3-iodo-cyclopentenone | 61765-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-iodo-cyclopentenone
• 英文别名: 3-iodocyclopent-2-en-1-one；3-iodocyclopent-2-enone；3-iodo-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 61765-46-6
• 化学式: C₅H₅IO
• 分子量: 207.999
• InChiKey: IROPXRINRLPOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  221.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  存储温度：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-cyclopentenone 在 四(三苯基膦)钯 一氧化碳 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 以100%的产率得到2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化有机卤化物与一氧化碳和氢化锡的甲酰化

  摘要：

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称

  DOI：

  10.1021/ja00263a015
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 三苯基膦二碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-iodo-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones

  摘要：

  描述了一种制备β-氯、β-溴和β-碘α，β-不饱和酮的新的高效方法。该方法涉及β-二酮或α-羟甲基环戊酮与三苯基膦二卤化物在三乙胺存在下的反应。对于二氯化物和二溴化物试剂，反应通常在苯中室温下进行，而对于三苯基膦二碘化物，最好在回流的乙腈（β-二酮）或乙腈-六甲基磷酰胺（α-羟甲基环戊酮）中进行。三苯基膦二碘化物-三乙胺与一系列4-烷基-1,3-环己二酮的反应主要或仅产生（取决于烷基的大小）6-烷基-3-碘-2-环己烯-1-酮，而该试剂与2-羟甲基环己酮和2-羟甲基环戊酮的反应分别选择性地产生（E）-2-碘甲基环己酮和（E）-2-碘甲基环戊酮。

  DOI：

  10.1139/v82-033

文献信息

• Mo(CO)₆-Mediated Carbamoylation of Aryl Halides
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo101611g

  日期：2010.12.17

  A simple method for the synthesis of amides has been developed by molybdenum-mediated carbamoylation of aryl halides. Whereas the conventional palladium-catalyzed three-component coupling reaction requires a large excess of gaseous carbon monoxide, the incorporation of carbon monoxide in this Mo-mediated carbamoylation reaction is so efficient that it requires only a slight excess amount of carbon monoxide

  通过钼介导的芳基卤化物的氨基甲酰化，已经开发出一种简单的酰胺合成方法。常规的钯催化三组分偶联反应需要大量过量的气态一氧化碳，而在Mo介导的氨基甲酰化反应中一氧化碳的掺入非常有效，以至于仅需少量过量的一氧化碳即可。其钼配合物Mo（CO）6。通过使用氨水，该反应不仅可用于合成各种仲酰胺和叔酰胺，而且还可用于伯酰胺的合成。
• Asymmetric Synthesis of Alkylzincs by Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Arylative Cyclization of 1,6‐Enynes with Arylzincs
  作者：Jiahua Chen、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.202008770

  日期：2020.10.12

  A chiral diene‐rhodium complex was found to catalyze the reaction of 1,6‐enynes with ArZnCl to give high yields of 2‐(alkylidene)cyclopentylmethylzincs with high enantioselectivity (95–99 % ee). The enantioenriched alkylzincs were readily converted in a one‐pot approach into a wide variety of functionalized products by taking advantage of their unique reactivity. The catalytic cylcle involves arylrhodation

  发现一种手性二烯铑络合物可催化1,6-烯炔与ArZnCl的反应，从而以高对映选择性（95–99％ee）得到高产率的2-（亚烷基）环戊基甲基锌。富含对映体的烷基锌可以利用其独特的反应活性，通过一锅法轻松地转化为多种功能化产品。催化环包括炔烃的芳基铑化，烯烃的分子内烯基铑化和烷基铑中间体向烷基锌的金属转移。
• Tandem Ullmann–Goldberg Cross-Coupling/Cyclopalladation-Reductive Elimination Reactions and Related Sequences Leading to Polyfunctionalized Benzofurans, Indoles, and Phthalanes
  作者：Faiyaz Khan、Mehvish Fatima、Moheb Shirzaei、Yen Vo、Madushani Amarasiri、Martin G. Banwell、Chenxi Ma、Jas S. Ward、Michael G. Gardiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02235

