methyl (2-phenyloxazol-4-yl)acetate | 425381-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (2-phenyloxazol-4-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)acetate
• CAS: 425381-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD25963396
• 分子量: 217.224
• InChiKey: LMUZYGORIPUMHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-phenyloxazol-4-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2-phenyloxazol-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯氧基羟基脲作为5-脂氧合酶的选择性和口服活性抑制剂。

  摘要：

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0

  DOI：

  10.1021/jm950363n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸甲酯 、 苯甲酰胺 反应 2.5h， 以44%的产率得到methyl (2-phenyloxazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift

  摘要：

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。

  DOI：

  10.1135/cccc20011809

文献信息

• Azole Phenoxy Hydroxyureas as Selective and Orally Active Inhibitors of 5-Lipoxygenase
  作者：Michael S. Malamas、Richard P. Carlson、David Grimes、Ralph Howell、Keith Glaser、Iwan Gunawan、James A. Nelson、Mira Kanzelberger、Uresh Shah、David A. Hartman

  DOI：10.1021/jm950363n

  日期：1996.1.1

  demonstrated high and selective 5-LO inhibitory activity in the in vitro assays, with IC50 values ranging from 0.08 microM in mouse macrophages to 0.8 microM in human peripheral monocytes to 1.2 microM in human whole blood. This activity was selective for 5-LO, as concentrations up to 15 microM in mouse macrophages did not affect prostaglandin formation. Oxazole 59 was the most active inhibitor in the human

  唑类苯氧基羟基脲是一类新的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂。结构-活性关系研究表明，恶唑尾巴的2-苯基部分的负电取代基增加了这些抑制剂的离体效能。噻唑类似物上的类似取代对离体活性仅有很小的贡献。三氟甲基取代的恶唑24是离体（6 h预处理大鼠）和体内（3 h预处理大鼠）RPAR测定中最佳恶唑系列化合物，ED50值分别约为1和3.6 mg / kg，但在过敏性豚鼠试验中的活性较弱。恶唑50在RPAR和豚鼠体内模型中均具有同等活性，与齐留通相似。未取代的噻唑52是噻唑系列中最好的化合物，在口服剂量为10 mg / kg的情况下，通过抑制RPAR分析（预处理3小时的大鼠）中白三烯B4的生物合成为99％，而在静脉注射剂量为10 mg / kg的情况下，对变应性豚鼠的支气管收缩作用抑制了50％公斤。在体外测定中，恶唑24表现出高选择性的5-LO抑制活性，IC50值范围从小鼠巨噬细胞中的0.08 microM到人外周单核细胞中的0
• Synthesis and Antifungal Activity Evaluation of 3-Hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones. An Unusual Fragmentation of the Oxazole Ring via 2,3-Selenoxide Shift
  作者：Jiří Kuneš、Vojtěch Balšánek、Milan Pour、Vladimír Buchta

  DOI：10.1135/cccc20011809

  日期：——

  In continuing the studies on the synthesis and evaluation of antifungal activity of the analogues of (-)incrustoporine, the replacement of the phenyl moiety at C3 of the furanone ring with a hetaryl substituent was considered. Thus, a series of 5-alkyl-3-hetaryl-2,5-dihydrofuran-2-ones with the thienyl, furyl and thiazolyl moieties attached to C3 was synthesized, and the compounds subjected to antifungal activity screening. In the preparation of compounds containing the oxazolyl fragment, the [2,3]-sigmatropic rearrangement led to the fragmentation of the oxazole ring, resulting in the formation of 3-(1-benzamido-2-oxoethylidene)-5-methyltetrahydrofuran-2-one. Somewhat surprisingly, the antifungal efficiency of the derivatives was lower in comparison with analogues containing a substituted phenyl at C3.

  在继续对(-)incrustoporine的类似物进行合成和抗真菌活性评估的研究中，考虑了在呋喃酮环的C3位置用杂环取代基取代苯基的替换。因此，合成了一系列连接到C3的噻吩基、呋喃基和噻唑基的5-烷基-3-杂环-2,5-二氢呋喃-2-酮，并对这些化合物进行了抗真菌活性筛选。在含有噁唑基片段的化合物制备过程中，[2,3]-sigmatropic重排导致噁唑环的断裂，形成了3-(1-苯甲酰胺基-2-氧乙烯基)-5-甲基四氢呋喃-2-酮。令人惊讶的是，与含有取代苯基的类似物相比，这些衍生物的抗真菌效果较低。