2-amino-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol | 133783-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol
• 英文别名: 2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)ethan-1-ol；2-(4-trifluoromethoxyanilino)ethanol；2-[4-(trifluoromethoxy)anilino]ethanol
• CAS: 133783-52-5
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 221.179
• InChiKey: VDDZSFZWHXDIHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-Phenyl-1-[2-(4-trifluoromethoxyanilino)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Riluzole Series. Synthesis and in Vivo “Antiglutamate” Activity of 6-Substituted-2-benzothiazolamines and 3-Substituted-2-imino-benzothiazolines

  摘要：

  Two series of analogues of riluzole, a blocker of excitatory amino acid mediated neurotransmission, have been synthesized: monosubstituted 2-benzothiazolamines and 3-substituted derivatives. Of all the compounds prepared in the first series, only 2-benzothiazolamines bearing alkyl, polyfluoroalkyl, or polyfluoroalkoxy substituents in the 6-position showed potent anticonvulsant activity against administration of glutamic acid in rats. The most active compounds displaying in vivo "antiglutamate" activity were the 6-OCF3 (riluzole), 6-OCF2CF3, 6-CF3, and 6-CF2CF3 substituted derivatives with ED50 values between 2.5 and 3.2 mg/kg i.p. Among the second series of variously substituted benzothiazolines, compounds as active as riluzole or up to 3 times more potent were identified in two series: benzothiazolines bearing a beta-dialkylaminoethyl moiety and compounds with an alkylthioalkyl chain and their corresponding sulfoxides and sulfones. The most potent derivatives were 2-imino-3-(2-methylthio)- and 2-imino-3-(2-methylsulfinyl)-ethyl-6-trifluoromethoxybenzothiazlines (61 and 64, ED50 = 10 and 1.1 mg/kg i.p., respectively). In addition, intraperitoneal administration of some of the best benzothiazolines protected mice from mortality produced by hypobaric hypoxia.

  DOI：

  10.1021/jm980202u
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethoxy)phenylglycine 在 锂硼氢 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-amino-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED ARYL COMPOUNDS AS HIF INHIBITORS

  摘要：

  本申请涉及具有杂环取代基的新型芳基化合物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防过度增殖和血管生成性疾病以及那些由于代谢适应缺氧状态而引起的疾病。这种治疗可以作为单独治疗进行，也可以与其他药物或进一步治疗措施结合使用。

  公开号：

  US20130196964A1

文献信息

• 2-imino-3-alkylbenzothiazoline derivatives bearing a heterocyclic
  申请人：Rhone Poulenc Rorer, S.A.

  公开号：US05260297A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  Compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 represents a substituted 1-piperazinyl, substituted 1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl or substituted piperidino radical, R.sub.2 represents a polyfluoroalkoxy or a polyfluoroalkyl radical and n is equal to 2 or 3, the salts of these compounds with an acid, processes for preparing them and medicinal products containing them.

  化合物的公式为：##STR1## 其中R.sub.1代表取代的1-哌嗪基，取代的1,2,3,6-四氢-1-吡啶基或取代的哌啶基，R.sub.2代表多氟烷氧基或多氟烷基，n等于2或3，这些化合物的酸盐，制备它们的过程以及含有它们的药物制剂。
• Benzothiazole derivatives and medicinal products containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05340824A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  ##STR1## Compounds of formula (I), in which R.sub.1 is a polyfluoralkoxy, R.sub.2 is a sulphur or nitrogen atom substituted by an alkyl radical or a sulfonyl or sulfinyl radical, R.sub.3 is a phenyl, benzoyl, --NR.sub.4 R.sub.5 or piperidinyl-4radical substituted in position 1 by a phenylalkyl radical, R.sub.4 is an alkyl radical, R.sub.5 is a phenylalkyl radical, n is equal to 1, 2 or 3, m is equal to 0, 1, 2 or 3. The present invention also relates to the salts of said compounds, processes for the preparation of the latter and drugs containing them.

  式(I)的化合物中，其中R.sub.1是聚氟烷氧基，R.sub.2是被烷基或磺酰基或亚磺酰基取代的硫或氮原子，R.sub.3是苯基、苯甲酰基、--NR.sub.4 R.sub.5或在位置1上被苯基烷基取代的哌啶基-4基团，R.sub.4是烷基，R.sub.5是苯基烷基，n等于1、2或3，m等于0、1、2或3。本发明还涉及所述化合物的盐，其制备方法以及包含它们的药物。
• General Method for the Amination of Aryl Halides with Primary and Secondary Alkyl Amines via Nickel Photocatalysis
  作者：Geyang Song、Ding-Zhan Nong、Jing-Sheng Li、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01284

  日期：2022.8.5

  the coupling of electron-rich and electron-poor aryl halides with both primary and secondary alkyl amines. In this study, it is reported that a Ni(II)-bipyridine complex catalyzes efficient C–N coupling of aryl chlorides and bromides with various primary and secondary alkyl amines under direct excitation with light. Intramolecular C–N coupling is also demonstrated. The feasibility and applicability of

  Buchwald-Hartwig C-N 偶联反应被列为药物化学中最常用的 20 种反应之一。Ni基催化剂催化的C-N偶联反应由于其成本远低于钯，并且对反应性较低的芳基氯化物具有更高的反应性，因此受到了广泛关注。然而，到目前为止，似乎还没有通用的、实用的镍催化体系能够使富电子和贫电子芳基卤化物与伯烷基胺和仲烷基胺偶联。在本研究中，据报道，Ni(II)-联吡啶配合物在光的直接激发下催化芳基氯化物和溴化物与各种伯和仲烷基胺的有效 C-N 偶联。还证明了分子内 C-N 耦合。
• ４−トリフルオロメトキシフェニル（オキシ）エチルアミン誘導体及び抗菌剤
  申请人：宇部興産株式会社

  公开号：JP2005330229A

  公开（公告）日：2005-12-02

  【課題】本発明の課題は、前記式（１）で表される新規な４−トリフルオロメトキシフェニル（オキシ）エチルアミン誘導体及びそれを有効成分とする抗菌剤を提供することである。【解決手段】下式（１）で表される新規な４−トリフルオロメトキシフェニル（オキシ）エチルアミン誘導体が抗菌剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。【化１】（式中、Ａは、下式（Ａ−１〜Ａ−５）で表される環中に１〜２個の窒素原子を含む複素環を表し、Ｙは、酸素原子又は単結合を表す。）【化２】（式中、Ｒ１：水素原子、水酸基、メルカプト基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、２−ピリジルオキシ基又は２−ピリジルチオ基。ｎは１〜３の整数。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６：水素原子、低級アルキル基。Ｒ４：水素原子、水酸基又は低級アルキル基。）【選択図】 なし

  本发明的问题是提供一种由上式（1）代表的新型 4-三氟甲氧基苯基（氧）乙胺衍生物和一种包含其作为活性成分的抗菌剂。发现下式（1）代表的新型 4-三氟甲氧基苯基（氧）乙胺衍生物可用作抗菌剂，于是完成了本发明。[化学式 1] （式中，A 代表下式（A-1 至 A-5）所代表的环中含有 1 至 2 个氮原子的杂环，Y 代表氧原子或单键。）[化学 2]（式中 R1：氢原子、羟基、巯基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、卤素原子、2-吡啶氧基或 2-R2、R3、R5 和 R6：氢原子、低级烷基。R4：氢原子、羟基或低级烷基）。无。
• JIMONET, PATRICK;BLEVEC, JOSEPH LE
  作者：JIMONET, PATRICK、BLEVEC, JOSEPH LE

  DOI：——

  日期：——