N-(1-propenyl)benzamide | 69775-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-propenyl)benzamide
• 英文别名: N-propenylbenzamide；N-prop-1-enylbenzamide
• CAS: 69775-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: SWNCMTHLZLFVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-propenyl)benzamide 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以79%的产率得到2,5-dibenzamido-3,6-dimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷对乙烯酰胺的环氧化：烯酰胺氧化物的第一个光谱证据

  摘要：

  The oxidation of the (E)- and (Z)-N-propenylbenzamides (1) by dimethyldioxirane (DMD) in acetone solution leads to the alpha-amido epoxides 2, which were detected by low-temperature NMR spectroscopy, above -50 degrees C they dimerize to the diastereomeric dioxanes 3, in the presence of methanol they are trapped to form the hemiaminal 4, while mCPBA cleaves them to N-formylbenzamide and acetaldehyde.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00792-7
• 作为产物：
  描述：

  N-丙-2-烯基苯甲酰胺 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-(1-propenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙酰胺和N-烯丙胺的高度选择性异构化

  摘要：

  描述了高选择性的铑和钌催化的N-烯丙基胺和N-烯丙基酰胺向相应的1-丙烯基衍生物的转化。在烯丙胺的异构化中观察到强的E-选择性。提出了包含用于烯丙基酰胺的Z-选择性异构化的过渡金属配合物的第一催化体系。描述了硅质中孔多孔泡沫在从反应后混合物中有效去除催化剂中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.023
• 作为试剂：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 N-(1-propenyl)benzamide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyleneisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚[2,1-a]喹啉-11(5H)-具有三个连续立体中心的基于烯酰胺的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了高度取代的异吲哚[2,1 - a ]喹啉-11(5 H )-含有三个连续立体中心的非对映选择性合成。该反应基于烯酰胺和N-芳基-酰亚胺之间的类 Povarov 反应，以高产率和非对映选择性提供稠合杂环产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201318

文献信息

• Amide-directed hydrocarbonylation of N-alkenylamides and α-alkenyllactams
  作者：Iwao Ojima、Zhaoda Zhang

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80177-l

  日期：1991.10

  N-benzoyl-2-hydroxy-4-methylpyrrolidine, the key intermediate for the double carbonylation and the reductive annulation, is obtained selectivity in a Rh4(CO)12-catalyzed reaction of N-methallylamide. The hydrocarbonylations of this cyclic hemiamidal catalyzed by RhCl(PPh3)3, Co2Rh2(CO)12, and Co2(CO)8 give the corresponding double carbonylation product (2-formylpyrrolidine), reductive annulation product (pyrrolidine)

  N-烯丙基酰胺的酰胺导向的Rh催化的加氢甲酰化和Pd催化的加氢酯化分别得到具有良好区域选择性的异醛和酯。N-甲基烯丙基酰胺的Rh-和Co 2 Rh 2（CO）12催化反应分别通过新颖的双羰基化反应生成1-酰基-2-甲酰基吡咯烷，并通过还原环化分别生成1-酰基吡咯烷，选择性极好。在Rh 4（CO）12催化的N反应中，具有选择性的环状半缩醛N-苯甲酰基-2-羟基-4-甲基吡咯烷酮是双羰基化和还原性环化反应的关键中间体-甲基烯丙基酰胺。RhRh（PPh 3）3，Co 2 Rh 2（CO）12和Co 2（CO）8催化的环状环乙酰胺的羰基化反应产生相应的双羰基化产物（2-甲酰基吡咯烷），还原环化产物（吡咯烷），和酰胺羰基化产物（脯氨酸）的收率和选择性极好。在氘标记实验的基础上研究了新型双羰基化和还原性环化反应的机理，发现这些反应是通过烯酰胺中间体进行的，然后向烯酰胺中添加极富区域选择性的金属氢化物。
• Manganese(<scp>iii</scp>) acetate-mediated direct C(sp²)–H-sulfonylation of enamides with sodium and lithium sulfinates
  作者：Philipp Kramer、Sara-Cathrin Krieg、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1039/c9ob00825j

  日期：——

  highly stereoselective access to (E)-β-amidovinyl sulfones in moderate to excellent yields. The reaction proceeds readily under mild conditions at room temperature and tolerates various sensitive functional groups. This process affords exclusively (E)-configurated β-amidovinyl sulfones independent of the starting material configuration. Moreover, a direct transformation of organolithium reagents and sulfur

