methyl (3S)-4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate | 132506-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• CAS: 132506-81-1
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: FLIQUSNSTMUVNH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 methyl (3S)-4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate 在 ammonium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 ice-water 、 dry ice-acetone 、 乙醚 为溶剂， 以46%的产率得到t-butyl (5S)-6-t-butoxy-5-hydroxy-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing optically active 6-t-butyoxy-3,5-dihydroxyhexanoic

  摘要：

  披露了一种制备光学活性6-t-丁氧基-3,5-二羟基己酸酯的方法，其化学式为：其中t-Bu代表t-丁基基团；R.sup.4代表较低的烷基基团，该方法可用作campactin、mevinolin或其类似物的内酯部分的前体，包括在存在钌-光学活性膦配合物的情况下，不对称氢化4-t-丁氧基乙酰基乙酸酯以获得光学活性4-t-丁氧基-3-羟基丁酸酯，将该酯与醋酸酯的锂烯醇酸酯反应以获得光学活性6-t-丁氧基-5-羟基-3-酮己酸酯，然后在存在钌-光学活性膦配合物作为催化剂的情况下对所得酯进行不对称氢化。所需产品可以在高立体选择性下获得良好产率。

  公开号：

  US04994602A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 在 sodium hydride 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 methyl (3S)-4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  (R)-Ethyl 4-t-Butoxy-3-hydroxybutanoate, a Versatile Chiral Building Block for EPC (Enantiomerically Pure Compound) Syntheses, by Yeast Reduction of Ethyl 4-t-Butoxy-3-oxobutanoate

  摘要：

  用发酵酵母还原 4-t-丁氧基-3-氧代丁酸乙酯，可得到(R)-4-t-丁氧基-3-羟基丁酸乙酯，纯度为 97%。由于保护基团很容易从还原产物中去除，因此本程序为正式从(R)-苹果酸中提取的 "手性嵌段世界 "提供了一个简单的入口。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31468

文献信息

• Process for preparing optically active 6-t-butyoxy-3,5-dihydroxyhexanoic
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US04994602A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  A process for preparing an optically active 6-t-butoxy-3,5-dihydroxyhexanoic ester represented by formula: ##STR1## wherein t-Bu represents a t-butyl group; and R.sup.4 represents a lower alkyl group, which is useful as a precursor of a lactone moiety of campactin, mevinolin or analogues thereof is disclosed, comprising asymmetrically hydrogenating a 4-t-butoxyacetoacetic ester in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex to obtain an optically active 4-t-butyoxy-3-hydroxybutanoic ester, reacting the ester with a lithium enolate of an acetic ester to obtain an optically active 6-t-butyoxy-5-hydroxy-3-oxohexanoic ester, and asymmetrically hydrogenating the resulting ester in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex as a catalyst. The desired product can be obtained in good yield at high stereoselectivity.

  披露了一种制备光学活性6-t-丁氧基-3,5-二羟基己酸酯的方法，其化学式为：其中t-Bu代表t-丁基基团；R.sup.4代表较低的烷基基团，该方法可用作campactin、mevinolin或其类似物的内酯部分的前体，包括在存在钌-光学活性膦配合物的情况下，不对称氢化4-t-丁氧基乙酰基乙酸酯以获得光学活性4-t-丁氧基-3-羟基丁酸酯，将该酯与醋酸酯的锂烯醇酸酯反应以获得光学活性6-t-丁氧基-5-羟基-3-酮己酸酯，然后在存在钌-光学活性膦配合物作为催化剂的情况下对所得酯进行不对称氢化。所需产品可以在高立体选择性下获得良好产率。
• (<i>R</i>)-Ethyl 4-<i>t</i>-Butoxy-3-hydroxybutanoate, a Versatile Chiral Building Block for EPC (Enantiomerically Pure Compound) Syntheses, by Yeast Reduction of Ethyl 4-<i>t</i>-Butoxy-3-oxobutanoate
  作者：Dieter Seebach、Martin Eberle

  DOI：10.1055/s-1986-31468

  日期：——

  Reduction of ethyl 4-t-butoxy-3-oxobutanoate with fermenting yeast yields (R)-ethyl 4-t-butoxy-3-hydroxybutanoate in 97% e.e. Since the protective group is readily removed from the product of reduction, the present procedure provides a simple entry to the "world of chiral blocks" formally derived from (R)-malic acid.

  用发酵酵母还原 4-t-丁氧基-3-氧代丁酸乙酯，可得到(R)-4-t-丁氧基-3-羟基丁酸乙酯，纯度为 97%。由于保护基团很容易从还原产物中去除，因此本程序为正式从(R)-苹果酸中提取的 "手性嵌段世界 "提供了一个简单的入口。