  日期：2019.8.16

  Cu[I]- and Pd[0]-based catalysts, compounds such as 1 and 7 engage in tandem Ullmann–Goldberg cross-coupling and cyclopalladation-reductive elimination reactions to give benzofurans such as 8. Related reactions involving hetero-Michael additions of o-halogenated phenols or anilines to propiolates and the Pd[0]-catalyzed cyclization of the resulting conjugates provide, in a one-pot process, alternately

  在暴露于基于Cu [I]和Pd [0]的催化剂组合时，化合物1和7会进行串联的Ullmann-Goldberg交叉偶联和环钯还原还原消除反应，得到苯并呋喃，例如8。涉及邻卤代酚或苯胺向丙酸酯的杂-迈克尔加成反应以及所得共轭物的Pd [0]催化环化的相关反应在一锅法中提供了交替官能化的苯并呋喃，吲哚或邻苯二甲酸。
• Nickel-catalyzed regio- and stereoselective homo 1,4-dialkenylation of conjugated dienes
  作者：Der-Ching Jou、Tsung-Yu Hsiao、Ming-Yuan Wu、Kwang-Cheng Kong、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10205-8

  日期：1998.2

  and cyclic dienes react with β-iodoenones (RI: 3-Iodo-2-cyclohexen-1-one, 5,5-dimethyl-3-iodo-2-cyclohexen-1-one and 3-iodo-2-cyclopenten-1-one) in the presence of Zn and catalytic amount of NiBr2 to afford the corresponding homo 1,4-addition products in good yields. For 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, only the products RCH2C(CH3)=C(CH3)CH2R with Z geometry were observed. For cyclic dienes, the products

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯和环状二烯与β-碘烯酮反应（RI：3-碘-2-环己烯-1-酮，5,5-二甲基-3-碘-2-环己烯-1- 1和3-碘-2-环戊烯-1-酮）在Zn的存在下和催化量的NiBr 2的存在，以良好的产率提供相应的均一的1，4-加成产物。为2,3-二甲基-1,3-丁二烯，只有产品RCH 2 C（CH 3）= C（CH 3）CH 2 R 2与几何三维观察。对于环状二烯，观察到的产物是其中两个烯基取代基R彼此顺式。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Assembling of Allenes, Organic Halides, and Arylboronic Acids
  作者：Tai-Hsiang Huang、Hao-Ming Chang、Ming-Yuan Wu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo010637g

  日期：2002.1.1

  p-CHOC(6)H(4)) undergo Suzuki-type three-component assembling with 1,1-dimethylallene to give the corresponding allylic derivatives, (CH(3))(2)=CRCH(2)Ar, in DMF at 70 degrees C in the presence of CsF using Pd(dba)(2) as the catalyst. Higher yields of products were obtained for aryl iodides than for the corresponding aryl bromides and chlorides. This three-component assembling is highly regioselective

  描述了一种通过钯催化的丙二烯，有机卤化物和芳基硼​​酸的组装，以区域和立体选择性的方式构建两个碳-碳键的有效方法。有机卤化物（RI = C（6）H（5）I，o-，m-和p-CH（3）OC（6）H（4）I，pC（2）H（5）OCOC（6） H（4）I，p-CH（3）COC（6）H（4）I，p-CH（3）C（6）H（4）I，p-CH（3）C（6）H（ 4）Br，对-CH（3）C（6）H（4）Cl，对-NO（2）C（6）H（4）I，对-NO（2）C（6）H（4） Br，p-NO（2）C（6）H（4）Cl，p-IC（6）H（4）Cl，1-碘代萘，2-碘噻吩，3-碘-2-环戊烯-1-酮， 3-碘-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮，C（6）Eta（5）（Br）C = CH（2）和ICH（2）CO（2）C（2）H（ 5））和芳基硼酸（ArB（OH）（2），Ar = C（6）H（5），p-CH（3）OC（6）H（4），m-NO（2）C（