2-methyl-4-phenyl-1,4-pentadiene | 52713-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: 4-Methylpenta-1,4-dien-2-ylbenzene
• CAS: 52713-62-9
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: GKADBVHFHMFEGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentamethylcyclopentadienylruthenium chloride tetramer 、 2-methyl-4-phenyl-1,4-pentadiene 、 2-methyl-4-phenyl-1,3-pentadiene 在 K₂CO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到(pentamethylcyclopentadienyl)(2-methyl-4-phenylpentadienyl)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of phenyl-substituted pentadienyl ligands in (pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium complexes †

  摘要：

  Ru(C5Me5)Cl]4 四聚体与 2,4-二苯基戊-1,3-二烯或 3-苯基或 1,5-二苯基取代的戊二烯阴离子反应，导致预期的苯基取代的戊二烯配体加入到各自的对称 Ru(C5Me5)(Pdl) 产物中（Pdl = 2,4-Ph2C5H5；3-PhC5H6；1,5-Ph2C5H5）。四聚体与 2-甲基-4-苯基五（-1,3-或-2,4-）二烯混合物反应生成 Pdl = 2-Me-4-PhC5H5 复合物。相反，四聚体与 3-苯基戊-1,3-二烯反应时，只需简单地加入η4-二烯配体。对四种 η5-戊二烯配合物的配方进行了结构确认，从而可以对苯基取代对开放二烯配体的 (1,5)、(2,4) 和 3 个位置的结构影响进行比较。

  DOI：

  10.1039/b003001p
• 作为产物：
  描述：

  α-methoxystyrene 在 溴 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methyl-4-phenyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Ohm, Stefan; Baeuml, Englbert; Mayr, Herbert, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2785 - 2790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Synthesis of Silacycles by Borane-Catalyzed Domino Hydrosilylation of Proximal Unsaturated Bonds: Tunable Approach to 1,n-Diols
  作者：Kwangmin Shin、Seewon Joung、Youyoung Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700698

  日期：2017.10.4

  d domino hydrosilylation of substrates carrying unsaturated functionalities in a proximal arrangement is presented to produce silacycles. Excellent levels of efficiency and selectivity were achieved in the cyclization by the deliberate choice of the hydrosilane reagents. The key to successful cyclic hydrosilylation is the reactivity enhancement of the second intramolecular hydrosilylation by a proximity

  提出了在近端带有不饱和官能团的底物的三（五氟苯基）硼催化的多米诺骨硅氢化反应，可产生硅杂环。通过精心选择氢化硅烷试剂，可以在环化反应中获得出色的效率和选择性。成功的环状氢化硅烷化的关键是通过邻近效应提高第二次分子内氢化硅烷化的反应性。在方便和温和的条件下，不仅二烯，而且烯酮，烯炔，炔酮和亚胺都容易提供中等大小的硅杂环。环化以可接受的非对映选择性进行，该非对映选择性主要受构象偏向诱导额外的立体异构中心的控制。从该反应获得的硅环在氧化后被转化为1，n-二醇或1，n-氨基醇，
• Pd(OAc)₂/P(<i>^c</i>C₆H₁₁)₃-Catalyzed Allylation of Aryl Halides with Homoallyl Alcohols via Retro-Allylation
  作者：Masayuki Iwasaki、Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja067372d

  日期：2007.4.1

  fashion via a conformationally regulated six-membered cyclic transition state, the allylation reactions are highly regio- and stereospecific when homoallyl alcohols having a substituted allyl group are used. Whereas triarylphosphine is known to serve as a ligand for the palladium-catalyzed allyl transfer reactions, tricyclohexylphosphine proves to significantly expand the scopes of aryl halides to electron-rich

  在碳酸铯和钯催化剂存在下用芳基卤处理叔高烯丙醇时发生芳基卤的烯丙基化。烯丙基化反应将由以下步骤组成：（1）芳基卤化物与钯的氧化加成，（2）卤化物和高烯丙醇之间的配体交换，提供芳基（高烯丙氧基）钯，（3）钯醇盐的逆烯丙基化生成σ-烯丙基（芳基）钯，同时释放相关酮，和 (4) 生产性还原消除。由于逆烯丙基化步骤通过构象调节的六元环状过渡态以协同方式进行，因此当使用具有取代烯丙基的高烯丙醇时，烯丙基化反应具有高度的区域和立体定向性。虽然已知三芳基膦可作为钯催化的烯丙基转移反应的配体，但三环己基膦证明可以将芳基卤化物的范围显着扩展到富电子的芳基氯化物，将高烯丙醇的范围扩大到环状高烯丙醇。环状高烯丙醇的新芳基化开环反应允许以区域和立体特异性方式合成在远端具有支化或线性烯丙基芳烃部分的酮。
• Gallium-mediated allyl transfer from bulky homoallyl alcohol to aldehydes or alkynes: Control of dynamic σ-allylgalliums based on retro-allylation reaction
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.047

  日期：2007.1

  reagent and gallium trichloride, bulky homoallyl alcohols undergo gallium-mediated retro-allylation reaction to provide σ-allylgallium reagents. The σ-allylgallium reagents generated were applied to carbonyl allylation. The retro-allylation reaction generates (Z)- and (E)-σ-crotylgalliums stereospecifically, starting from erythro- and threo-homoallyl alcohols, respectively. The stereochemically defined

  公开了一种用于制备和控制动态σ-烯丙基镓的新方法。用格氏试剂和三氯化镓处理后，大体积的均烯丙基醇经历镓介导的逆烯丙基化反应，以提供σ-烯丙基镓试剂。将产生的σ-烯丙基镓试剂应用于羰基烯丙基化。逆向烯丙基化反应分别分别从赤型和苏型烯丙基醇开始立体定向地生成（Z）-和（E）-σ-巴豆基镓。立体化学定义的巴豆基镓试剂实现了醛的立体选择性烯丙基化。还描述了炔烃与通过逆烯丙基化制备的烯丙基镓试剂的烯丙基镓化反应。
• Preparation of 1,4-Dienes from 2-(2-Hydroxyalkylseleno)benzothiazoles by the Reaction Involving Se → O Azaaromatic Ring Rearrangement
  作者：Koichi Shibata、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.65.3163

  日期：1992.11

  The reactions of 2-(2-oxoalkylseleno)benzothiazoles with allylic Grignard reagents in the presence of BF3·OEt2 gave the corresponding 2-[(2-alkyl-2-hydroxy-4-pententyl or 2-alkyl-2-hydroxy-4-methyl-4-pentenyl)seleno]benzothiazoles which, on treatment with Ph3P and NaH, afforded 1,4-dienes in good to excellent yields.

  在BF3·OEt2存在的条件下，2-（2-氧代烷基硒）苯并噻唑与烯丙基格氏试剂反应，生成相应的2-[(2-烷基-2-羟基-4-戊烯基或2-烷基-2-羟基-4-甲基-4-戊烯基)硒]苯并噻唑，这些化合物在Ph3P和NaH处理后，能以良好至优异的产率得到1,4-二烯。
• Regioselective allylgallation of terminal alkynes
  作者：Phil Ho Lee、Yunkiu Heo、Dong Seomoon、Sundae Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.1039/b417975g

  日期：——

  The reactions of terminal alkynes with allylgallium reagents generated in situ from gallium and allyl bromides gave the corresponding 1,4-dienes in good yield via Markovnikov addition in THF at 70 °C.

  终端炔烃与现场生成的烯丙基镓试剂（由镓和烯丙基溴化物反应生成）在THF中于70°C进行Markovnikov加成反应，得到相应的1,4-二烯，产率良好。