1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-chlorobenzene | 126644-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-chlorobenzene
• 英文别名: 3-chlorophenyl tert-butyldimethylsilyl ether；(tert-butyl)(3-chlorophenoxy)dimethylsilane；tert-butyl(3-chlorophenoxy)dimethylsilane；1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-chlorobenzene；tert-butyl-(3-chlorophenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 126644-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₉ClOSi
• 分子量: 242.821
• InChiKey: DZPKJDCRDGUMDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1455.1;1436.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-chlorobenzene 在 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-methoxy-2-<2-(phenylsulfonyl)ethyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  Directed lithiation of chlorobenzenes. Regioselectivity and application to a short synthesis of benzocyclobutenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a045
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基-Cl 与杂原子-Si 键在 σ,π-杂自由基的光化学生成途径上的断裂。

  摘要：

  已经详细研究了具有束缚在芳环上的 X-SiMe3 基团 (X = O, NR, S, SiMe2) 的芳基氯化物的光化学，目的是产生有价值的 ϭ,π-杂自由基。已经观察到由芳烃的激发三重态产生的两种竞争途径，即芳基-氯键的异解和X-硅键的均解。前一种途径存在于氯化苯酚和苯胺中，而后者仅适用于甲硅烷基化苯硫酚和芳基硅烷。采用组合的实验/计算方法来解释这种光化学行为。图形摘要。

  DOI：

  10.1007/s43630-021-00119-6

文献信息

• Selective Kumada biaryl cross-coupling reaction enabled by an iron(iii) alkoxide–N-heterocyclic carbene catalyst system
  作者：Yi-Yuan Chua、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c4cc02930e

  日期：——

  A catalyst system comprising Fe2(OtBu)6 and an N-heterocyclic carbene ligand enables efficient syntheses of (hetero)biaryls from the reactions of aryl Grignard reagents with a diverse spectrum of (hetero)aryl chlorides. Amongst the alkoxide and amide counterions investigated, tert-butoxide was the most effective in inhibiting the homocoupling of arylmagnesiums.

  包含Fe2(OtBu)6和一个N-杂环卡宾配体的催化体系能够高效合成（杂）双芳基，这是通过芳基格氏试剂与各种（杂）芳基氯化物的反应实现的。在研究过的烷氧化物和酰胺阴离子中，叔丁氧化物在抑制芳基镁的同偶联反应中效果最佳。
• Iron(<scp>ii</scp>) triflate/N-heterocyclic carbene-catalysed cross-coupling of arylmagnesiums with aryl chlorides and tosylates
  作者：Yi-Yuan Chua、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c5cc08302h

  日期：——

  In comparison to iron(II) halides, iron(II) triflate exhibits a greater resistance towards reduction by p-tolylmagnesium bromide. This knowledge led to the development of an iron(II) triflate/N-heterocyclic carbene-catalysed cross-coupling of aryl...

  与卤化铁（II）相比，三氟甲磺酸铁（II）对溴对甲苯磺酸镁表现出更大的抗还原性。这种知识导致了三氟甲磺酸铁（II）/ N-杂环卡宾催化的芳基交叉偶联的发展。
• Ring-expanded N-heterocyclic carbenes as ligands in iron-catalysed cross-coupling reactions of arylmagnesium reagents and aryl chlorides
  作者：Qiaoqiao Teng、Wenqin Wu、Hung A. Duong、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c8cc01808a

  日期：——

  aryl–aryl coupling reaction was explored. This was achieved by comparing the catalytic performance of Fe-NHC catalysts generated in situ containing NHCs that differ in steric bulk. In particular, the influences of ring sizes (5–8) and N-aryl substituents were explored in terms of spectroscopic and structural features, which affect their %Vbur values. The three best performing ligands were found on a diagonal

  探讨了铁催化的熊田芳基-芳基偶联反应中环-N-杂环卡宾（NHCs）的结构-活性关系。这是通过比较原位生成的，含有空间体积不同的NHC的Fe-NHC催化剂的催化性能来实现的。特别是，从光谱和结构特征方面探讨了环大小（5-8）和N-芳基取代基的影响，这些特征会影响它们的％V bur值。在5×4结构矩阵的对角线上发现了三个性能最佳的配体，揭示了最佳的空间体积以及微妙的空间变化对催化活性的重大影响。
• P(i-BuNCH2CH2)3N: an efficient promoter for the microwave synthesis of diaryl ethers
  作者：Steven M. Raders、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.089

  日期：2008.5

  of aryl fluorides with aryl TBDMS ethers under microwave conditions gave moderate to high yields of the desired products at low catalyst loadings and in short times. In this methodology, electron deficient aryl fluorides possessing substituents, such as nitro, cyano, and ester, were coupled with sterically demanding aryl TBDMS ethers as well as with aryl TBDMS ethers bearing a variety of functionalities

  用标题的原氮杂磷杂环戊烷作为促进剂，在微波条件下芳基氟化物与芳基TBDMS醚的偶联在低催化剂负载量和短时间内得到中等至高产率的所需产物。在这种方法中，将具有取代基（例如硝基，氰基和酯）的缺电子的芳基氟化物与空间需求的芳基TBDMS醚以及带有各种官能团（例如甲氧基，卤素和氰基）的芳基TBDMS醚偶联。
• P(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  An Efficient Promoter for the Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction of Aryl Fluorides with Aryl TBDMS (or TMS) Ethers
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/ol051108s

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. The nucleophilic aromatic substitution reaction between electron-deficient aryl fluorides and aryl TBDMS (or TMS) ethers has been shown to be efficiently promoted by proazaphosphatranes such as P(i-BuNCH(2)CH(2))(3)N (3). Excellent yields of diaryl ether products were obtained under unusually mild conditions.

  [反应：请参见文字]。缺电子的芳基氟化物和芳基TBDMS（或TMS）醚之间的亲核芳族取代反应已显示出可以通过原七磷烷（例如P（i-BuNCH（2）CH（2））（3）N（3）有效地促进。在异常温和的条件下，可获得优异的二芳基醚产品收率。