5-fluoromethyl-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-2-one | 1441288-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoromethyl-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Fluoromethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；5-(fluoromethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1441288-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₄S
• 分子量: 349.383
• InChiKey: YBMSSXIHHBRTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-2-苯基环氧乙烷 在 potassium hydrogen difluoride 、 sodium hydride 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-fluoromethyl-5-phenyl-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C ？未活化脂肪族氟化物的F键活化：通过2-芳基-1,3-二氟丙烷-2-醇的不对称合成氟甲基-3,5-二芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201207304

文献信息

• CF Bond Activation of Unactivated Aliphatic Fluorides: Synthesis of Fluoromethyl-3,5-diaryl-2-oxazolidinones by Desymmetrization of 2-Aryl-1,3-difluoropropan-2-ols
  作者：Günter Haufe、Satoru Suzuki、Hiroyuki Yasui、Chisato Terada、Takashi Kitayama、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201207304

  日期：2012.12.3

  oxazolidinones 1 were synthesized through the desymmetrization of unactivated aliphatic difluorides by Si‐induced catalytic CF bond‐cleavage using BSA/CsF (BSA=bis(trimethylsilyl)acetamide). The direct transformation of 2 with isocyanates into 1 by cascade carbamoylation/cyclization, in which cyclization is induced by Na‐assisted CF bond activation, was also achieved.

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。