9-bromo-4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one | 51409-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-bromo-4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-((2-chlorophenyl)amino)cyclohex-2-en-1-one；3-(2-Chloranilino)-2-cyclohexen-1-on；3-(2-chloroanilino)-cyclohex-2-enone；2-Cyclohexen-1-one, 3-((2-chlorophenyl)amino)-；3-(2-chloroanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51409-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• mdl: MFCD01735079
• 分子量: 221.686
• InChiKey: BRIBAVOXWBMTNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  348.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium acetate 、 四苯基氯化膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到四氢咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of indoles

  摘要：

  一种用于制备吲哚类化合物的方法，例如1,2,3,9-四氢-咔唑烷-4-酮及其衍生物。

  公开号：

  US20070112054A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 邻氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到9-bromo-4,4-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydropyrrolo[2,3,4-kl]acridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Concurrent α-Iodination and N-Arylation of Cyclic β-Enaminones

  摘要：

  多种N取代的3-氨基环己烯-2-酮通过ArI(OAc)2介导的α-碘化和N-芳基化同时转换为相应的N-芳基化α-碘乙烯酮，得到高产率。假设了一种机制来解释环状和非环状β-乙烯酮在相同反应条件下反应差异的原因，其中后者主要经历α-醋氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219164

文献信息

• Syntheses of N-Alkylated Carbazolones via Pd(OAc)2-Mediated Intramolecular Coupling of N-Substituted 3-(Arylamino)cyclohex-2-enones
  作者：Yunfei Du、Jianhui Huang、Wenying Bi、Xiliu Yun、Yanfeng Fan、Xiuxiang Qi

  DOI：10.1055/s-0030-1259027

  日期：2010.12

  A variety of functionalized N-alkylated carbazolones were prepared via N-alkylation of 3-(arylamino)cyclohex-2-enones followed by an intramolecular oxidative coupling mediated by Pd(OAc)2 under an oxygen atmosphere. This approach adopts an inverted sequence, consisting of the conventional annulation and subsequent N-alkylation.

  通过N-烷基化3-(芳胺基)环己-2-烯酮，然后在氧气氛围下经Pd(OAc)2介导的分子内氧化偶联反应，制备了一系列功能化的N-烷基化咔唑酮。该方法采用逆序策略，包含传统的环化反应和随后的N-烷基化步骤。
• An Improved Method for the Synthesis of Carbazolones by Palladium/Copper-Catalyzed Intramolecular Annulation of N-Arylenaminones
  作者：Jing-Hua Li、Bojie Weng、Rui Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258141

  日期：2010.9

  via the condensation of arylamines with 1,3-cyclodiketones followed by intramolecular oxidative cyclization catalyzed by palladium acetate and copper acetate in ethanol under an oxygen atmosphere was established. The improved method has the advantage of easily available starting materials and affords good yields. carbazolones - intramolecular oxidative cyclization - oxygen - palladium acetate - copper

  建立了一种改进的合成方法，该方法通过芳基胺与1,3-环二酮的缩合，然后在氧气气氛下由乙酸钯和乙酸铜在乙醇中催化，进行分子内氧化环化反应来合成咔唑酮。改进的方法的优点是容易获得起始原料并提供良好的产率。 卡巴唑酮-分子内氧化环化-氧气-乙酸钯-乙酸铜
• An Efficient Synthesis of Pyrroline-Fused Acridine Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Ming-Hua Hu、Wei Lin、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2023

  日期：2014.8

  A simple and efficient synthesis of pyrrolo[2,3,4-kl]acridine-1-one derivatives via the cascade reaction of isatins with enaminones catalyzed by silica sulfuric acid (SSA) has been established. In this reactions, SSA shows a highly catalytic nature: easy to handle procedure, short reaction time, recycle exploitation, insensitivity to air and moisture, and excellent isolated yields. The catalyst could

  已经建立了一种简单高效的合成方法，该方法通过靛红与二氧化硅硫酸（SSA）催化的烯胺酮的级联反应合成吡咯并[ 2,3,4- kl ] ac啶-1-酮衍生物。在此反应中，SSA具有高度催化性：易于操作，反应时间短，可循环利用，对空气和湿气不敏感以及出色的分离收率。催化剂可以循环至少五次。
• Highly Regioselective and Chemoselective [3 + 3] Annulation of Enaminones with <i>ortho-</i>Fluoronitrobenzenenes: Divergent Synthesis of Aposafranones and Their <i>N</i>-Oxides
  作者：Xue-Bing Chen、Shun-Tao Huang、Jie Li、Qi Yang、Li Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00710

  日期：2021.4.16

  regioselective and chemoselective divergent synthesis of highly functionalized aposafranones and their N-oxides has been developed from the [3 + 3] annulation of enaminones with o-fluoronitrobenzenenes. This novel synthetic strategy offers an alternative method for the construction of aposafranones and their N-oxides are meaningful in the fields of both biology and organic synthesis. The established

  从烯胺酮与邻氟硝基苯的[3 + 3]环氧基化反应中发展出了一种碱促进的前所未有的策略，用于区域选择性和化学选择性发散性合成高度官能化的双氢呋喃酮及其N-氧化物。这种新颖的合成策略提供了另一种方法来构建长春黄酮，其氮氧化物在生物学和有机合成领域都具有重要意义。既定的协议探索了烯胺的环化范围，并扩展了基于硝基的环化的应用。
• Organocatalytic Generation of o-Quinone Methides from Commonly Used o-Hydroxystyrenes at High Temperature for Enantioselective Cyclization
  作者：Qiong Wu、Man-Su Tu、Feng Shi、Man Tang、Jia-Jia Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588935

  日期：——

  organocatalysis from commonly used o-hydroxystyrenes undergo enantioselective cyclization with dimedone-derived enaminones, to form biologically important tetrahydroxanthenes in high yields and good enantioselectivities (up to 88% yield, 95:5 er). The reaction proceeds in chlorobenzene in the presence of a chiral phosphoric acid (CPA) at 110 °C. The reaction scope with regard to various ring-substituted o-hydro­xy­styrenes

  摘要 在有机催化下，在高温下由常用的邻羟基苯乙烯生成的邻醌醌与对二酮衍生的烯胺酮进行对映选择性环化反应，以高收率和良好的对映选择性（高达88％的产率，95：5 er）形成生物学上重要的四氢黄嘌呤。该反应在手性磷酸（CPA）的存在下于110°C在氯苯中进行。研究了关于各种环取代的邻羟基苯乙烯和各种N-芳基取代的烯胺酮的反应范围。另外，该反应还提供了构建手性四氢氧杂蒽骨架的有效方法。 在有机催化下，在高温下由常用的邻羟基苯乙烯生成的邻醌醌与对二酮衍生的烯胺酮进行对映选择性环化反应，以高收率和良好的对映选择性（高达88％的产率，95：5 er）形成生物学上重要的四氢黄嘌呤。该反应在手性磷酸（CPA）的存在下于110°C在氯苯中进行。研究了关于各种环取代的邻羟基苯乙烯和各种N-芳基取代的烯胺酮的反应范围。另外，该反应还提供了构建手性四氢氧杂蒽骨架的有效方法。