4-Phenylcyclohex-4-ene-1,2-carboxylic anhydride | 6337-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4-Phenylcyclohex-4-ene-1,2-carboxylic anhydride
• 英文别名: maleic anhydride adduct of 2-Phenyl-1,3-butadien；Maleic-anhydride of 2-Phenyl-1,3-butadione；5-Phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 6337-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: JKYWPOLMZPJQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethanone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Phenylcyclohex-4-ene-1,2-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  A silicon directed diene synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95816-7

文献信息

• A ruthenium-based catalytic system with switchable selectivity between cyclotrimerization and enyne metathesis/Diels–Alder reactions of terminal alkynes
  作者：Solmaz Karabulut、Begüm Sariaslan、Bengi Özgün Öztürk

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.06.023

  日期：2013.11

  cyclotrimerization and cross enyne metathesis. The cyclotrimerization reaction of phenylacetylene catalyzed by [RuCl2(p-cymene)]2 can be switched to enyne metathesis by the introduction of a sterically hindered N-heterocyclic carbene. The 1,3-diene formed during this reaction reacts with dienophiles to form the Diels–Alder adduct. A practical one-pot synthesis method, utilizing enyne metathesis/Diels–Alder reactions

  在这项研究中，我们报告了一个实用的催化体系[RuCl 2（p- cymene ）] 2 / IPr（IPr：1,3-双（2,6二异丙基苯基）咪唑-2-亚甲基），可以在环三聚反应和跨烯炔复分解。通过引入空间受阻的N-杂环卡宾，可以将[RuCl 2（p-cymene）] 2催化的苯乙炔的环三聚反应转变为烯炔复分解。在此反应过程中形成的1,3-二烯与亲二烯体反应形成Diels-Alder加合物。一种实用的一锅合成方法，利用烯炔复分解/ Diels-Alder反应，以有效的方式构建环状化合物。
• Method for the preparation of N-(carboxyalkyl) imides
  申请人：DAINIPPON INK AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0847991A1

  公开（公告）日：1998-06-17

  A method is described for the preparation of N-(carboxyalkyl)imides corresponding to the general formula (I) by the reaction of cyclic anhydrides corresponding to the general formula (II) with an α,ω-aminoalkylcarboxylic acid corresponding to the general formula (III)         H2N-A-COOH     (III). The method provides an industrially easily practicable synthesis, from inexpensive and easily available starting compounds, of N-(carboxyalkyl)imides possessing a terminal acid function and having alkyl chains containing 1 to 18 carbon atoms.

  本发明描述了一种通过与通式(II)对应的环状酸酐反应制备与通式(I)对应的 N-(羧基烷基)酰亚胺的方法 通式(II)对应的环状酸酐与α,ω-氨基烷酸的反应 与通式 (III) 所对应的α,ω-氨基烷基羧酸的反应 H2N-A-COOH (III)。 该方法提供了一种工业上容易实现的合成方法，即从廉价易得的起始化合物中合成具有末端酸功能并具有含 1 至 18 个碳原子的烷基链的 N-(羧基烷基)酰亚胺。
• Ruecker, Christa; Lang, Dietrich; Sauer, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1663 - 1690
  作者：Ruecker, Christa、Lang, Dietrich、Sauer, Juergen、Friege, Henning、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Paul A.; Bonnert, Roger V.; Jenkins, Paul R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1893 - 1900
  作者：Brown, Paul A.、Bonnert, Roger V.、Jenkins, Paul R.、Lawrence, Nicholas J.、Selim, Mohammed R.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN P. A.; BONNERT R. V.; JENKINS P. R.; SELIM M. R., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 693-696
  作者：BROWN P. A.、 BONNERT R. V.、 JENKINS P. R.、 SELIM M. R.

  DOI：——

  日期：——