1-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene | 133730-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 133730-24-2
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: BLMWLFUFEZBNAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene 在 草酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到2-溴-5-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-bromo-4-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解/异构化/烯丙基硼化反应反式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃的非对映选择性途径：生物活性新木脂素的合成

  摘要：

  描述了一种新的高度非对映选择性合成路线，用于反式-2,3-二氢苯并呋喃系统，特别是那些在 C2 位置带有芳基取代基的系统。我们战略的基石是从 2-烯丙基取代的酚和醛开始实施交叉复分解/异构化/烯丙基硼化序列。在分子内 Mitsunobu 环化步骤之后，抗高烯丙醇允许以立体选择性方式合成所需骨架。例如，我们使用这种策略制备了二氢脱氢二松香醇 (1a)，一种天然的二氢苯并呋喃新木脂素，以及其 O-去甲基化衍生物 1b 的正式合成。还研究了在烯丙基硼化步骤中使用手性磷酸的这种方法的对映选择性版本。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500019

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES D'INDOLE POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS D'HÉPATITE C
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2009010783A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A class of macrocyclic compounds of formula (I), wherein R7, R9, B, F, M, Q, W, Y and Z are defined herein, that are useful as inhibitors of viral proteases, particularly the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of such 5 macrocyclic compounds for treating or preventing HCV infection.

  提供一类宏环化合物的化学式(I)，其中R7、R9、B、F、M、Q、W、Y和Z的定义如下，这些化合物可用作病毒蛋白酶抑制剂，特别是对乙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂。还提供了合成和使用这些5种宏环化合物的方法，用于治疗或预防HCV感染。
• Endothelin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US05817693A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  Novel indane and indene derivatives are described which are endothelin receptor antagonists.

  描述了一种新型的茚和茚衍生物，它们是内皮素受体拮抗剂。
• The Synthesis of<i>trans</i>-Flavan-3-ol Gallates by Regioselective Oxidative Etherification and Their Cytotoxicity Mediated by 67 LR
  作者：Nana Shiraishi、Motofumi Kumazoe、Shinichiro Fuse、Hirofumi Tachibana、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201602817

  日期：2016.9.5

  approach for the synthesis of trans‐flavan‐3‐ol gallates from epichlorohydrin. The trans‐flavan‐3‐ol gallates were prepared by the cycloetherification of the phenol at the C2 benzylic position of 2‐acylozyl‐1,3‐diarylpropane during regioselective C−H oxidation. The 1,3‐diarylpropanes were prepared starting from epichlorohydrin by epoxide opening with A and B ring precursors, followed by acylation of the resultant

  我们报告了一种从表氯醇合成反式黄烷-3-醇没食子酸酯的手性池方法。通过在区域选择性CH氧化过程中2-酰基唑基1,3-二芳基丙烷的C2苄基位置处的苯酚进行环醚化，可以制备反式-flavan-3-醇没食子酸酯。1,3-二芳基丙烷的制备是从环氧氯丙烷开始，先用A和B环前体进行环氧化物开环，然后用没食子酰氯酰化所得的醇。表氯醇的两种对映异构体均可用，因此可以使用相同的方法制备相应的对映异构体。测试了化合物对U266细胞的细胞毒性，其中5-脱氧-7,3'- O-没食子儿茶素没食子酸二甲酯的细胞毒性比天然（-）-EGCG强十倍以上。此外，衍生物的绝对构型不会严重影响生物学活性。
• A One-Pot Three-Step Synthesis of Z-Trisubstituted Olefins from Arylalkynes and Their Cyclization into 4-Aryl-2H-chromenes
  作者：Evelia Rasolofonjatovo、Bret Tréguier、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201101735

  日期：2012.3

  Rapid and versatile access to (Z)‐trisubstituted olefins 2 and their cyclization into 4‐aryl‐2H‐chromenes 1 starting fromarylalkynes 3 is described. In a one‐pot fashion, alkynes 3 were first hydrated, then transformed into N‐tosylhydrazones, and finally coupled with ortho‐substituted aryl halides under palladium catalysis to give trisubstituted olefins 2 in good yields and very high to total Z selectivity

  描述了快速和通用地获得 (Z)-三取代烯烃 2 及其从芳基炔烃 3 开始环化成 4-芳基-2H-色烯 1 的方法。在一锅法中，炔烃 3 首先水合，然后转化为 N-甲苯磺酰腙，最后在钯催化下与邻位取代的芳基卤化物偶联，以良好的产率和非常高的总 Z 选择性得到三取代的烯烃 2。具有邻位 OMOM（甲氧基甲氧基）取代基的 1,1-二芳基烯烃 2 在对甲苯磺酸的存在下进行快速环化，得到各种 4-芳基-2H-色烯，产率良好至极好。该方法还成功地应用于从所需的芳基丁炔醇 3b 制备 5-芳基-2,3-二氢苯并[b] 氧杂环庚烷 4。
• Rhodium(II)-Catalyzed Aryl C−H Carboxylation of 2-Pyridylphenols with CO₂
  作者：Zhihua Cai、Shangda Li、Yuzhen Gao、Gang Li

  DOI：10.1002/adsc.201800611

  日期：2018.10.18

  A protocol for C−H carboxylation of electron‐deficient 2‐pyridylphenols with CO2 through a Rh(II)‐catalyzed C−H bond activation under redox‐neutral conditions has been developed. A suitable phosphine ligand was crucial for this reaction. This method provided, in generally high yields, an access to a class of pyrido‐coumarins that are key structural motifs in biologically important molecules. Facile

  已经开发了在氧化还原中性条件下通过Rh（II）催化的CH键键活化电子不足的2-吡啶基酚与CO 2的CH羧基羧化的协议。合适的膦配体对于该反应至关重要。该方法通常以高收率提供对一类吡啶-香豆素的访问，这些吡啶-香豆素是生物学上重要的分子中的关键结构基序。还举例说明了简便的产品衍生化方法。