、KeWen Tang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01842

  日期：2023.2.17

  An electrochemical dehydrogenative amination for the synthesis of benzimidazoles was developed. This electrosynthesis method could address the limitations of the C(sp3)–H intramolecular amination synthesis reaction and provide novel access to obtain 1,2-disubstituted benzimidazoles without transition metals and oxidants. Under undivided electrolytic conditions, various benzimidazole derivatives could

  开发了用于合成苯并咪唑的电化学脱氢胺化反应。这种电合成方法可以解决 C(sp3)-H 分子内胺化合成反应的局限性，并为在没有过渡金属和氧化剂的情况下获得 1,2-二取代苯并咪唑提供新途径。在未分割的电解条件下，可以合成各种苯并咪唑衍生物，表现出官能团耐受性。
• Iodine(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Aryl Amines to Construct <i>N</i>-Alkylbenzimidazoles
  作者：Carmen Margaret White、Sherlyn Cazares、Efren D. Gonzalez-Cortes、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00346

  日期：——

  An I(III)-catalyzed oxidative cyclization reaction using selectfluor as the oxidant was developed that converts ortho-substituted anilines to benzimidazoles. The mild reaction requires as little as 0.5 mol % of iodobenzene, and its scope is broad: electron-withdrawing or electron-releasing groups on the aniline portion are tolerated, and cyclic or acyclic N-alkylamines are permitted as ortho-substituents

  开发了一种使用 selectflu 作为氧化剂的 I(III) 催化氧化环化反应，将邻位取代的苯胺转化为苯并咪唑。该反应温和，仅需要0.5 mol%的碘苯，且其范围很广：苯胺部分上的吸电子或释放电子基团是可以接受的，并且允许环状或无环N-烷基胺作为邻位取代基。初步机理研究表明，苯并咪唑的形成是通过阳离子反应中间体发生的，并且测量到了 1.98 ± 0.05 的分子内动力学同位素效应。