3,4-bis(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazole | 893773-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-bis(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazole
• 英文别名: 5,5'-(1,2,5-oxadiazole-3,4-diyl)bis(2H-tetrazole)；3,4-bis(2H-tetrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazole
• CAS: 893773-37-0
• 化学式: C₄H₂N₁₀O
• mdl: MFCD07800386
• 分子量: 206.126
• InChiKey: IPNRYLPSLZVGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-oxadiazole-3,4-dicarbonitrile 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3,4-bis(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1H-etrazoles from 3-cyano-1,2,5-oxadiazoles

  摘要：

  通过 3-氰基-1,2,5-恶二唑与叠氮化钠的反应，或通过呋喃类脒酮的硝化反应，可以高产率地获得一些 5-(1,2,5-恶二唑-3-基)-1H-四唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0023-5

文献信息

• Increasing the limits of energy and safety in tetrazoles: dioximes as unusual precursors to very thermostable and insensitive energetic materials
  作者：Jatinder Singh、Richard J. Staples、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/d2ta09324c

  日期：——

  contributes to good temperature resistance for energetic compounds. Now we report a strategy which maximizes donor–acceptor H-bonding sites in the construction of new energetic compounds. The straightforward synthesis of 1,2-di(1H-tetrazol-5-yl) ethane-1,2-dione dioxime (2), as an unusual energetic precursor to highly thermostable and insensitive energetic materials was achieved in four steps from glyoxal

  供体-受体氢 (H) 键有助于高能化合物的良好耐温性。现在，我们报告了一种在构建新的高能化合物时最大化供体-受体氢键位点的策略。1,2-二 (1 H -四唑-5-基) 乙烷-1,2-二酮二肟 ( 2 )的直接合成，作为一种不寻常的高热稳定和不敏感的高能材料的高能前体，是通过乙二醛的四个步骤实现的（40% 的水）。化合物2中的肟基团作为氢键供体和受体，其与羟胺的成盐反应使氢键相互作用最大化。二羟基铵 1,2-di(1 H -tetrazol-5-yl) ethane-1,2-dione, 3，由于存在供体-受体氢键和波状晶体堆积，表现出高热稳定性 (285 °C) 和对冲击 (>60 J) 和摩擦 (>360 N) 的不敏感性。它具有高生成热 (524.3 kJ mol -1 ) 和 9114 ms -1的高爆速。化合物3具有高安全性、超高功率和良好的相容性，使其成为具有实用价值的高能量密度材料。