9,10-dihydro-7-(3-methoxyphenyl)-7H,11H-benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione | 1225451-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-7-(3-methoxyphenyl)-7H,11H-benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione
• 英文别名: 7-(3-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-chromeno[4,3-b]benzopyran-6,8(7H,9H)dione；7-(3-methoxyphenyl)-10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione；9,10-Dihydro-7-(3-methoxyphenyl)-7h,11h-benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione；7-(3-methoxyphenyl)-7,9,10,11-tetrahydrochromeno[3,2-c]chromene-6,8-dione
• CAS: 1225451-64-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O₅
• 分子量: 374.393
• InChiKey: DOWQFJXUOVGPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,3-环己二酮 、 3-甲氧基苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到9,10-dihydro-7-(3-methoxyphenyl)-7H,11H-benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃并[3,2-c]色烯-6,8-二酮衍生物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  4-羟基香豆素构成许多天然产物，药物和农药的结构核。最近报道了新的合成香豆素家族的有前途的生物学特性。因此，进行了新的苯并吡喃并[3,2-c]亚甲基-6,8-二酮的有效合成，并通过红外，质谱，1 H-NMR和C，H，N分析确认了15种化合物的结构。然后，在四种不同的人类癌细胞系（Raji，HeLa，LS180和MCF-7）上评估了这些化合物的细胞毒活性。结果表明，这些化合物具有弱至中度的抗肿瘤活性，其IC 50为49至100μM以上。在化合物9,10-二氢-7-（3-甲氧基苯基）-7 H，11 H-苯并吡喃并[3,2-c]色烯-6,8-二酮[ 4k ]表现出最高的活性。此外，构象分析表明邻位取代基明显不同于间位和对位取代基。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9340-3

文献信息

• 一种易降解离子液体催化合成二氢色烯并[4， 3-b]苯并吡喃酮的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN105693741B

  公开（公告）日：2018-02-23

  本发明公开了一种易降解离子液体催化合成二氢色烯并[4，3‑b]苯并吡喃酮的方法，属于有机化学合成技术领域。该合成反应中芳香醛、1，3‑环己二酮衍生物和4‑羟基香豆素的摩尔比为1：1：1，易降解离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的4～7％，以毫升计的反应溶剂95％乙醇水溶液的体积量为以毫摩尔计的芳香醛摩尔量的5～8倍，回流反应时间为2～4h，反应结束后冷却至室温，抽滤，滤渣经乙醇洗涤、真空干燥后得到二氢色烯并[4，3‑b]苯并吡喃酮。本发明与采用其它催化剂的合成方法相比，具有催化剂效率高且可生物降解、原料利用率高和整个合成过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• A novel sulfonic acid functionalized ionic liquid catalyzed multicomponent synthesis of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione derivatives in water
  作者：Zhiwei Chen、Qiang Zhu、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.059

  日期：2011.5

  Three-component reactions of 4-hydroxycoumarin, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds were prompted by novel sulfonic acid functionalized ionic liquids 1,3-dimethyl-2-oxo-1,3-bis(4-sulfobutyl)imidazolidine-1,3-diium hydrogen sulfate ([DMDBSI]center dot 2HSO(4)) in water at reflux temperature to provide a novel series of 10,11-dihydrochromeno[4,3-b]chromene-6,8(7H,9H)-dione derivatives for the first time in high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Method for Synthesis of Benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione Derivatives by Heteropoly Acids
  作者：Radineh Motamedi、Saeede Baghbani、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397911.2010.542536

  日期：2012.6

  Benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione derivatives were prepared by a three-component one-pot cyclocondensation of 4-hyroxycoumarin, aldehydes, and 1,3, cyclohexadione using a catalytic amount of heteropolyacids in boiling ethanol in very good yields and rates.
• Synthesis and cytotoxic activity of novel benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione derivatives
  作者：Abbas Shafiee、Radineh Motamedi、Omidreza Firuzi、Savis Meili、Ahmad Reza Mehdipour、Ramin Miri

  DOI：10.1007/s00044-010-9340-3

  日期：2011.5

  efficient synthesis of new benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione was undertaken and the structures of 15 compounds were confirmed by their IR, Mass, 1H-NMR, and C, H, N analysis. Then, the cytotoxic activities of these compounds were assessed on four different human cancer cell lines (Raji, HeLa, LS180, and MCF-7). The results showed that these compounds had weak-to-moderate antitumoral activities and their

  4-羟基香豆素构成许多天然产物，药物和农药的结构核。最近报道了新的合成香豆素家族的有前途的生物学特性。因此，进行了新的苯并吡喃并[3,2-c]亚甲基-6,8-二酮的有效合成，并通过红外，质谱，1 H-NMR和C，H，N分析确认了15种化合物的结构。然后，在四种不同的人类癌细胞系（Raji，HeLa，LS180和MCF-7）上评估了这些化合物的细胞毒活性。结果表明，这些化合物具有弱至中度的抗肿瘤活性，其IC 50为49至100μM以上。在化合物9,10-二氢-7-（3-甲氧基苯基）-7 H，11 H-苯并吡喃并[3,2-c]色烯-6,8-二酮[ 4k ]表现出最高的活性。此外，构象分析表明邻位取代基明显不同于间位和对位取代基。