1-<(2-chloroethoxy)methyl>uracil | 80405-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(2-chloroethoxy)methyl>uracil
• 英文别名: 1-(2'-chloroethoxymethyl)uracil；1-[(2-Chloroethoxy)methyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；1-(2-chloroethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80405-12-5
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₃
• 分子量: 204.613
• InChiKey: OAZYDBBUBRXSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2-chloroethoxy)methyl>uracil 在 盐酸 作用下， 生成 尿嘧啶 、 2-氯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Oivanen, Mikko; Rajamaeki, Markku; Varila, Jaana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 2, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基乙氧基甲基)嘧啶-2,4-二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以16%的产率得到1-<(2-chloroethoxy)methyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  嘧啶无环核苷的合成

  摘要：

  尿苷，5-溴-，5-碘-和5-氟尿苷，胸苷和胞苷的核苷类似物是通过将适当取代的2,4-二甲氧基嘧啶与无环侧链缩合成苯甲酰化卤代醚的形式制备的，随后除去碱中的保护性苯甲酰基。2'- ø - p这些核苷类似物-tosylates然后可以修改成2'-卤代- ，叠氮基，和氨基衍生物。这些化合物中的许多是体外尿苷磷酸化酶的竞争性抑制剂，最活跃的是5-甲基-1-（2'-羟基乙氧基甲基）尿嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180520

文献信息

• Catalytic effect of tetrabutylammonium fluoride in the preparation of secoribo-nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.19890720710

  日期：1989.11.1

  A general and rapid procedure is developed for the preparation of secoribo-nucleoside analogues. Bu4NF has a marked effect on the condensation of guanine (5) with 2-(chloromethoxy)ethyl benzoate (2) or 1-halo-2-(chloromethoxy)ethanes 12 and 16. Condensation and deprotection of the acyl protecting group and nucleophilic displacement of the halogen atoms to yield 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl] guanine (9)

  开发了用于制备secoribo-核苷类似物的通用且快速的方法。Bu 4 NF对鸟嘌呤（5）与苯甲酸2-（氯甲氧基）乙酯（2）或1-卤-2-（氯甲氧基）乙烷12和16的缩合具有显著作用。酰基保护基团的缩合和脱保护以及卤原子的亲核取代以产生9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9）一步。
• Synthesis of pyrimidine acyclonucleosides
  作者：H. M. Abrams、L. Ho、S. H. Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570180520

  日期：1981.8

  Nucleoside analogues of uridine, 5-bromo-, 5-iodo-, and 5-fluorouridines, thymidine and cytidine were prepared by condensing appropriately substituted 2,4-dimethoxypyrimidines with an acyclic side chain in the form of a benzoylated halo-ether, and subsequent removal of the protecting benzoyl group in base. The 2′-O-p-tosylates of these nucleoside analogues could then be modified to 2′-halo-, azido-

  尿苷，5-溴-，5-碘-和5-氟尿苷，胸苷和胞苷的核苷类似物是通过将适当取代的2,4-二甲氧基嘧啶与无环侧链缩合成苯甲酰化卤代醚的形式制备的，随后除去碱中的保护性苯甲酰基。2'- ø - p这些核苷类似物-tosylates然后可以修改成2'-卤代- ，叠氮基，和氨基衍生物。这些化合物中的许多是体外尿苷磷酸化酶的竞争性抑制剂，最活跃的是5-甲基-1-（2'-羟基乙氧基甲基）尿嘧啶。
• Oivanen, Mikko; Rajamaeki, Markku; Varila, Jaana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 2, p. 309 - 314
  作者：Oivanen, Mikko、Rajamaeki, Markku、Varila, Jaana、Hovinen, Jari、Mikhailov, Sergey、Loennberg, Harri

  DOI：——

  日期：——