ethyl 3-Phenyl-3-(trimethylsiloxy)propanoate | 60623-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-Phenyl-3-(trimethylsiloxy)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 60623-95-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: DJXJDGHCHFWUGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0012 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-Phenyl-3-(trimethylsiloxy)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以187 mg的产率得到β-羟基苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol反应：交叉的醛-醛偶联，硫代酯底物和酯溶剂中的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151192
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 3-Phenyl-3-(trimethylsiloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  InCl 3 / Me 3 SiBr催化的甲硅烷基醚与烯醇乙酸酯之间的直接偶联

  摘要：

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。

  DOI：

  10.1021/ol200875m

文献信息

• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Mukaiyama aldol reaction of aldehydes and acetals
  作者：Suguru Ito、Kenji Tanuma、Kohei Matsuda、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.073

  日期：2014.11

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both aldehydes and acetals with silyl enol ethers or ketene silyl acetals to give the corresponding aldol adducts in moderate to high yields. The remarkable high catalytic activity of Al-MCM-41 over amorphous silica-alumina and aluminum-free mesoporous silicate was observed in the reaction

  发现介孔铝硅酸盐（Al-MCM-41）是醛和缩醛与甲硅烷基烯醇醚或乙烯酮甲硅烷基缩醛反应以产生中等至高收率的相应羟醛加合物的有效多相催化剂。在反应中观察到Al-MCM-41对无定形二氧化硅-氧化铝和无铝介孔硅酸盐具有显着的高催化活性。固体酸催化剂可通过过滤容易地回收，并且回收的催化剂可在相同反应中重复使用，而不会显着降低催化活性。
• Alkali metal fluoride mediated silyl-reformatsky reaction in solid-liquid media; activation by microwaves.
  作者：Régine Latouche、Françoise Texier-Boullet、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92038-0

  日期：1991.2

  Condensation of trimethylsilylacetonitrile or ethyltrimethylsilyacetate with benzaldehyde, in the presence of dried alcali metal fluorides in heterogeneous media under microwaves leads readily to β-trimethylsilyloxynitrile or ester according to a Reformatsky type reaction. The later products could be hydrolyzed and dehydrated on the wet inorganic salt to give the corresponding alkenes.

  根据Reformatsky型反应，在干燥的碱金属氟化物的存在下，在微波下，在异质介质中，三甲基甲硅烷基乙腈或三甲基甲硅烷基乙酸乙酯与苯甲醛的缩合容易产生β-三甲基甲硅烷基乙腈或酯。后面的产物可以在湿的无机盐上水解和脱水，得到相应的烯烃。
• Brønsted‐Acid‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of β,β‐Diaryl Esters: Direct Regioselective Approach to Diverse Arrays of 3‐Aryl‐1‐indanone Cores
  作者：Pragya Sharma、Neha Taneja、Sanjay Singh、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1002/chem.202202956

  日期：2023.1.9

  Three-component, solvent-dependent, Brønsted-acid-catalyzed reaction of benzaldehydes, silyl enolates and arene nucleophiles has been developed for the synthesis of potential drug candidate 3-aryl-1-indanones. This reaction features the formation of three C−C bonds, high regioselectivity in a one-pot strategy, broad substrate generality, facile scalability, high functional group tolerance and viable

  苯甲醛、甲硅烷基烯醇化物和芳烃亲核试剂的三组分、溶剂依赖性、Brønsted 酸催化反应已被开发用于合成潜在候选药物 3-aryl-1-indaniones。该反应的特点是形成三个 C-C 键，在一锅法策略中具有高区域选择性，广泛的底物通用性，易于扩展，高官能团耐受性和可行的底物。
• Convenient and Direct Azidation of sec-Benzyl Alcohols by Trimethylsilyl Azide with Bismuth(III) Triflate Catalyst
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Phanida Thongaram、Benyapa Kaewmee

  DOI：10.1055/s-0034-1379967

  日期：——

  sec-Benzyl azides were efficiently prepared by bismuth(III)-catalyzed direct azidation of sec-benzyl alcohols. The reaction was applied to a variety of substrates to provide the desired products in up to 99% yield within a short reaction time.
• The Mukaiyama Aldol and Mukaiyama–Michael Reactions Promoted by Commercially Available Molecular Sieves
  作者：Shunichi Hashimoto、Masahiro Anada、Takuya Washio、Yudai Watanabe

  DOI：10.3987/com-09-s(s)133

  日期：——

  The Mukaiyama aldol reaction of silyl ketene acetals with aldehydes has been effected by using commercially available 4 angstrom molecular sieves (4 angstrom MS) as a promoter. Various silyl ketene acetals and silyl enol ethers have been shown to be effective nucleophiles for this reaction. For the first time, it has been found that 4 angstrom MS can promote the Mukaiyama Michael addition reactions of silyl ketene acetals to alpha,beta-enones.