dioxolanne de l'oxo-3 octanoate de methyle | 62026-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dioxolanne de l'oxo-3 octanoate de methyle
• 英文别名: Aethylenketal des Methyl-3-oxo-octanoat；Methyl-3-keto-octanoat ethylenketal；methyl 2-(2-pentyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate；(2-pentyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 62026-35-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: LPQWXKFWJVIAIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioxolanne de l'oxo-3 octanoate de methyle 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到acide (pentyl-2 dioxolanne-1,3 yl-2)-2 acetique
  参考文献：
  名称：

  具有高对映体纯度的N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的合成的稳健途径

  摘要：

  在以有用方式操纵细菌群体感应系统的方法的开发中，自然群体感应分子和相关结构类似物的现成可用性具有重要的生物学意义。在这封信中，我们报告了合成一系列N-酰化-1-高丝氨酸内酯（AHL）群体感应分子的稳健路线。至关重要的是，我们分析了最终AHL的对映体纯度，并在所有情况下均观察到了极佳的水平。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.059
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代辛酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 dioxolanne de l'oxo-3 octanoate de methyle
  参考文献：
  名称：

  细菌群体感应和生物膜形成的小分子抑制剂

  摘要：

  细菌在称为群体感应的过程中使用小分子（或自诱导剂）监测其局部种群密度。在这里，我们报告了一种新的、有效的天然细菌自体诱导剂 [N-酰基 l-高丝氨酸内酯 (AHL)] 的合成途径，该途径易于合成类似物。该路线已应用于非天然 AHL 库的首次合成。在细菌报告基因和生物膜测定中对这些化合物的评估揭示了一组有效的群体感应拮抗剂。这些配体将作为有价值的新工具来探索群体感应在细菌发病机制中的作用。

  DOI：

  10.1021/ja0530321

文献信息

• Control Mechanism for <i>cis</i> Double‐Bond Formation by Polyunsaturated Fatty‐Acid Synthases
  作者：Shohei Hayashi、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Chitose Maruyama、Yoshimitsu Hamano、Tetsuro Ujihara、Tohru Dairi

  DOI：10.1002/anie.201812623

  日期：2019.2.18

  Polyunsaturated fatty acids (PUFAs) such as docosahexaenoic acid (DHA), eicosapentaenoic acid (EPA), and arachidonic acid (ARA) are essential fatty acids for humans. Some microorganisms biosynthesize these PUFAs through PUFA synthases composed of four subunits with multiple catalytic domains. These PUFA synthases each create a specific PUFA without undesirable byproducts, even though the multiple catalytic domains

  二十二碳六烯酸（DHA），二十碳五烯酸（EPA）和花生四烯酸（ARA）等多不饱和脂肪酸（PUFA）是人类必需的脂肪酸。一些微生物通过由具有多个催化结构域的四个亚基组成的PUFA合酶生物合成这些PUFA。尽管每个大亚基中的多个催化结构域非常相似，但这些PUFA合成酶均可产生特定的PUFA，而不会产生不希望的副产物。但是，用于控制最终产品特征的详细生物合成途径和机制仍然不清楚。在这项研究中，C亚基中的FabA型脱水酶结构域（DH FabA）和聚酮化合物合酶型脱水酶结构域（DH PKS）通过体内基因交换分析揭示了ARA合酶的B亚基对ARA生物合成至关重要。此外，在体外用截短的重组酶和C 4至C 8酰基ACP底物进行的体外分析表明，ARA和EPA合酶利用了两种类型的DH域，即DH PKS和DH FabA，具体取决于碳链长度，从而引入了两种饱和或顺式双键与增长的酰基链。
• A Simple Procedure for the Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：T. H. Chan、Michael A. Brook、T. Chaly

  DOI：10.1055/s-1983-30280

  日期：——
• Einhorn, Jacques; Soulier, Jean-Louis; Bacquet Cathy, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 584 - 587
  作者：Einhorn, Jacques、Soulier, Jean-Louis、Bacquet Cathy、Lelandais Daniel

  DOI：——

  日期：——
• A biomimetic synthesis of Δ1-tetrahydrocannabinol
  作者：T.H. Chan、T. Chaly

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87498-5

  日期：——
• EINHORN, J.;SOULIER, J. -L.;BACQUET, C.;LELANDAIS, D., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 3, 584-587
  作者：EINHORN, J.、SOULIER, J. -L.、BACQUET, C.、LELANDAIS, D.

  DOI：——

  日期：——