3-Brom-2,3-dimethyl-2-hydroperoxybutan | 14112-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 3-Brom-2,3-dimethyl-2-hydroperoxybutan
• 英文别名: 2-bromo-1,1,2-trimethyl-propyl hydroperoxide；2-Brom-1.1.2-trimethyl-propyl-hydroperoxid；3-Brom-2,3-dimethyl-but-2-yl-hydroperoxid；3-Bromo-2,3-dimethyl-2-butyl-hydroperoxid；2-Bromo-3-hydroperoxy-2,3-dimethylbutan；3-Brom-2,3-dimethylbutyl-2-hydroperoxid；3-Bromo-2,3-dimethylbutane-2-peroxol；2-bromo-3-hydroperoxy-2,3-dimethylbutane
• CAS: 14112-16-4
• 化学式: C₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 197.072
• InChiKey: MBXXOJXUDWVVPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-2,3-dimethyl-2-hydroperoxybutan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethylbut-3-en-2-ylhydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and base-catalyzed reactions of some β-halohydroperoxides

  摘要：

  烯烃、N-氯乙酰胺或1,3-二溴-5,5-二甲基海因酮与过氧化氢之间的反应可以得到良好产率的β-卤代过氧化羟基化合物。这些化合物在碱性溶液中反应非常迅速，生成的产物取决于它们的结构。3-卤代-2,3-二甲基-2-丁基过氧化羟基化合物形成2,3-二甲基-3-羟基过氧化-1-丁烯，而2-卤代-1,2-二甲基环己基过氧化羟基化合物则生成1-甲基-2-亚甲基环己基过氧化物。从碱与3-溴-2-甲基-2-丁基过氧化羟基化合物的反应中无法检测到烯丙基过氧化物。主要的裂解产物是丙酮和乙醛，还伴有一些2,3-环氧基-2-甲基丁烷。碱与2-溴-1-苯乙基过氧化羟基化合物的反应生成了苯乙烯环氧化物、苯甲酸和一些苯甲醛。从反应碱与反式-2-溴环己基过氧化羟基化合物得到反式-2-溴环己醇、环己烯环氧化物和一些反式-1,2-环己二醇。没有证据表明烯丙基过氧化物的形成。

  DOI：

  10.1139/v68-005
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 双氧水 作用下， 生成 3-Brom-2,3-dimethyl-2-hydroperoxybutan
  参考文献：
  名称：

  Preparation and base-catalyzed reactions of some β-halohydroperoxides

  摘要：

  烯烃、N-氯乙酰胺或1,3-二溴-5,5-二甲基海因酮与过氧化氢之间的反应可以得到良好产率的β-卤代过氧化羟基化合物。这些化合物在碱性溶液中反应非常迅速，生成的产物取决于它们的结构。3-卤代-2,3-二甲基-2-丁基过氧化羟基化合物形成2,3-二甲基-3-羟基过氧化-1-丁烯，而2-卤代-1,2-二甲基环己基过氧化羟基化合物则生成1-甲基-2-亚甲基环己基过氧化物。从碱与3-溴-2-甲基-2-丁基过氧化羟基化合物的反应中无法检测到烯丙基过氧化物。主要的裂解产物是丙酮和乙醛，还伴有一些2,3-环氧基-2-甲基丁烷。碱与2-溴-1-苯乙基过氧化羟基化合物的反应生成了苯乙烯环氧化物、苯甲酸和一些苯甲醛。从反应碱与反式-2-溴环己基过氧化羟基化合物得到反式-2-溴环己醇、环己烯环氧化物和一些反式-1,2-环己二醇。没有证据表明烯丙基过氧化物的形成。

  DOI：

  10.1139/v68-005

文献信息

• Schulz,M. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 370 - 374
  作者：Schulz,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schulz, Manfred; Goermar, Gerhard; Lukac, Ivan, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 4, p. 491 - 495
  作者：Schulz, Manfred、Goermar, Gerhard、Lukac, Ivan

  DOI：——

  日期：——
• SCHULZ, MANFRED;GORMAR, GERHARD;LUKAC, IVAN, J. PRAKT. CHEM., 332,(1990) N, C. 491-495
  作者：SCHULZ, MANFRED、GORMAR, GERHARD、LUKAC, IVAN

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and base-catalyzed reactions of some β-halohydroperoxides
  作者：Karl R. Kopecky、Johan H. van de Sande、Cedric Mumford

  DOI：10.1139/v68-005

  日期：1968.1.1

  The reaction between olefins, N-chloroacetamide or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, and hydrogen peroxide affords β-halohydroperoxides in good yields. These compounds react extremely rapidly in basic solution to give products which depend upon their structure. The 3-halo-2,3-dimethyl-2-butyl hydroperoxides form 2,3-dimethyl-3-hydroperoxy-1-butene and from the 2-halo-1,2-dimethylcyclohexyl hydroperoxides 1-methyl-2-methylene-cyclohexyl hydroperoxide is obtained. No allylic hydroperoxide can be detected from the reaction between base and 3-bromo-2-methyl-2-butyl hydroperoxide. Mainly cleavage products, acetone and acetaldehyde, are formed together with some 2,3-epoxy-2-methylbutane. The reaction between base and 2-bromo-1-phenylethyl hydroperoxide gives styrene oxide, benzoic acid, and some benzaldehyde. From trans-2-bromocyclohexyl hydroperoxide, trans-2-bromocyclohexanol, cyclohexene oxide, and some trans-1,2-cyclohexanediol are obtained upon reaction with base. No evidence for the formation of the allylic hydroperoxide was obtained.

  烯烃、N-氯乙酰胺或1,3-二溴-5,5-二甲基海因酮与过氧化氢之间的反应可以得到良好产率的β-卤代过氧化羟基化合物。这些化合物在碱性溶液中反应非常迅速，生成的产物取决于它们的结构。3-卤代-2,3-二甲基-2-丁基过氧化羟基化合物形成2,3-二甲基-3-羟基过氧化-1-丁烯，而2-卤代-1,2-二甲基环己基过氧化羟基化合物则生成1-甲基-2-亚甲基环己基过氧化物。从碱与3-溴-2-甲基-2-丁基过氧化羟基化合物的反应中无法检测到烯丙基过氧化物。主要的裂解产物是丙酮和乙醛，还伴有一些2,3-环氧基-2-甲基丁烷。碱与2-溴-1-苯乙基过氧化羟基化合物的反应生成了苯乙烯环氧化物、苯甲酸和一些苯甲醛。从反应碱与反式-2-溴环己基过氧化羟基化合物得到反式-2-溴环己醇、环己烯环氧化物和一些反式-1,2-环己二醇。没有证据表明烯丙基过氧化物的形成。