ethylsulfonyl hydrazide | 37984-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethylsulfonyl hydrazide
• 英文别名: ethanesulfonic acid hydrazide；ethanesulfonohydrazide
• CAS: 37984-88-6
• 化学式: C₂H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD09806351
• 分子量: 124.164
• InChiKey: DCKAWKLGSBZQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylsulfonyl hydrazide 、 1-苯乙烯基乙酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以27%的产率得到2-(ethylsulfonyl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-keto-sulfones via metal-free TBAI/TBHP mediated oxidative cross-coupling of vinyl acetates with sulfonylhydrazides

  摘要：

  A novel and efficient protocol for the synthesis of beta-keto-sulfone derivatives via TBAI/TBHP mediated oxidative cross-coupling of vinyl acetates with sulfonylhydrazides has been developed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.055
• 作为产物：
  描述：

  乙基磺酰氯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethylsulfonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的N-磺酰肼取代的吲唑的合成，体外α-淀粉酶抑制作用和自由基（DPPH和ABTS）清除潜能。

  摘要：

  α-淀粉酶的过度表达会引起高血糖症，从而导致许多生理并发症，包括氧化应激，这是糖尿病最常见的问题之一。市售的α-淀粉酶抑制剂，例如阿卡波糖，伏格列波糖和米格列醇，用于治疗II型糖尿病，但也与多种有害作用有关。因此，必须探索具有其他抗氧化特性的新型无毒抗糖尿病药。在这方面，通过多步反应方案合成了一系列新的N-磺酰肼取代的吲唑1-19，并评估了其体外α-淀粉酶抑制和自由基（DPPH和ABTS）清除性能。所有化合物均通过不同的光谱技术进行了全面表征，包括1H，13C NMR，EI-MS，HREI-MS，ESI-MS和HRESI-MS。与标准阿卡波糖（IC50 1.20±0.09 µM）相比，化合物显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性（IC50 = 1.23±0.06-4.5±0.03 µM）。此外，与具有清除活性的标准抗坏血酸相比，所有衍生物均被发现具有良好至中度的DPPH（IC50 2.01±0.13-5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103410

文献信息

• Synthesis of Multi‐substituted Dihydropyrazoles by Copper‐Mediated [4+1] Cycloaddition Reaction of <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones and Sulfoxonium Ylides
  作者：Sipei Hu、Shiying Du、Zuguang Yang、Lingfang Ni、Zhengkai Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900212

  日期：2019.7.2

  A general and expeditious approach for the copper mediated synthesis of multi‐functionalized dihydropyrazoles from N‐sulfonylhydrazones and sulfoxonium ylides has been achieved under aerobic oxidative conditions. The formal [4+1] cycloaddition reaction exhibits many notable features and can be easily scaled up to gram scale.

  在好氧氧化条件下，已实现了一种由N-磺酰基hydr和亚砜基铜合成铜介导的多官能化二氢吡唑的通用快速方法。正式的[4 + 1]环加成反应具有许多显着特征，可以轻松按比例放大至克级。
• Palladium-catalyzed allylation of sulfonyl hydrazides with alkynes to synthesize allylic arylsulfones
  作者：Chuan-Jun Lu、Hong Chen、Dong-Kai Chen、Hong Wang、Zhen-Ping Yang、Jianrong Gao、Hongwei Jin

  DOI：10.1039/c6ob01929c

  日期：——

  A novel method for the construction of allyl sulfone derivatives was developed by palladium catalyzed allylation of sulfony hydrazides with alkynes.

  通过钯催化磺酰肼与炔烃的烯丙基化反应，开发出了一种构建烯丙基砜衍生物的新方法。
• Iodine-Promoted Deoxygenative Iodization/Olefination/Sulfenylation of Ketones with Sulfonyl Hydrazides: Access to β-Iodoalkenyl Sulfides
  作者：Yishu Bao、Xiuqin Yang、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00511

  日期：2018.4.6

  stereoselective synthesis of β-haloalkenyl sulfides using commercially available ketones and sulfonyl hydrazides as starting materials has been developed. This protocol obviates the need for alkynes and traditional sulfenylating agents and therefore opens up a new door to construct β-iodoalkenyl sulfides in a highly simple manner. This study reveals that ketones could be used as vinyl iodide precursors

  已经开发出使用可商购的酮和磺酰肼作为起始原料的β-卤代链烯基硫化物的高度区域选择性和立体选择性的合成。该方案消除了对炔烃和传统的亚磺化剂的需求，因此为以高度简单的方式构建β-碘烯基硫化物打开了新的大门。这项研究表明，酮可用作有机合成中的乙烯基碘化物前体。
• An Alternative Metal-Free Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Sulfonyl Hydrazides with Secondary Phosphine Oxides
  作者：Teng Liu、Yanqiong Zhang、Rong Yu、Jianjun Liu、Feixiang Cheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690709

  日期：2020.1

  An alternative metal-free, efficient and practical approach for the preparation of phosphinothioates is established via the aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of sulfonyl hydrazides with secondary phosphine oxides catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI) in the presence of atmospheric oxygen. The strategy provides an array of diverse phosphinothioates in good to excellent yields. Furthermore, two representative bioactive molecules are synthesized on up to gram scale by utilizing this method.

  一种无金属、高效且实用的方法用于制备磷硫酸酯，通过在大气氧气存在下，以四丁基碘化铵（TBAI）为催化剂，利用磺酰肼与二级膦氧化物进行氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应建立。该策略以良好至优异的产率提供多样的磷硫酸酯。此外，利用该方法，还可以在克级规模上合成两种代表性的生物活性分子。
• 一种1,6-烯炔类化合物与磺酰肼类化合物的自由基环化反应方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN110590637B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明涉及一种1，6‑烯炔类化合物与磺酰肼类化合物在温和条件下的高区域选择性自由基环化反应方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入1，6‑烯炔类化合物、磺酰肼类化合物、催化剂、氧化剂和溶剂，在一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，得到含砜的环化产物。