tert-butyl(3-methoxyphenoxy)dimethylsilane | 62790-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl(3-methoxyphenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: 3-Methoxyphenol, tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-(3-methoxyphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 62790-77-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: JBXKAOXLDLBEQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1512.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(3-methoxyphenoxy)dimethylsilane 在 potassium fluoride 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Desilylation oftert-Butyldimethylsilyl Ethers of Phenols

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，当存在微量的氢溴酸作为催化剂时，用氟化钾处理酚和双酚的三丁基二甲基硅醚，可以高产率地生成相应的酚或双酚。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27681
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl(3-methoxyphenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  芳基-Cl 与杂原子-Si 键在 σ,π-杂自由基的光化学生成途径上的断裂。

  摘要：

  已经详细研究了具有束缚在芳环上的 X-SiMe3 基团 (X = O, NR, S, SiMe2) 的芳基氯化物的光化学，目的是产生有价值的 ϭ,π-杂自由基。已经观察到由芳烃的激发三重态产生的两种竞争途径，即芳基-氯键的异解和X-硅键的均解。前一种途径存在于氯化苯酚和苯胺中，而后者仅适用于甲硅烷基化苯硫酚和芳基硅烷。采用组合的实验/计算方法来解释这种光化学行为。图形摘要。

  DOI：

  10.1007/s43630-021-00119-6

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Batrachotoxin Analogues, Compositions, Uses, and Preparation Thereof
  申请人：Du Bois Justin

  公开号：US20140171410A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Compounds relating to batrachotoxin are provided, in particular analogues that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier, including vehicles that modulate transdermal permeation of the compound. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to reduce neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the batrachotoxin-related compounds.

  提供了与蝙蝠毒素相关的化合物，特别是能够调节钠通道活性的类似物。还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及药用辅料，包括能够调节化合物经皮渗透的载体。所述化合物可用于治疗，包括用于减少神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还用于治疗患有电压门控钠通道增强病症或疼痛的患者。还提供了用于制备与蝙蝠毒素相关化合物的方法。
• Ligand-free Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aerobic etherification of aryl halides with silanes: an experimental and theoretical approach
  作者：Muhammad Naeem Ahmed、Khalil Ahmad、Khawaja Ansar Yasin、Tayyaba Farooq、Bilal Ahmad Khan、Soumendra K. Roy

  DOI：10.1039/c9nj01777a

  日期：——

  remained a focus of interest. In contrast to the conventional/traditional methods of etherification, herein, we have reported a more efficient method, which is better yielding and more general in application. The etherification of aryl halides by alkoxy/phenoxy silanes was catalyzed by copper acetate in the presence of cesium carbonate and oxygen in DMF at 145 °C. All the as-synthesized compounds were

  由于它们在自然界中的广泛应用和在各个领域的广泛应用，芳基烷基醚的合成一直是人们关注的焦点。与传统的/传统的醚化方法相比，本文报道了一种更有效的方法，该方法收率更高，应用更普遍。在碳酸铯和氧气存在下于145°C下，乙酸铜在乙酸铜的催化下，通过烷氧基/苯氧基硅烷将芳基卤化物醚化。所有所合成的化合物进行表征通过所述1 H-NMR和13C-NMR光谱技术。进行了使用B3LYP官能团的密度泛函理论计算，以阐明反应机理。2-硝基碘代苯和四甲氧基硅烷之间的C-O偶联反应被用作模型反应。用于产生催化物质（31.6 kcal mol -1）和σ键易位（16.0 kcal mol -1），氧化加成/还原消除（20.3 kcal mol -1），卤素原子转移（19.2 kcal）的活化能垒mol -1）和单电子转移（SET）（29.5 kcal mol -1）计算了C–O偶联反应的机理。使用B3PW91，PBE
• Nickel-Catalyzed Ipso-Borylation of Silyloxyarenes via C–O Bond Activation
  作者：Wesley L. Pein、Eric M. Wiensch、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01280

  日期：2021.6.18

  The conversion of silyloxyarenes to boronic acid pinacol esters via nickel catalysis is described. In contrast to other borylation protocols of inert C–O bonds, the method is competent in activating the carbon–oxygen bond of silyloxyarenes in isolated aromatic systems lacking a directing group. The catalytic functionalization of benzyl silyl ethers was also achieved under these conditions. Sequential

  描述了通过镍催化将甲硅烷氧基芳烃转化为硼酸频哪醇酯。与惰性 C-O 键的其他硼酸化方案相比，该方法能够在缺乏导向基团的孤立芳烃系统中激活甲硅烷氧基芳烃的碳-氧键。在这些条件下也实现了苄基甲硅烷基醚的催化功能化。通过利用甲硅烷氧基芳烃的正交反应性实现了顺序交叉偶联反应，然后可以对其进行功能化。