1-phenyl-2-(pyridin-3-ylsulfonyl)ethan-1-one | 100727-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyridin-3-ylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-pyridin-3-ylsulfonylethanone；1-phenyl-2-pyridin-3-ylsulfonylethanone
• CAS: 100727-52-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: VKYHIODZAAYFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyridin-3-ylsulfonyl)ethan-1-one 、 溴丙烷 在 硝基甲烷 作用下， 生成 3-(2-oxo-2-phenyl-ethanesulfonyl)-1-propyl-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Phenacylsulfonyl pyridine compounds

  摘要：

  公开号：

  US02784194A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到1-phenyl-2-(pyridin-3-ylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无金属光致C-X键解离通过芳基/烷基卤化物，二氧化硫和甲硅烷基烯醇酸酯的偶联合成β-酮砜

  摘要：

  在无金属条件下，开发了芳基/卤代烷，DABCO⋅（SO 2）2（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-二氧化硫）与烯丙基硅酸酯的光诱导磺酰化偶联，产生了β -酮砜收率高。该转变在室温下在紫外线照射下顺利进行，并具有对各种官能团的良好耐受性。在磺酰化反应中，芳基碘化物/溴化物和烷基卤化物都是良好的底物。提出了一种可能的机制，该机制在光诱导条件下通过自由基过程进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700525

文献信息

• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Aerobic Oxidative Cleavage of Unstrained <scp>Carbon‐Carbon</scp> Bonds of 1, <scp>1‐Disubstituted</scp> Alkenes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Dong Yi、Linying He、Zhongyu Qi、Zhijie Zhang、Mengshun Li、Ji Lu、Jun Wei、Xi Du、Qiang Fu、Siping Wei

  DOI：10.1002/cjoc.202000549

  日期：2021.4

  carbon‐carbon bond cleavages have emerged as a powerful strategy to complement traditional ionic‐type transformations. However, carbon‐carbon cleavage reaction triggered by alkoxy radical intermediate derived from the combination of alkyl radical and dioxygen, is scarce and underdeveloped. Herein, we report alkoxy radical, which was generated from alkyl radical and dioxygen, mediated selective cleavage of unstrained

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。
• Visible-light-promoted oxidative difunctionalization of alkenes with sulfonyl chlorides to access β-keto sulfones under aerobic conditions
  作者：Teng-fei Niu、Jing Cheng、Chang-li Zhuo、Ding-yun Jiang、Xing-ge Shu、Bang-qing Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.013

  日期：2017.9

  A mild, practical and efficient strategy to prepare β-keto sulfones has been developed by visible light promoted reactions. This reaction involves Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 catalyzed direct funcationalization of alkenes with sulfonyl chlorides under mild conditions. Air was used as oxidant without any additives. The transformation affords the corresponding products in moderate to high yields.

  通过可见光促进的反应，已经开发出一种温和，实用和有效的制备β-酮砜的策略。该反应涉及在温和的条件下，Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6催化的烯烃与磺酰氯的直接官能化反应。空气被用作氧化剂，没有任何添加剂。该转化以中等至高产率提供了相应的产物。
• Heterogeneous Carbon Nitrides Photocatalysis Multicomponent Hydrosulfonylation of Alkynes To Access β-Keto Sulfones with the Insertion of Sulfur Dioxide in Aerobic Aqueous Medium
  作者：Bangqing Ni、Binbin Zhang、Jine Han、Bohan Peng、Yuling Shan、Tengfei Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04454

  日期：2020.1.17

  Although hydrosulfonylation of alkynes is an ideal process to generate β-keto sulfones, such an approach is rarely implemented. Here we reported a facile and efficient graphitic carbon nitride (p-g-C3N4) photocatalyzed hydrosulfonylation of alkynes with the insertion of sulfur dioxide in aerobic conditions. Controlled experiments and ESR results indicated both the superoxide radicals and valence band

  尽管炔烃的氢磺酰化是生成β-酮砜的理想方法，但这种方法很少采用。在这里，我们报道了一种在有氧条件下插入二氧化硫的简便有效的石墨碳氮化碳（pg-C3N4）光催化炔烃的加氢磺酰化反应。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔均在反应中起重要作用。进一步的同位素实验证实了产物的氧原子来自H2O，而O2通过淬灭DABCO自由基阳离子在反应中起重要作用。无金属的异质半导体可完全回收至少6次，而没有明显的还原活性。此外，
• Sulfonation and Trifluoromethylation of Enol Acetates with Sulfonyl Chlorides Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201300693

  日期：2013.8

  A mild, practical method to prepare α-sulfonyl and α-trifluoromethyl ketones from readily available enol acetates and sulfonyl chlorides has been developed using visible-light photoredox catalysis. The method could be used with a wide range of enol acetates and sulfonyl chlorides, and gave the desired products in satisfactory to excellent yields.

  使用可见光光氧化还原催化，开发了一种从容易获得的烯醇乙酸酯和磺酰氯制备 α-磺酰基和 α-三氟甲基酮的温和、实用的方法。该方法可用于广泛的烯醇乙酸酯和磺酰氯，并以令人满意的收率得到所需的产品。
• Visible-light-induced direct oxysulfonylation of alkynes with sulfonyl chlorides and HCl
  作者：Tengfei Niu、Dingyun Jiang、Bangqing Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.083

  日期：2017.11

  efficient strategy to prepare β-keto sulfones has been developed by visible-light-induced reactions. This reaction involved Ir(dtbbpy)(ppy)2PF6-catalyzed direct functionalization of alkynes with sulfonyl chloride and HCl using air as the oxidant. HCl not only acted as a hydrogen source in the proton transfer process, but also played a vital role in the reaction process.

  通过可见光诱导的反应，已经开发出一种温和，实用，有效的制备β-酮砜的策略。该反应涉及Ir（dtbbpy）（ppy）2 PF 6催化的炔烃用磺酰氯和HCl的直接作用，以空气为氧化剂。HCl不仅在质子转移过程中充当氢源，而且在反应过程中也起着至关重要的作用。