1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole | 33064-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-tolyl)-1H-pyrazole；3-(4-Methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole；3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole
• CAS: 33064-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: LPKOTNUFRGSROY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole 在 磷酸 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 3-(p-tolyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  H3PO4 催化 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-甲醛一锅法合成新型 1,3-二苯基-1H-吡唑-4-腈

  摘要：

  摘要 使用甲酸作为介质，吡唑-4-醛和羟胺盐酸盐的一锅缩合形成相应的肟，并使用催化量的正磷酸进一步使肟脱水得到新型吡唑-4-腈。该协议用作正磷酸催化的醛到腈的一锅转化。这种方法最显着的特点是不含金属、成本效益高、原子效率高、产率高（98-99%）。该过程将作为一种强大且可扩展的工具，用于合成有价值且用途广泛的前体（腈）。这种前体将为合成各种具有重要药用价值的化合物铺平道路。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01939-w
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Mauss, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical synthesis of pyrazoles via a copper-catalyzed relay oxidation strategy
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Jidan Yang、Yanli Xu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc06747a

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed cascade reaction involving N–O bond cleavage and C–C/C–N/N–N bond formations is developed to afford various 1,3- and 1,3,4-substituted pyrazoles.

  一种高效的铜催化级联反应被开发出来，涉及N-O键断裂和C-C/C-N/N-N键形成，以制备各种1,3-和1,3,4-取代吡唑。
• Facile synthesis of pyrazoles by iron-catalyzed regioselective cyclization of hydrazone and 1,2-diol under ligand-free conditions
  作者：Niranjan Panda、Subhadra Ojha

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.043

  日期：2018.4

  A facile synthesis of pyrazoles by the cyclization of hydrazones and 1,2-diols was described. In the presence of ferric nitrate, the reaction occurs under neat conditions and makes the use of potassium persulfate to oxidize the diol to α-hydroxy carbaldehyde for the reaction with hydrazones to produce 1,3- and 1,3,5-substituted pyrazoles selectively. The overall regioselective transformation occurs

  描述了通过和1,2-二醇的环化容易地合成吡唑。在硝酸铁存在下，反应在纯净条件下发生，并利用过硫酸钾将二醇氧化为α-羟基甲醛，与反应生成选择性生成1,3-和1,3,5-取代的吡唑。整体区域选择性转化在无配体的温和条件下甚至在空气中一锅进行。
• Single-step synthesis of pyrazoles using titanium catalysis
  作者：Amila A. Dissanayake、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/c1cc15809k

  日期：——

  A simple titanium complex catalyzes the coupling of alkynes, isonitriles, and monosubstituted hydrazines to generate substituted pyrazoles in a single step.

  一种简单的钛复合物可以催化炔烃、异氰化物和单取代肼的偶联反应，通过一步生成取代吡唑。
• [3 + 2]-Cycloaddition of <i>in Situ</i> Generated Nitrile Imines and Acetylene for Assembling of 1,3-Disubstituted Pyrazoles with Quantitative Deuterium Labeling
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Evgeniy G. Gordeev、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00155

  日期：2018.4.6

  methodology for the preparation of 1,3-disubstituted pyrazoles from in situ generated nitrile imines and acetylene is reported. The reactions are performed in a simple two-chamber reactor. One part of the reactor is loaded with hydrazonoyl chloride precursors of active nitrile imine species and a base. The other part is used to generate acetylene from CaC2 and water. Partitioning of the reactants improves

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。
• An efficient regioselective copper catalyzed multi-component synthesis of 1,3-disubstituted pyrazoles
  作者：Akula Raghunadh、Suresh Babu Meruva、Ramamohan Mekala、K. Raghavendra Rao、Thalishetti Krishna、R. Gangadhara Chary、L. Vaikunta Rao、U.K. Syam Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.125

  日期：2014.4

  An efficient synthesis of unsymmetrically substituted 1,3-pyrazole derivatives has been developed via three-component coupling reaction involving 3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one, hydrazine, and aryl halides in one pot process exhibiting high regioselectivity. The pyrazole synthesis proceeds via a sequential series of reactions such as Michael addition, heterocyclization, dehydration, and

  通过三组分偶联反应，开发了一种有效合成不对称取代的1,3-吡唑衍生物的方法，该反应涉及3-（二甲氨基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮，肼和卤化芳基高区域选择性。吡唑的合成通过一系列连续的反应进行，例如迈克尔加成，杂环化，脱水和乌尔曼交叉偶联。