(-)-spiroleucettadine | 813460-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-spiroleucettadine
• 英文别名: Spiroleucettadine；(3aR,6aS)-3a-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-6a-(methylamino)spiro[1,6-dihydrofuro[2,3-d]imidazole-5,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1',2-dione
• CAS: 813460-81-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: ZCTVQFBNZMKKCR-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氟苯 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (-)-spiroleucettadine
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺鞘亮碱的全合成

  摘要：

  简而言之：高效的仿生方法可以完全合成（-）-螺环十二烷（1），这是一种富含杂原子的抗菌海洋天然产物。由高价碘试剂介导的两个关键的氧化反应之一被用来构建螺环中心，另一个可以在倒数第二个步骤中安装甲胺侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201708110

文献信息

• Strategies, Setbacks, and Successes in the Synthesis of (−)-Spiroleucettadine
  作者：Richard A. Lamb、Nigel T. Lucas、Guillaume Lessene、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01404

  日期：2018.9.7

  Various strategies toward the synthesis of the marine natural product (−)-spiroleucettadine are described. In the original strategy, a biomimetic inspired oxidation of a 2-imidazoline scaffold uncovered unexpected reactivity, where benzylic oxidation followed by a Baeyer–Villiger reaction was observed. The second generation approach examined oxidative dearomatization of the phenol ring system first

  描述了用于合成海洋天然产物（-）-螺鞘磷脂的各种策略。在最初的策略中，仿生激发了2-咪唑啉骨架的氧化，发现了未预料到的反应性，在该反应中观察到苄基氧化后发生了Baeyer-Villiger反应。第二代方法首先检查了酚环系统的氧化脱芳香化作用，发现了竞争性螺环化过程。通过碳阳离子介导的苄基迁移来锻造支架的努力没有成功。成功合成的亮点包括两个连续的高价碘反应：第一个形成螺环中心，第二个促进乙酸酯基在C-5位置的安装，以便随后引入甲胺侧链。
• Synthesis and Biological Evaluation of (−) and (+)‐Spiroleucettadine and Analogues
  作者：Michael P. Badart、Emma M. Barnes、Andrew P. Cording、Selena C. L. Gilmer、Ian D. Billinghurst、Veera V. Shivaji R. Edupuganti、Guillaume Lessene、Abigail R. Bland、Rebekah L. Bower、Zohaib Rana、Scott A. Ferguson、Helen K. Opel Reading、Gregory M. Cook、Rhonda J. Rosengren、Kurt L. Krause、Allan B. Gamble、John C. Ashton、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1002/cmdc.202000954

  日期：2021.4.20

  A second‐generation enantiospecific synthesis of spiroleucettadine is described. The original reported antibacterial activity was not observed when the experiment was repeated on the synthetic samples; however, significant anti‐proliferative activity was uncovered for both enantiomers of spiroleucettadine. Comparison of the optical rotational data and ORD‐CD spectra of both enantiomers and the reported

  描述了第二代对映体特异性的螺环乙二胺合成。当对合成样品重复实验时，未观察到最初报告的抗菌活性；然而，对于螺环乙二胺的两种对映异构体，均未发现显着的抗增殖活性。两种对映异构体的旋光数据和 ORD-CD 光谱与来自天然来源的报道光谱的比较并没有为天然存在的螺环乙二胺的绝对立体化学提供明确的答案。然后，努力集中在活性稍高的 (-)-spioleucettadine 的 C-4 和 C-5 位置的改变上。合成了 10 种类似物，其中 3 种类似物对 H522 肺癌细胞系具有与螺环乙胺类似的抗增殖特性。
• [EN] NOVEL SPIROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES
  申请人：WALTER & ELIZA HALL INST MEDICAL RES

  公开号：WO2019018890A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention relates to new spirocyclic compounds that may be useful in as anti- cancer and anti-microbial agents, to the preparation of the compounds, and to compositions including the compounds. The present invention also relates to the use of the compounds, as well as compositions including the compounds, in treating or preventing cancer, and treating or preventing microbial infections.

  本发明涉及新的螺环化合物，可能用作抗癌和抗微生物药剂，用于制备这些化合物，以及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些化合物的使用，以及包含这些化合物的组合物，用于治疗或预防癌症，以及治疗或预防微生物感染。
• Total Synthesis of (−)-Spiroleucettadine
  作者：Richard A. Lamb、Nicholas S. Aberle、Nigel T. Lucas、Guillaume Lessene、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1002/anie.201708110

  日期：2017.11.13

  Short and to the point: A highly efficient biomimetic approach enabled the total synthesis of (−)-spiroleucettadine (1), an antibacterial marine natural product densely packed with heteroatoms. One of two key oxidation reactions mediated by hypervalent iodine reagents was used to construct the spirocyclic center, and the other enabled the installation of the methylamine side chain in the penultimate

  简而言之：高效的仿生方法可以完全合成（-）-螺环十二烷（1），这是一种富含杂原子的抗菌海洋天然产物。由高价碘试剂介导的两个关键的氧化反应之一被用来构建螺环中心，另一个可以在倒数第二个步骤中安装甲胺侧链。