N-benzyl propargyl 3,3-dimethylacrylamide | 245342-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl propargyl 3,3-dimethylacrylamide
• 英文别名: N-benzyl-3-methyl-N-prop-2-ynylbut-2-enamide
• CAS: 245342-62-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BKGVYHMCYMQPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl propargyl 3,3-dimethylacrylamide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-benzyl-6-isopropoxy-4-isopropyl-7-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinoline-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  通过环丁烯扩环高效合成1,4-二氢-2H-异喹啉-3,5,8-三酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990089v
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-methyl-but-2-enoic acid prop-2-ynylamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到N-benzyl propargyl 3,3-dimethylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过环丁烯扩环高效合成1,4-二氢-2H-异喹啉-3,5,8-三酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990089v

文献信息

• Tuning the Regioselectivity of Gold-Catalyzed Internal Nitroalkyne Redox: A Cycloisomerization and [3 + 2]-Cycloaddition Cascade for the Construction of <i>spiro</i>-Pseudoindoxyl Skeleton
  作者：Chepuri V. Suneel Kumar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/ol502213w

  日期：2014.9.19

  tricyclic core present in the spiro-pseudoindoxyl natural products has been developed. This involves two intramolecular events: the Au-catalyzed nitroalkyne redox leading to isatogen and its subsequent [3 + 2]-cycloaddition with a suitably positioned olefin. The option to modulate the size of the spiro-annulated ring, which is an important variable in this class of natural products, has been explored. Overall

  已经开发出一种简单的用于在螺-伪吲哚酚天然产物中存在的三环核的构建的多米诺方法。这涉及两个分子内事件：Au催化的硝基炔氧化还原反应会生成致突变物，以及随后发生的[3 + 2]-环加成反应，并带有适当定位的烯烃。来调节大小的选项螺稠环，这是在这个类天然产物的一个重要变量，已探索。总体而言，此过程将线性前体成型为具有完整步骤，原子和氧化还原经济性的三环系统。
• Efficient Synthesis of 1,4-Dihydro-2<i>H</i>-isoquinoline-3,5,8-triones via Cyclobutene Ring Expansion
  作者：Peter Wipf、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jo990089v

  日期：1999.9.1