1-<(2-chloroethoxy)methyl>thymine | 80405-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<(2-chloroethoxy)methyl>thymine
• 英文别名: 5-methyl-1-(2'-chloroethoxymethyl)uracil；1-(2'-chloroethoxymethyl)thymine；1-[(2-chloroethoxy)methyl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1-(2-chloroethoxymethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 80405-11-4
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂O₃
• mdl: MFCD00266538
• 分子量: 218.64
• InChiKey: APSZNBKQRNGVMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2-chloroethoxy)methyl>thymine 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-Butylsulfinylethoxymethyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Novel 2-(Thymin-1′-ylmethoxy)ethyl Alkyl Sulfides and Their Oxidation Products

  摘要：

  A series of novel 2-(thymin-1'-ylmethoxy)ethyl alleyl sulfides have been synthesized in three steps from thymine. They have been oxidized into sulfoxide and sulfone derivatives by means of NalO(4) and H2O2 30%/diethyl azodicarboxylate (DEAD), respectively, in high yields. All products were characterized by (HNMR)-H-1 and IR spectra and elemental analyses. The preliminary bioassay indicates that the compound 6g exhibited potential antitumor activity.

  DOI：

  10.1080/104265090930353
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-5-甲基嘧啶 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-<(2-chloroethoxy)methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶无环核苷的合成

  摘要：

  尿苷，5-溴-，5-碘-和5-氟尿苷，胸苷和胞苷的核苷类似物是通过将适当取代的2,4-二甲氧基嘧啶与无环侧链缩合成苯甲酰化卤代醚的形式制备的，随后除去碱中的保护性苯甲酰基。2'- ø - p这些核苷类似物-tosylates然后可以修改成2'-卤代- ，叠氮基，和氨基衍生物。这些化合物中的许多是体外尿苷磷酸化酶的竞争性抑制剂，最活跃的是5-甲基-1-（2'-羟基乙氧基甲基）尿嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180520

文献信息

• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030212011A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula I with improved biological properties and having the formula 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as herein described.

  这项发明提供了具有改进生物学性质的新的式I的大环内酯类抗生素，并具有式1，其中R1、R2和R3如本文所述。
• Catalytic effect of tetrabutylammonium fluoride in the preparation of secoribo-nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.19890720710

  日期：1989.11.1

  A general and rapid procedure is developed for the preparation of secoribo-nucleoside analogues. Bu4NF has a marked effect on the condensation of guanine (5) with 2-(chloromethoxy)ethyl benzoate (2) or 1-halo-2-(chloromethoxy)ethanes 12 and 16. Condensation and deprotection of the acyl protecting group and nucleophilic displacement of the halogen atoms to yield 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl] guanine (9)

  开发了用于制备secoribo-核苷类似物的通用且快速的方法。Bu 4 NF对鸟嘌呤（5）与苯甲酸2-（氯甲氧基）乙酯（2）或1-卤-2-（氯甲氧基）乙烷12和16的缩合具有显著作用。酰基保护基团的缩合和脱保护以及卤原子的亲核取代以产生9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9）一步。
• TANAKA, HIROMICHI;BABA, MASANORI;SAITO, SHIGERU;MIYASAKA, TADASHI;TAKASHI+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1508-1511
  作者：TANAKA, HIROMICHI、BABA, MASANORI、SAITO, SHIGERU、MIYASAKA, TADASHI、TAKASHI+

  DOI：——

  日期：——
• Specific anti-HIV-1 acyclonucleosides which cannot be phosphorylated: synthesis of some deoxy analogs of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine
  作者：Hiromichi Tanaka、Masanori Baba、Shigeru Saito、Tadashi Miyasaka、Hideaki Takashima、Kouichi Sekiya、Masaru Ubasawa、Issei Nitta、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00108a041

  日期：1991.4
• EP0420763A2
  申请人：——

  公开号：EP0420763A2

  公开（公告）日：1991-04-03