phenyl-1 1H,4H-benzopyranno<1><4,3-c>pyrazole | 57669-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: phenyl-1 1H,4H-benzopyranno<1><4,3-c>pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole；1-Phenyl-1,4-dihydro<1>benzopyrano<4,3-c>pyrazol；1,4-Dihydro-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazole；1-phenyl-4H-chromeno[4,3-c]pyrazole
• CAS: 57669-36-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: YAFFAGCMGHOWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 phenyl-1 1H,4H-benzopyranno<1><4,3-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  以4-苯并二氢吡喃酮为合成子的新型稠合杂环的设计与合成

  摘要：

  通过（E）-2-二甲基氨基-亚甲基苯并二氢吡喃酮与不同的氮双亲核试剂反应，通过方便的步骤制备了一系列新的杂环系统，包括与2 H-亚甲基支架相连的唑，氮杂嘧啶和吡啶嘧啶衍生物。通过（E）-2-二甲基氨基亚甲基苯并二氢吡喃苯并二氢吡喃酮与一系列活性亚甲基化合物的反应，还制备了各种取代的铬诺[4,3- b ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1134/s107036321512035x

文献信息

• 3-Hydroxymethylenechroman-4-one
  作者：Francis M. Dean、Stephen Murray

  DOI：10.1039/p19750001706

  日期：——

  3-chloromethylchromone, the latter by a ring-substituent exchange reaction. De-ethylation by cold acids gives (XI) only. Hot acids hydrolyse (XI) to chromanone, air oxidises it to (2-carboxyphenoxy)acetic acid, and silica converts it into 2,3-dihydro- 3,3′-methylenebischromen-4-one (XVIII)via another ring-substitutent exchange reaction followed by an alkylation–hydrolysis sequence. Diazomethane converts

  原甲酸三乙酯和三氟化硼-醚络合物将苯并二氢吡喃-4-酮转化为4-乙氧基-2 H-铬n-3-甲醛（II），其特征在于转化为反式-3-（4-乙氧基-2 H -chromen-3 -yl）-1-苯基丙-2-烯-1-酮（XIV），然后生成2-苯基-5 H-吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-1-基阳离子（XV）。（II）用三氯化硼脱乙基得到3-羟基亚甲基苯并二氢吡喃-4-酮（XI）和3-氯甲基苯并二氢吡喃酮的混合物，后者通过环取代基交换反应。冷酸进行的脱乙基仅产生（XI）。热酸将（XI）水解为苯并二氢吡喃，空气将其氧化为（2-羧基苯氧基）乙酸，而二氧化硅则通过以下途径将其转化为2,3-二氢-3,3'-亚甲基双铬-4-（XVIII）另一个环取代交换反应，随后进行烷基化水解序列。重氮甲烷将（XI）转化为3-甲氧基亚甲基化合物（X），其也通过甲醇和酸对（II）的作用而获得，因此代表热力学稳定的烯醇。
• Graffe, Bernadette; Sacquet, Marie-Claude; Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1753 - 1756
  作者：Graffe, Bernadette、Sacquet, Marie-Claude、Bellassoued-Fargeau, Marie-Claude、Maitte, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• DEAN F. M.; MURRAY S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART I <JCPK-BH>, 1975, NO 17, 1706-1711
  作者：DEAN F. M.、 MURRAY S.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of novel fused heterocycles using 4-chromanone as synthon
  作者：K. A. Ali、N. A. A. Abdelhafez、E. A. Ragab、A. A. Ibrahim、A. E. Amr

  DOI：10.1134/s107036321512035x

  日期：2015.12

  A new series of heterocyclic systems, including azole, azolopyrimidine, and pyridopyrimidine derivatives, attached to 2H-chromene scaffold, was prepared by a convenient procedure through the reactions of (E)-2-dimethylamino-methylene chromanone with different nitrogen binucleophiles. Various substituted chromeno[4,3-b]pyridine derivatives were also prepared through the reactions of (E)-2-dimethylaminomethylene

  通过（E）-2-二甲基氨基-亚甲基苯并二氢吡喃酮与不同的氮双亲核试剂反应，通过方便的步骤制备了一系列新的杂环系统，包括与2 H-亚甲基支架相连的唑，氮杂嘧啶和吡啶嘧啶衍生物。通过（E）-2-二甲基氨基亚甲基苯并二氢吡喃苯并二氢吡喃酮与一系列活性亚甲基化合物的反应，还制备了各种取代的铬诺[4,3- b ]吡啶衍生物。