7-Propanoyl-Campthotecin | 203923-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 7-Propanoyl-Campthotecin
• 英文别名: (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-10-propanoyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 203923-65-3
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₅
• 分子量: 404.422
• InChiKey: PVGXFFJKEKCSED-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 喜树碱 在 叔丁基过氧化氢 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以32%的产率得到7-Propanoyl-Campthotecin
  参考文献：
  名称：

  Design and one-pot synthesis of new 7-acyl camptothecin derivatives as potent cytotoxic agents

  摘要：

  New 7-acyl camptothecin derivatives were designed and synthesized from camptothecin in a one-pot reaction through a Minisci type-reaction and were evaluated for cytotoxicity against four tumor cell lines, A-549, DU-145, KB, and KB-vin. All of the new compounds showed significant inhibition of human tumor cell growth, with IC50 values ranging from 0.01538 to 13.342 mu M. Most of the derivatives were more cytotoxic than irinotecan, and the (7a) and 7-propionyl (7b) analogs exhibited the highest cytotoxic activity against the tumor cell lines tested. This compound class merits further development as anticancer clinical trial candidates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.002

文献信息

• [EN] HIGHLY LIPOPHILIC CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE CAMPTOTHECINE HAUTEMENT LIPOPHILE
  申请人：BIONUMERIK PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1998035940A1

  公开（公告）日：1998-08-20

  (EN) This invention relates to novel derivatives of camptothecin, and will, particularly to derivatives having a substitution at the C-7 position, or at one of the C-9, C-10, C-11 or C-12 positions, or to disubstituted derivatives having a first substitution at C-7 and a second at one of C-9, C-10, C-11 or C-12. The invention also includes methods of using the compounds as Topoisomerase I inhibitors to treat patients with cancer. The invention also includes pharmaceutical formulations which consist of the novel compounds in solution or suspension with one or more pharmaceutical excipients or diluents.(FR) Cette invention porte sur de nouveaux dérivés de camptothécine, et notamment sur des dérivés ayant une substitution à la position C-7 ou à au moins une des positions C-9, C-10, C-11 ou C-12, ou sur des dérivés disubstitués ayant une première substitution en C-7 et une seconde au niveau d'une des positions C-9, C-10, C-11 ou C-12. Cette invention porte également sur des procédés d'utilisation des composés agissant comme inhibiteurs de Topoisomérase I pour traiter les patients atteints d'un cancer. Cette invention porte encore sur des formulations pharmaceutiques comprenant les nouveaux composés dans une solution ou une suspension avec un ou plusieurs excipients ou diluants pharmaceutiques.

  该发明涉及新型的喜树碱衍生物，特别是具有在C-7位置或C-9、C-10、C-11或C-12位置之一的取代基的衍生物，或具有第一取代基在C-7和第二取代基在C-9、C-10、C-11或C-12之一的双取代衍生物。该发明还包括将这些化合物用作拓扑异构酶I抑制剂治疗患有癌症的患者的方法。该发明还包括将这些新化合物与一个或多个药物载体或稀释剂溶解或悬浮在一起的药物制剂。
• HIGHLY LIPOPHILIC CAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：BIONUMERIK PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0925301B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• EP1017675A4
  申请人：——

  公开号：EP1017675A4

  公开（公告）日：2001-08-22
• US5910491A
  申请人：——

  公开号：US5910491A

  公开（公告）日：1999-06-08
• US6028078A
  申请人：——

  公开号：US6028078A

  公开（公告）日：2000-02-22