3,3-Dichlor-2-cyanacrylsaeure-methylester | 13063-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3,3-Dichlor-2-cyanacrylsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 3,3-Dichloro-2-cyanoacrylate；Methyl 3,3-dichloro-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 13063-44-0
• 化学式: C₅H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 179.99
• InChiKey: JKNNKTNZANCBTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dichlor-2-cyanacrylsaeure-methylester 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Azido-2-cyan-3-(2,2-dimethylpropylamino)acrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Saalfrank, Rolf W.; Lurz, Claus-Juergen; Hassa, Juergen, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 3, p. 595 - 608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,3-Dichlor-2-cyanacrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Gompper,R.; Kunz,R., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2900 - 2904

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Push-Pull Buta-1,2,3-trienes: Exceptionally Low Rotational Barriers of Cumulenic CC Bonds and Proacetylenic Reactivity
  作者：Przemyslaw Gawel、Yi-Lin Wu、Aaron D. Finke、Nils Trapp、Michal Zalibera、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Georg Gescheidt、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201406583

  日期：2015.4.13

  [3]cumulenes (buta‐1,2,3‐trienes) were synthesized by developed procedures. The activation barriers to rotation ΔG≠ were measured by variable temperature NMR spectroscopy and found to be as low as 11.8 kcal mol−1, in the range of the barriers for rotation around sterically hindered single bonds. The central CC bond of the push–pull‐substituted [3]cumulene moiety is shortened down to 1.22 Å as measured

  通过开发的方法合成了多种不对称的供体-受体取代的[3]枯烯（丁二烯，1,2,3-三烯）。旋转的激活壁垒ΔG ≠通过可变温度NMR光谱法测量，发现低至11.8 kcal mol -1在围绕位阻单键旋转的障碍范围内。通过X射线晶体学测定，推挽取代的[3]异丙苯部分的中央CC键缩短到1.22Å，导致键长交替（BLA）高达0.17Å。DFT计算支持所有实验结果。键旋转的两性离子跃迁状态（TS）证实了供体-受体[3] cumulenes的假定的炔炔原特性。这些生色团的原炔性质的额外支持是通过它们与供体极化的乙炔的环加成-逆电环化（CA-RE）级联反应中的四氰基乙烯（TCNE）反应提供的。
• Capuano, Lilly; Boschat, Paul; Mueller, Ilse, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2058 - 2067
  作者：Capuano, Lilly、Boschat, Paul、Mueller, Ilse、Zander, Rita、Schramm, Volker、Haedicke, Erich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of highly electrophilic imines containing the N-cyano group
  作者：Merrikh Ramezanian、Anne Buyle Padias、F. D. Saeva、H. K. Hall

  DOI：10.1021/jo00293a019

  日期：1990.3
• Mesoionische 2-methylen-1.3.4-oxadiazole und -thiadiazole
  作者：Rudolf Grashey、Margit Baumann、Rainer Hamprecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96992-2

  日期：1970.1
• Bestmann,H.J., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 361 - 376
  作者：Bestmann,H.J.

  DOI：——

  日期：——