3-acetyl-5,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran | 102860-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 1-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3H-furan-4-yl]ethanone
• CAS: 102860-78-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: RBMYTOAIHNXEDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.0-96.5 °C
• 沸点：
  460.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran 在 甲酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 反应 0.2h， 生成 4-acetyl-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用基于锰 (III) 的氧化产生的共振乙烯基戊二酮自由基轻松获得高度取代的二氢呋喃

  摘要：

  使用常见的 Mn(III) 氧化建立了有用且容易获得可转化为各种缩醛的高度取代的二氢呋喃。关键点是使用共振的乙烯基戊二酮基团，其环化产生所需的乙酰氧基二氢呋喃，其在非常温和的条件下以良好的产率转化为半缩醛和缩醛。

  DOI：

  10.3987/com-21-14450
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二(对茴香基)乙烯 在 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.02h， 以88%的产率得到3-acetyl-5,5-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  烯烃与三(2,4-戊二酮)锰(III)氧化合成二氢呋喃

  摘要：

  在回流温度下用三(2,4-戊二酮)锰(III)氧化十一种烯烃，以良好的产率得到相应的3-乙酰基-2-甲基-4,5-二氢呋喃。9-苯亚甲基-9,10-二氢蒽在相同反应条件下氧化不产生相应的二氢呋喃，而是9-[α-(1-乙酰-2-羟基-1-丙烯基)苯亚甲基]-9,10-二氢蒽。当1,1-二苯基乙烯在室温下被氧化时，3-乙酰基-2-氢过氧-2-甲基-5,5-二苯基四氢呋喃以高产率获得。溶剂和添加剂对二氢呋喃收率的影响，其他（2,4-戊二酮）金属配合物的可比反应性，如 Co(III)、Cr(III)、Fe(III) 和 Cu(II) )，并讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1922

文献信息

• Formation of 1,2-Dioxanes by the Use of Tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) or Manganese(III) Acetate
  作者：Hiroshi Nishino、Shin-ichi Tategami、Takashi Yamada、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1800

  日期：1991.6

  The reactions of 1,1-diphenylethene, 1,1-bis(4-chlorophenyl)ethene, 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene, 1,1-bis(4-methylphenyl)ethene, 1,1-bis(4-fluorophenyl)ethene, styrene, 1-octene, cyclohexene, and cyclooctene with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) ([Mn(acac)3]) in acetic acid at room temperature give 4-acetyl-3-methyl-1,2-dioxan-3-ol in 8–92% yields, together with 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双的反应(4-氟苯基)乙烯、苯乙烯、1-辛烯、环己烯和环辛烯与三(2,4-戊二酮)锰(III) ([Mn(acac)3]) 在室温下在乙酸中生成 4-乙酰- 3-methyl-1,2-dioxan-3-ol 的产率为 8-92%，以及 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2,5-dione。1,1-二苯基乙烯与 2,4-戊二酮、3-甲基-2,4-戊二酮、3-乙基-2,4-戊二酮、1-苯基-1,3-丁二酮、乙酰乙酰苯胺和 1 ,3-环己二酮在乙酸锰 (III) 存在下也能以良好到中等的产率得到相应的环状过氧化物。讨论了锰 (III) 诱导的 1,2-二恶烷环形成和伴随的自由基副反应的机制。
• Manganese(III)-mediated intermolecular cyclization reactions of alkenes and active methylene compounds
  作者：Jie Ouyang、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1002/jhet.5570340114

  日期：1997.1

  The reactions of 1,1-diphenylethene, 1,1-bis(4-chlorophenyl)ethene, 1,1-bis(4-methylphenyl)ethene, and 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene with 3,5-diacetyl-2,6-heptanedione in the presence of manganese(III) acetate in acetic acid at 80° yielded 4,6-diacetyl-8,8-diaryl-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-3-enes (41-48%), 5-acetyl-2,2-diaryl-6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans (20–21%), 3-acetyl-5,5-diaryl-2-methyl-4

  1,1-二苯乙烯，1,1-双（4-氯苯基）乙烯，1,1-双（4-甲基苯基）乙烯和1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯与3,5-的反应在乙酸锰（III）在乙酸中于80°存在下，通过二乙酰2,6-庚二酮[4.3.0]生成4,6-二乙酰-8,8-二芳基-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[4.3.0 ] non-3-enes（41-48％），5-乙酰基-2,2-二芳基-6-甲基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃（20–21％），3-乙酰基-5,5 -二芳基-2-甲基-4,5-二氢呋喃（5–10％）和二苯甲酮（3–7％）。同样，1,1-二芳基醚与2,4-二乙酰基-1,5-戊二酸二甲酯或2,4-二乙酰基-1,5-戊二酸二乙酯反应得到相应的4,6-双（烷氧羰基）-8， 8-二芳基-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[4.3.0] non-3-烯具有中等收率。
• Photo-induced substituted naphthalene synthesis from 5,5-diaryl-4,5-dihydrofurans
  作者：H Nishino

  DOI：10.1016/00404-0399(50)10905-

  日期：1995.8.7

  Irradiation of 3-acetyl-5,5-diaryl-2-methyl-4,5-dihydrofurans using a high pressure mercury lamp quantitatively gave 2-acetyl-4-aryl-1-methylnaphthalenes. A similar irradiation of 3-acetyl-5,5-diaryl-2-naphthyl-4,5-dihydrofurans yielded binaphthalene derivatives in good yields.
• NISHINO, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 7, 1922-1927
  作者：NISHINO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Facile Access to Highly-Substituted Dihydrofurans Using Resonated Vinylpentanedione Radicals Generated by Mn(III)-Based Oxidation
  作者：Hiroshi Nishino、Sousuke Oka、Shintaro Hashimoto、Kazuki Hisano

  DOI：10.3987/com-21-14450

  日期：——

  Useful and easy access to highly-substituted dihydrofurans, which convert into various acetals, was established using the common Mn(III) oxidation. The key point is to use resonated vinylpentanedione radicals that cyclize to produce the desired acetoxydihydrofurans which are transformed into the hemiacetals and acetals in good yields under very mild conditions.

  使用常见的 Mn(III) 氧化建立了有用且容易获得可转化为各种缩醛的高度取代的二氢呋喃。关键点是使用共振的乙烯基戊二酮基团，其环化产生所需的乙酰氧基二氢呋喃，其在非常温和的条件下以良好的产率转化为半缩醛和缩醛。