methyl 4-azido-3-oxobutanoate | 116381-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-azido-3-oxobutanoate
• CAS: 116381-09-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• 分子量: 157.129
• InChiKey: XYXIMHZSMDPBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-3-oxobutanoate 在 哌啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-Diazomethyl-4-methoxycarbonyl-1-(p-nitrophenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-重氮甲基-1,2,3-三唑的合成与热重排

  摘要：

  当强吸电子取代基（例如对硝基苯基或邻，对二硝基苯基）位于N-1位时，5-重氮甲基-4-甲氧基羰基三唑能够发生环简并重排（19→20）。未重排的重氮甲基三唑19a在苯中热分解而得到环庚三烯21a，而重排的重氮化合物20b产生降冰片烯22b。描述了几种用于制备作为重氮甲基三唑的前体的醛11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85837-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到methyl 4-azido-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-GABOB 和 (+)-GABOB 的有效合成

  摘要：

  (R/S)-4-Amino-3-hydroxybutanoic a id (GABO3) 是一种具有已知神经调节剂、抗癫痫 2 和降血压 3 活性的药物。(R)-GABOB (4) 是一种具有重要药理学意义的化合物，因为它在哺乳动物中枢神经系统中具有神经介质的生物学作用，并且已被证明比其 (S)-异构体具有更大的生物学活性。”它的 N -三甲基衍生物，(R)carnitin$ (h)，在脂肪酸通过线粒体膜的运输中起着核心作用。迄今为止，已经描述了几种用于制备外消旋 GABOB 的合成程序。6 此外，还有 40 多种方法(R)-GABOB6v7 和 (S)-GABOB6 的 20 已经开发。本文报告了从 1 和 (*)-GABOB 从 5 的 (R)-GABOB 的有效合成。

  DOI：

  10.1080/00304940709458603

文献信息

• Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4985-4988
  作者：Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S.

  DOI：——

  日期：——
• LABBE, GERRIT;DEHAEN, WIM, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 461-469
  作者：LABBE, GERRIT、DEHAEN, WIM

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and thermal rearrangement of 5-diazomethyl-1,2,3-triazoles
  作者：Gerrit L'Abbe、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85837-3

  日期：1988.1

  xycarbonyltriazoles are capable of undergoing ring-degenerate rearrangements (19 → 20) when a strong electron-withdrawing substituent (e.g. p-nitrophenyl or o,p-dinitrophenyl) is located at the N-1 position. Whereas the unrearranged diazomethyltriazole 19a decomposes thermally in benzene to give the cycloheptatriene 21a, the rearranged diazo compound 20b yields the norcaradiene 22b. Several methods

  当强吸电子取代基（例如对硝基苯基或邻，对二硝基苯基）位于N-1位时，5-重氮甲基-4-甲氧基羰基三唑能够发生环简并重排（19→20）。未重排的重氮甲基三唑19a在苯中热分解而得到环庚三烯21a，而重排的重氮化合物20b产生降冰片烯22b。描述了几种用于制备作为重氮甲基三唑的前体的醛11的方法。
• AN EFFICIENT SYNTHESIS OF (R)-GABOB AND OF (+)-GABOB
  作者：Engin Sahin、Nurhan Kishali、Latif Kelebekli、Ebru Mete、Hasan Secen、Ramazan Altundas、Yunus Kara

  DOI：10.1080/00304940709458603

  日期：2007.10

  activity. (R)-GABOB (4) is a compound of great pharmacological importance because of its biological action as a neuromediator in the mammalian central nervous system and has been shown to have a greater biological activity than its (S)-isomer." Its N-trimethyl derivative, (R)carnitin$ (h), plays a central role in the transportation of fatty acids through mitochondria1 membranes. To date, several synthetic

  (R/S)-4-Amino-3-hydroxybutanoic a id (GABO3) 是一种具有已知神经调节剂、抗癫痫 2 和降血压 3 活性的药物。(R)-GABOB (4) 是一种具有重要药理学意义的化合物，因为它在哺乳动物中枢神经系统中具有神经介质的生物学作用，并且已被证明比其 (S)-异构体具有更大的生物学活性。”它的 N -三甲基衍生物，(R)carnitin$ (h)，在脂肪酸通过线粒体膜的运输中起着核心作用。迄今为止，已经描述了几种用于制备外消旋 GABOB 的合成程序。6 此外，还有 40 多种方法(R)-GABOB6v7 和 (S)-GABOB6 的 20 已经开发。本文报告了从 1 和 (*)-GABOB 从 5 的 (R)-GABOB 的有效合成。