3-ethoxy-4-phenyl-3-cyclobutylene-1,2-dione | 22118-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-4-phenyl-3-cyclobutylene-1,2-dione
• 英文别名: 3-ethoxy-4-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione；3-ethoxy-4-phenylcyclobut-3-ene-1,2-dione；4-ethoxy-3-phenyl-3-cyclobutene-1,2-dione；4-Ethoxy-3-phenylcyclobuten-1,2-dion；3-ethoxy-4-phenylcyclobutadienone；3-Aethoxy-4-phenyl-cyclobutendion-(1,2)
• CAS: 22118-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: LMTYIKOPVCNHLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-phenyl-3-cyclobutylene-1,2-dione 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Treibs,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 741, p. 101 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 3-ethoxy-4-phenyl-3-cyclobutylene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  环丁烯胺的新合成和扩环反应

  摘要：

  据报道，具有N-（杂）芳基取代的亚氨基环丁烯酮的合成有两种途径：以环丁二烯为起始的加成/取代序列和aza-Wittig方法。还提出了合成N-烷基衍生物的新途径。这涉及使用Meerwein试剂对3-烷基氨基-1,2-环丁二烯进行O-烷基化，然后在非水解条件下进行去质子化。发现锂有机基团加到剩余的羰基上。生成的叔醇在二甲苯中加热后进行扩环反应，分别从4-乙烯基，4-芳基和4-炔基衍生物得到4-氨基苯酚，4-氨基-1-萘酚或环戊基环化的喹啉。

  DOI：

  10.1071/ch10318

文献信息

• Convergent Synthesis of Azabicycloalkenones using Squaric Acid as Platform
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Shoji Kuwabara、Hiroki Hayashi、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/adsc.200606097

  日期：2006.11

  The synthesis of azabicycloalkenones bearing a vinylogous amide moiety was achieved by means of the rhodium-catalyzed decarbonylative cycloaddition of cyclobutenediones with a pendant alkene. The starting cyclobutenediones were efficiently prepared from appropriate squaric acid monoesters and N-benzylalkenylamines under microwave heating conditions.

  带有乙烯基酰胺部分的氮杂双环烯酮的合成是通过铑催化的环丁二烯与侧链烯烃的脱羰环加成反应而实现的。在微波加热条件下，由合适的方酸单酯和N-苄基烯基胺有效地制备了起始的环丁烯二酮。
• Triggering apoptosis in cancer cells with an analogue of cribrostatin 6 that elevates intracellular ROS
  作者：D. J. Asby、M. G. Radigois、D. C. Wilson、F. Cuda、C. L. L. Chai、A. Chen、A. S. Bienemann、M. E. Light、D. C. Harrowven、A. Tavassoli

  DOI：10.1039/c6ob01591c

  日期：——

  species (ROS) is both a consequence and driver of the upregulated metabolism and proliferation of transformed cells. The resulting increase in oxidative stress is postulated to saturate the cellular antioxidant machinery, leaving cancer cells susceptible to agents that further elevate their intracellular oxidative stress. Several small molecules, including the marine natural product cribrostatin 6, have

  活性氧 (ROS) 的升高既是转化细胞代谢和增殖上调的结果也是驱动因素。由此产生的氧化应激增加被假定为使细胞抗氧化机制饱和，使癌细胞容易受到进一步升高其细胞内氧化应激的试剂的影响。包括海洋天然产物 cribrostatin 6 在内的几种小分子已被证明可以通过增加细胞内 ROS 来触发癌细胞的凋亡。在这里，我们报告了一系列 cribrostatin 6 衍生物的模块化合成，并评估了它们在许多细胞系中的活性。我们确定在 cribrostatin 6 的碳 8 上放置一个苯环会导致效力增加，并观察到对癌细胞的选择性窗口。评估并证明了这种更有效类似物的活性机制可通过增加 ROS 诱导癌细胞凋亡。我们的结果证明了用增强细胞内氧化应激的分子靶向肿瘤的潜力。
• Triethyloxonium Tetrafluoroborate Mediated Addition Reaction of Unsaturated Organosilanes to Squaric Acid Esters
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keiko Nunokawa、Kohichi Okamoto、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1055/s-1995-3944

  日期：1995.5

  Squaric acid esters were treated with triethyloxonium tetrafluoroborate at room temperature to produce ethoxycarbenium ion species, and subsequent addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to this intermediate at 0°C afforded O-ethyl cyanohydrins in fair to good yields. In a similar manner, the ester reacted effectively with silyl enol ether and silyl ketene acetal to give the corresponding O-ethylated addition products. On the other hand the reaction with allylsilanes preferred the formation of 1:2 adducts.

  室温下，将斯夸酸酯与三乙基氧鎓四氟硼酸盐反应，生成乙氧基碳鎓离子，随后在0°C下向该中间体中加入三甲基硅基氰（TMSCN），以较好至良好的产率得到O-乙基氰醇。类似地，酯与硅基烯醇醚和硅基烯酮缩醛有效反应，生成相应的O-乙基加成产物。另一方面，该反应与烯丙基硅烷反应时，倾向于生成1:2加成物。
• Ring Expansion of Diazo-Functionalized 4-Hydroxycyclobutenone:  Catalytic Ring Opening and Recyclization to 2(5<i>H</i>)-Furanone/Cyclopentenedione and Thermal 4π−8π Electrocyclic Ring Opening−Closure to Diazepinedione
  作者：Masatomi Ohno、Masashi Noda、Yoshihiko Yamamoto、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo980523d

  日期：1999.2.1

  cyclopentene-1,3-dione via an alpha-carbocation intermediate and a carbenoid (carbene) intermediate, respectively. Thermal rearrangement of some of these compounds led to the formation of diazepinediones without the extrusion of nitrogen through tandem 4pi electrocyclic ring opening and 8pi electrocyclic ring closure processes.

  在C-4处带有重氮基团的4-羟基环丁烯酮经酸催化和Rh催化（也光催化）分解，通过α-羰基化中间体和a生成2（5H）-呋喃酮和/或环戊烯-1,3-二酮。类胡萝卜素（卡宾）中间体。其中一些化合物的热重排导致二氮杂二酮的形成而没有通过串联的4pi电动开环和8pi电动闭环过程挤出氮气。
• Synthesis of 2(5<i>H</i>)-Furanones via Oxidative Ring Expansion of 4-Hydroxy-2-cyclobutenones
  作者：Norbert De Kimpe、Guido Verniest

  DOI：10.1055/s-2005-864805

  日期：——

  A new method to reduce cyclobutenediones towards 4-hydroxy-2-cyclobutenones was established. The latter compounds gave rise to new 5-halo-2(5H)-furanones by reaction with halogenating agents via a cationic ring-opening-ring-closure mechanism.

  建立了一种将环丁烯二酮还原为 4-羟基-2-环丁烯酮的新方法。后一种化合物通过阳离子开环闭环机制与卤化剂反应产生新的 5-卤代-2(5H)-呋喃酮。