  Mn（OAc）3介导的酰胺和氨基甲酸酯与亚磺酸钠和亚磺酸锂的氧化C（sp2）-H磺酰化反应。该操作简单的转化以中等至优异的产率提供了对（E）-β-酰胺基乙烯基砜的直接且高度立体选择性的获得。该反应在室温温和条件下容易进行，并能耐受各种敏感的官能团。该方法独立地提供了（E）-构型的β-酰胺基乙烯基砜，而与起始材料的构型无关。此外，描述了有机锂试剂和二氧化硫直接转化为β-酰胺基乙烯基砜。
• Iron(III)-Mediated Oxysulfonylation of Enamides with Sodium and Lithium Sulfinates
  作者：Philipp Kramer、Miro Halaczkiewicz、Yu Sun、Harald Kelm、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03299

  日期：2020.3.6

  the oxysulfonylated products in moderate to excellent yields. Moreover, the direct incorporation of sulfur dioxide into the sulfonylated products via organolithium chemistry has been achieved. The formed N-O-acetals are competent acylimine precursors. Their utilization as building blocks for the synthesis of biologically relevant β-amidosulfones is described as well.

  描述了铁与亚氨基磺酸盐和醇的铁介导的邻位双官能化。该反应在温和的条件下进行，并以中等至极好的收率提供氧磺酰化产物。此外，已经实现了通过有机锂化学将二氧化硫直接掺入磺酰化产物中。所形成的NO-乙缩醛是合格的嘧啶前体。还描述了它们作为合成生物学上相关的β-氨基砜的基础材料的用途。
• Efficient Tandem Process for the Catalytic Deprotection of N-Allyl Amides and Lactams in Aqueous Media: A Novel Application of the Bis(allyl)–Ruthenium(IV) Catalysts [Ru(η3:η2:η3-C12H18)Cl2] and [{Ru(η3:η3-C10H16)(μ-Cl)Cl}2]
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/chem.200700477

  日期：2007.8.6

  highly efficient methodology for the removal of the allyl protecting group in amides and lactams has been developed by using the commercially available bis(allyl)-ruthenium(IV) catalysts [Ru(eta(3):eta(2):eta(3)-C(12)H(18))Cl(2)] (C(12)H(18)=dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl) and [Ru(eta(3):eta(3)-C(10)H(16))(micro-Cl)Cl}(2)] (C(10)H(16)=2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl). The tandem process, which

  通过使用市售的双（烯丙基）-钌（IV）催化剂[Ru（eta（3）：eta（2）： eta（3）-C（12）H（18））Cl（2）]（C（12）H（18）= dodeca-2,6,10-triene-1,12-diyl）和[Ru（ eta（3）：eta（3）-C（10）H（16））（micro-Cl）Cl}（2）]（C（10）H（16）= 2,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1,8-二基）。串联过程发生在水性介质中并以一锅法进行，涉及烯丙基单元的C = C键的初始异构化和随后生成的烯酰胺的氧化裂解。
• Isomerization of N-Allyl Amides To Form Geometrically Defined Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Enamides
  作者：Barry M. Trost、James J. Cregg、Nicolas Quach

  DOI：10.1021/jacs.7b00564

  日期：2017.4.12

  general atom economic method for the isomerization of a broad range of N-allyl amides to form Z-di-, tri-, and tetrasubstituted enamides with exceptional geometric selectivity. This report represents the first examples of a catalytic isomerization of N-allyl amides to form nonpropenyl disubstituted, tri- and tetrasubstituted enamides with excellent geometric control. Applications of these geometrically

  烯酰胺代表各种天然产物中的生物活性药效团，并且已成为越来越普遍的用于不对称结合氮官能团的试剂。然而，必要的几何定义的烯酰胺的合成仍然存在问题，特别是对于高度取代的和 Z-烯酰胺。在此，我们希望报告一种通用的原子经济方法，用于将范围广泛的 N-烯丙基酰胺异构化以形成具有特殊几何选择性的 Z-二、三和四取代的烯酰胺。这份报告代表了 N-烯丙基酰胺催化异构化形成非丙烯基二取代、三取代和四取代烯酰胺的第一个例子，具有出色的几何控制。