(+/-)-trans-8-phenyl-4-cycloocten-1-ol | 123836-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-8-phenyl-4-cycloocten-1-ol
• 英文别名: (1R,4Z,8S)-8-phenylcyclooct-4-en-1-ol
• CAS: 123836-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: KNLMBKOVYSTGSN-CIKQRIOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-8-phenyl-4-cycloocten-1-ol 在 Jones' reagent (chromium trioxide, sulfuric acid) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 <(+/-)-cis>-2-methyl-8-phenyl-4-cycloocten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Olson, Gary L.; Voss, Matthew E.; Hill, David E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 323 - 333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene 、 苯基锂 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到(+/-)-trans-8-phenyl-4-cycloocten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Olson, Gary L.; Voss, Matthew E.; Hill, David E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 323 - 333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Cross-Coupling of <i>meso</i>-Epoxides with Aryl Halides
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.5b01909

  日期：2015.3.11

  The first enantioselective cross-electrophile coupling of aryl bromides with meso-epoxides to form trans-β-arylcycloalkanols is presented. The reaction is catalyzed by a combination of (bpy)NiCl2 and a chiral titanocene under reducing conditions. Yields range from 57 to 99% with 78–95% enantiomeric excess. The 30 examples include a variety of functional groups (ether, ester, ketone, nitrile, ketal

  首次提出了芳基溴化物与内消旋环氧化物形成反式-β-芳基环烷醇的对映选择性交叉亲电偶联。该反应由(bpy)NiCl 2 和手性二茂钛在还原条件下的组合催化。产率范围为 57% 至 99%，对映体过量为 78-95%。这 30 个例子包括各种官能团（醚、酯、酮、腈、缩酮、三氟甲基、磺酰胺、磺酸酯）、芳基和乙烯基卤化物以及五至七元环。一氧化环辛烯向芳基[3.3.0]双环辛醇的转化强烈暗示了碳自由基的中介作用。
• Olson, Gary L.; Voss, Matthew E.; Hill, David E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 1, p. 323 - 333
  作者：Olson, Gary L.、Voss, Matthew E.、Hill, David E.、Kahn, Michael、Madison, Vincent S.、Cook, Charles M.

  DOI：——

  日期：——