N-methoxy-2-(methoxymethoxy)-N-methylacetamide | 104863-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2-(methoxymethoxy)-N-methylacetamide
• CAS: 104863-70-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: HZZYMRQWCUBYHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.8±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2-(methoxymethoxy)-N-methylacetamide 、 1-丙炔溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-(methoxymethoxy)pent-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔酮的对映选择性有机催化醛醇缩合反应及其合成应用。

  摘要：

  [结构：见正文]首次在有机催化不对称醛醇缩合反应中使用未修饰的炔酮，以高收率提供单保护的抗α-β-二羟基炔酮，dr高达19：1，ee高达95％。可以将这些产物还原以提供对映体富集的不饱和抗，抗三醇，或使用新型的分子内膦催化的炔酮加成环酮将其环化。这种有机催化序贯的羟醛环化过程为不寻常的对映体富集的氧化杂环提供了一个简洁的入口，该杂环可用于后续的结构操作。

  DOI：

  10.1021/ol0624225
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2-hydroxy-N-methoxy-N-methylacetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.25h， 以91.2%的产率得到N-methoxy-2-(methoxymethoxy)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ACTIVATEUR DE GLUCOKINASE

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物（I）的方法，其中R1为C1-6-烷基，R2为氢或卤素。化合物（I）的(R)-2-苯基丙酸衍生物是5-取代吡啶或吡啶葡萄糖激酶激活剂合成中的关键中间体，如PCT国际专利申请号WO 2004/052869 A1所披露的，这些化合物具有潜力用作葡萄糖激酶激活剂，可用于治疗和/或预防II型糖尿病。

  公开号：

  WO2011023706A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUND
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20110054174A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula I, wherein R 1 is C 1-6 -alkyl and R 2 is hydrogen or halogen. (R)-2-phenyl propionic acid derivatives of formula I are key intermediates in the synthesis of 5-substituted-pyrazine or pyridine glucokinase activators of the formula Xa, which have the potential to be useful for the treatment and/or prophylaxis of type II diabetes.

  本发明涉及一种制备式I化合物的方法，其中R1为C1-6烷基，R2为氢或卤素。式I的(R)-2-苯基丙酸衍生物是合成式Xa的5-取代吡嗪或吡啶葡萄糖激酶激活剂的关键中间体，这些激活剂有可能用于治疗和/或预防II型糖尿病。
• Total Synthesis of Septedine and 7-Deoxyseptedine
  作者：Shupeng Zhou、Rui Guo、Peng Yang、Ang Li

  DOI：10.1021/jacs.8b03712

  日期：2018.7.25

  functionalized tricyclic intermediate was prepared with excellent enantiopurity by using Carreira polyene cyclization. An unusual anionic Diels-Alder reaction was responsible for the construction of the bicyclo[2.2.2]octane. The α-methyl ketone was furnished by iridium-catalyzed allylic alcohol isomerization. Sanford Csp3-H oxidation was exploited to install the secondary hydroxy group of 2. The oxazolidinopiperidine

  Septedine (2) 是一种带有氧化七环支架的杂丁酸 C20-二萜生物碱。我们首次完成了2及其7-脱氧类似物3的不对称全合成。利用Carreira多烯环化制备了具有优异对映纯度的功能化三环中间体。一个不寻常的阴离子 Diels-Alder 反应负责构建双环 [2.2.2] 辛烷。α-甲基酮通过铱催化的烯丙醇异构化得到。利用 Sanford Csp3-H 氧化来安装 2 的仲羟基。最后阶段通过选择性还原胺化和自发 N, O-缩酮组装恶唑烷并哌啶。
• Intramolecular Hydrogen-Bonding Effects on the Fluorescence of PRODAN Derivatives
  作者：Isaac G. Alty、Douglas W. Cheek、Tao Chen、David B. Smith、Emma Q. Walhout、Christopher J. Abelt

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b02398

  日期：2016.5.26

  This behavior is attributed to decreased efficiency in intersystem crossing due to an increase in the energy of the n → π* triplet state. The intramolecular H bond does not induce quenching in acetonitrile; however, in the presence of a very small concentration of methanol, a dual intramolecular, intermolecular H-bonding arrangement does lead to partial quenching as revealed by preferential solvation

  报道了分子内氢键对6-丙酰基-2-二甲基氨基萘的三种衍生物的荧光行为的影响。通过与相应的参考化合物的比较揭示了H键作用，在参考化合物中，将给H键的羟基替换为甲氧基。在甲苯中，分子内的H键使荧光强度显着增加，但位置仅发生轻微的红移。此行为归因于由于n→π*三重态的能量增加而导致的系统间交叉效率降低。分子内的H键不会在乙腈中引起淬灭；但是，在甲醇浓度非常低的情况下，双分子内
• Enantioselective Organocatalytic Aldol Reaction of Ynones and Its Synthetic Applications
  作者：Franck Silva、Marcin Sawicki、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol0624225

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] For the first time, unmodified ynones were used in organocatalytic asymmetric aldol reactions delivering monoprotected anti-alpha,beta-dihydroxyynones in high yields, dr's up to 19:1, and ee's up to 95%. These products can be either reduced to afford enantioenriched unsaturated anti,anti-triol or cyclized using a novel intramolecular phosphine-catalyzed alpha-addition to the ynone

  [结构：见正文]首次在有机催化不对称醛醇缩合反应中使用未修饰的炔酮，以高收率提供单保护的抗α-β-二羟基炔酮，dr高达19：1，ee高达95％。可以将这些产物还原以提供对映体富集的不饱和抗，抗三醇，或使用新型的分子内膦催化的炔酮加成环酮将其环化。这种有机催化序贯的羟醛环化过程为不寻常的对映体富集的氧化杂环提供了一个简洁的入口，该杂环可用于后续的结构操作。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ACTIVATEUR DE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011023706A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention related to a process for the preparation of formula (I), wherein R1 is C1-6-alkyl and R2 is hydrogen or halogen. (R)-2-phenyl propionic acid derivatives of the formula (I) are key intermediates in the synthesis of 5-substituted -pyrazine or pyridine glucokinase activators of the formula (Xa) as disclosed in PCT International Patent Application No. WO 2004/052869 A1, which have the potential to be useful as glucokinase activators are useful for the treatment and/or prophylaxis of type II diabetes.

  本发明涉及一种制备化合物（I）的方法，其中R1为C1-6-烷基，R2为氢或卤素。化合物（I）的(R)-2-苯基丙酸衍生物是5-取代吡啶或吡啶葡萄糖激酶激活剂合成中的关键中间体，如PCT国际专利申请号WO 2004/052869 A1所披露的，这些化合物具有潜力用作葡萄糖激酶激活剂，可用于治疗和/或预防II型糖尿病。