4-carbamoyl-2-(4-nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyric acid | 295357-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carbamoyl-2-(4-nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyric acid
• 英文别名: 2-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)-4-carbamoylbutanoic acid；Lenalidomide impurity 13；5-amino-2-(7-nitro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 295357-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₆
• 分子量: 307.263
• InChiKey: JWXSMBGQHOFVJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbamoyl-2-(4-nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyric acid 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-4-carbamoyl butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Isoindoline compounds and methods of their use

  摘要：

  揭示了一种新型异吲哚啉化合物。还公开了利用这些化合物治疗、预防和/或管理与不良血管生成有关或表现为不良血管生成的癌症、疾病和紊乱的方法，以及通过PDE 4介导的疾病和紊乱。

  公开号：

  US20060025457A1
• 作为产物：
  描述：

  4-carbamoyl-2-(4-nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyric acid t-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.3 g的产率得到4-carbamoyl-2-(4-nitro-1-oxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindolines

  摘要：

  1,3-二氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚烷酮和1-氧代-2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)异吲哚烷酮可降低哺乳动物体内TNF&agr;的水平，并可用于治疗肿瘤性疾病、炎症和自身免疫疾病。典型实施例包括1-氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4,5,6,7-四氟异吲哚烷酮和1,3-二氧代-2-(2,6-二氧代-3-甲基哌啶-3-基)-4-氨基异吲哚烷酮。

  公开号：

  US06335349B1

文献信息

• ISOINDOLINE COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：MULLER George W.

  公开号：US20090291991A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Novel isoindoline compounds are disclosed. Methods of treating, preventing and/or managing cancer, diseases and disorders associated with, or characterized by, undesired angiogenesis, and diseases and disorders mediated by PDE 4, using the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型的异吲哚啉类化合物。同时，本发明还揭示了使用这些化合物治疗、预防和/或管理与不良血管生成有关的癌症、疾病和疾病和/或由PDE 4介导的疾病和疾病的方法。
• Substituted 1-oxo- and 1,3-dioxoisoindoline and method of reducing inflammatory cytokine levels
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US06380239B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  1-Oxo- and 1,3-dioxoisoindolines substituted in the 4- or 5-position of the indoline ring reduce the levels of inflammatory cytokines such as TNF&agr; in a mammal. A typical embodiment is 4-(4-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-carbamoylbutanoic acid.

  1-氧代-和1,3-二氧代异吲哚啉在吲哚环的4-或5-位置上取代，可降低哺乳动物中炎性细胞因子如TNFα的水平。一个典型的实施例是4-(4-氨基-1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-4-羧酰基丁酸。
• SUBSTITUTED 1-OXO- AND 1,3-DIOXOISOINDOLINES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR REDUCING INFLAMMATORY CYTOKINE LEVELS
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1163219A1

  公开（公告）日：2001-12-19
• JP2002539197A
  申请人：——

  公开号：JP2002539197A

  公开（公告）日：2002-11-19
• 置換１−オキソおよび１，３−ジオキソイソインドリン類ならびに炎症性サイトカインレベルを減少するための薬剤組成物におけるこれらの使用
  申请人：セルジーン コーポレイション

  公开号：JP4728487B2

  公开（公告）日：2011-07-20