5-(二甲氧基甲基)-2-甲氧基吡啶 | 95652-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(二甲氧基甲基)-2-甲氧基吡啶
• 英文名称: 5-(dimethoxymethyl)-2-methoxypyridine
• 英文别名: 3-dimethoxymethyl-6-methoxypyridine；2-methoxy-5-bis-(methoxy)-methyl-pyridine；2-methoxy-5-bis(methoxy)methyl-pyridine
• CAS: 95652-83-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: ZQERVHDUXSUNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二甲氧基甲基)-2-甲氧基吡啶 在 concentrated aqueous hydrochloric acid 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-甲氧基-3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethylpyridine

  摘要：

  一种制备用于杀虫剂制备的2-氯-5-氯甲基吡啶（式I）的过程，包括：（a）在第一步中，将烟酸（式II）与五氯化磷反应，必要时在亚砜氯的存在下，必要时在稀释剂的存在下；（b）在第二步中，将第一步中得到的3-三氯甲基吡啶（式III）与碱金属烷氧化物（式IV）反应，其中R代表烷基，M代表碱金属阳离子，必要时在稀释剂的存在下；（c）在第三步中，将第二步中得到的吡啶醚缩醛（式V）与水反应，必要时在催化酸的存在下；（d）在第四步中，将第三步中得到的吡啶醛（式VI）与分子氢在氢化催化剂的存在下反应，必要时在稀释剂的存在下；最后，（e）在第五步中，将第四步中得到的吡啶甲醇（式VII）反应。

  公开号：

  US04990622A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 五氯化磷 、 sodium 作用下， 生成 5-(二甲氧基甲基)-2-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  甲醇盐对3-三氯甲基吡啶的异常亲核取代

  摘要：

  3-三氯甲基吡啶及其α-氯代衍生物对攻击α-位和三氯甲基的甲醇盐起着亲电子底物的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91414-5

文献信息

• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• Abnormal nucleophilic substitution of 3-trichloromethylpyridines by methoxide
  作者：Ronald S. Dainter、Hans Suschitzky、Basil J. Wakefield、Nigel Hughes、Anthony J. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91414-5

  日期：1984.1

  3-Trichloromethylpyridine and its α-chlorinated derivatives behave as ambident electrophilic substrates towards methoxide which attacks an α-position and the trichloromethyl group.

  3-三氯甲基吡啶及其α-氯代衍生物对攻击α-位和三氯甲基的甲醇盐起着亲电子底物的作用。
• Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethylpyridine
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04990622A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  A process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethylpyridine of the formula (I) ##STR1## which is used as an intermediate for the preparation of insecticides, the process comprising (a) reacting in a first step nicotinic acid of the formula (II) ##STR2## with phosphorus pentachloride, if appropriate in the presence of thionyl chloride and if appropriate in the presence of a diluent, (b) reacting in a second step the resulting 3-trichloromethylpyridine from the first step, of the formula III, ##STR3## with an alkali metal alkoxide of the formual (IV) R--O--M (IV) in which R represents alkyl and M represents an alkali metal cation, if appropriate in the presence of a diluent, (c) reacting in a third step the resulting pyridine ether acetal from the second step, of the formula (V), ##STR4## in which R has the abovementioned meaning with water, if appropriate in the presence of a catalyst acid, (d) hydrogenating in a fourth step the resulting pyridine aldehyde from the third step, of the formula (VI), ##STR5## in which R has the abovementioned meaning with molecular hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst and, if appropriate, in the presence of a diluent, and, finally, (e) reacting in a fifth step the resulting pyridylmethanol from the fourth step of the formula (VII), ##STR6## in which R has the abovementioned meaning.

  一种制备用于杀虫剂制备的2-氯-5-氯甲基吡啶（式I）的过程，包括：（a）在第一步中，将烟酸（式II）与五氯化磷反应，必要时在亚砜氯的存在下，必要时在稀释剂的存在下；（b）在第二步中，将第一步中得到的3-三氯甲基吡啶（式III）与碱金属烷氧化物（式IV）反应，其中R代表烷基，M代表碱金属阳离子，必要时在稀释剂的存在下；（c）在第三步中，将第二步中得到的吡啶醚缩醛（式V）与水反应，必要时在催化酸的存在下；（d）在第四步中，将第三步中得到的吡啶醛（式VI）与分子氢在氢化催化剂的存在下反应，必要时在稀释剂的存在下；最后，（e）在第五步中，将第四步中得到的吡啶甲醇（式VII）反应。
• Preparation of 2-chloro-5-chloromethylpyridine
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04958025A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  A process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-pyridine of the formula ##STR1## which comprises reacting nicotinic acid of the formula ##STR2## with phosphorus pentachloride to produce 3-trichloromethylpyridine of the formula ##STR3## reacting the 3-trichloromethylpyridine in a 2nd step with an alkali metal alkoxide of the formula R-O-M (IV) in which R represents alkyl and M represaents an alkali metal cation, to produce a pyridine ether acetal of the formula ##STR4## reacting the pyridine ether acetal in a 3rd step with dilute aqueous acid to produce pyridone aldehyde of the formula ##STR5## hydrogenating the pyridone aldehyde in a 4th step with molecular hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst to produce the pyridylmethanol compound of the formula ##STR6## and reducing the pyridylmethanol compound in a 5th step with a chlorinating agent.

  一种制备2-氯-5-氯甲基吡啶的方法，包括将尼古酸与五氯化磷反应，产生3-三氯甲基吡啶，然后将3-三氯甲基吡啶与碱金属烷氧化物反应，产生吡啶醚缩醛，再将吡啶醚缩醛与稀释的水酸反应，产生吡啶酮缩醛，接着在氢化催化剂存在下，用分子氢氢化吡啶酮缩醛，产生吡啶甲醇化合物，最后将吡啶甲醇化合物与氯化剂反应，将其还原。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-chlormethylpyridin
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0373464A2

  公开（公告）日：1990-06-20

  Die Erfindung betrifft ein neues mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-5-chlormethylpyridin, wobei folgende Reaktionssequenz durchlaufen wird: wobei jedoch die zweite und die dritte Stufe oder die dritte und die vierte Stufe oder die zweite, dritte und vierte Stufe ohne Isolierung der Zwischenprodukte direkt in einem Reaktionsschritt durchgeführt werden können. Die Verbindung (I) ist ein bekanntes Zwischenprodukt für die Herstellung von Insektiziden.

  本发明涉及一种制备 2-氯-5-氯甲基吡啶的多阶段新工艺，其反应顺序如下： 其中，第二和第三阶段或第三和第四阶段或第二、第三和第四阶段可直接在一个反应步骤中进行，而无需分离中间产物。 化合物 (I) 是生产杀虫剂的已知中间体。