3,5-dichloro-2,6-diphenylpyrazine | 67714-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-dichloro-2,6-diphenylpyrazine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-3,5-diphenylpyrazine
• CAS: 67714-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 301.175
• InChiKey: HHGDDZCPESHGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  381.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-2,6-diphenylpyrazine 在 氢碘酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-diphenyl-5-hydroxy-3-iodopyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Imazeki, Akiko; Itoigawa, Yohko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,5-diphenylpyrazine 在 马来酸酐 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,5-dichloro-2,6-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Imazeki, Akiko; Itoigawa, Yohko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 311 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种基于氮杂苯和喹喔琳的有机化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN107629011A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明涉及一种基于氮杂苯和喹喔琳的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，当应用于OLED器件的CPL层，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
• 一种基于氮杂苯和苯并咪唑的有机化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN106967052A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及一种以氮杂苯和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
• Studies on pyrazines. Part 34.1 Synthetic approach, stability and tautomerism of 2,6-dihydroxypyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Kaori Matsumoto、Masayuki Takishima、Katsura Mochizuki

  DOI：10.1039/a704415a

  日期：——

  Demethylation of 2,6-dimethoxy-3,5-diphenylpyrazine with iodotrimethylsilane gives the corresponding 2,6-dihydroxy- and 2-hydroxy-6-methoxy-pyrazines, whilst the 3-methyl-5-phenyl analogue affords only monohydroxy compounds. In contrast, 2,6-dimethoxy-3,5-dimethylpyrazine decomposes completely under the demethylation conditions. Hydrolysis of 2,6-diacetoxypyrazines succeeds only in the formation of 2,6-dihydroxy-3,5-diphenylpyrazine. The stability of 2,6-dihydroxypyrazines is discussed on the basis of observations made in the synthetic approach. In addition, it has been established, on the basis of UV spectral analysis, that the 2-hydroxy-6-methoxypyrazines obtained in our work exist predominantly in the hydroxypyrazine form rather than as 1,2-dihydropyrazin-2-ones.

  用碘三甲基硅烷对 2,6-二甲氧基-3,5-二苯基吡嗪进行脱甲基处理，可得到相应的 2,6-二羟基和 2-羟基-6-甲氧基吡嗪，而 3-甲基-5-苯基类似物只能得到单羟基化合物。相反，2,6-二甲氧基-3,5-二甲基吡嗪在去甲基化条件下会完全分解。2,6-二乙酰氧基吡嗪水解后只能生成 2,6-二羟基-3,5-二苯基吡嗪。根据合成方法中的观察结果，讨论了 2,6- 二羟基吡嗪的稳定性。此外，还根据紫外光谱分析确定，我们工作中获得的 2-羟基-6-甲氧基吡嗪主要以羟基吡嗪的形式存在，而不是以 1,2-二氢吡嗪-2-酮的形式存在。
• PYRAZINE DERIVATIVES AND MEDICINAL PREPARATION CONTAINING SAME
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0397859A1

  公开（公告）日：1990-11-22

  Pyrazine derivatives represented by general formula (I), wherein X represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a cyano group, R1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a group of (a) (wherein X is as defined above), R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or (a) (wherein X is as defined above), R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a cyano group, a naphthylmethyl group, a benzyl group or (b) (wherein R4represents a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkylamino group), a carboxyl group or a lower alkoxycarbonyl group or, when taken together, R2 and R3 represent a cyclohexane ring or a benzene ring together with the carbon atoms to which they are bound, provided that the case where X represents a hydrogen atom, R, represents (a) (wherein X represents a hydrogen atom), and R2 and R3 represent hydrogen atoms and the case where X represents a hydrogen atom, R1 represents a hydrogen atom, R2 represents (a) (wherein X represents a hydrogen atom), and R3 represents a methyl group are excluded. The pyrazine derivatives have a strong blood platelet agglutination depressing effect and a cyclooxygenase inhibiting effect. The above-described compounds are used as blood platelet agglutination inhibitor or anti-inflammatory agents.

  通式(I)代表的吡嗪衍生物，其中X代表氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基或氰基，R1代表氢原子、低级烷基或(a)基团(其中X如上定义)，R2代表氢原子、卤素原子或(a)基团(其中X如上定义)，R3代表氢原子、卤素原子、低级烷基、氰基、腈基、R3 代表氢原子、卤素原子、低级烷基、氰基、萘甲基、苄基或 (b) 基团（其中 R4 代表氢原子、卤素原子或低级烷基氨基）、羧基或低级烷氧羰基，或者当 R2 和 R3 结合在一起时，R2 和 R3 与它们所结合的碳原子一起代表环己烷环或苯环，但不包括 X 代表氢原子、R 代表(a)（其中 X 代表氢原子）、R2 和 R3 代表氢原子的情况，以及 X 代表氢原子、R1 代表氢原子、R2 代表(a)（其中 X 代表氢原子）、R3 代表甲基的情况。吡嗪衍生物具有很强的血小板凝集抑制作用和环氧化酶抑制作用。上述化合物可用作血小板凝集抑制剂或抗炎剂。
• Ohta, Akihiro; Inoue, Akira; Watanabe, Tokuhiro, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2317 - 2321
  作者：Ohta, Akihiro、Inoue, Akira、Watanabe, Tokuhiro

  DOI：——

  日期：——