bis(2-carboethoxyethyl)zinc | 911641-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2-carboethoxyethyl)zinc
• 英文别名: bis[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]zinc
• CAS: 911641-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄Zn
• 分子量: 267.641
• InChiKey: NJHNFZQKTQRRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-carboethoxyethyl)zinc 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 calcium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 3-[2-[(E)-4-nitrooxybut-2-enyl]-3-oxocyclopentyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Unsaturated Carbonyl Compounds Based on Ceric Ammonium Nitrate-Promoted Oxidative Addition of Trimethylsilyl Enol Ethers to Conjugated Dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00120a052
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 生成 bis(2-carboethoxyethyl)zinc
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, EIICHI;AOKI, SATOSHI;SEKIYA, KOUICHI;OSHINO, HIROJI;KUWAJIMA, I+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 26, 8056-8066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on the ginkgolides: total synthesis of (.+-.)-bilobalide
  作者：Michael T. Crimmins、David K. Jung、Jeffrey L. Gray

  DOI：10.1021/ja00061a014

  日期：1993.4

  Two syntheses of the C15 ginkgolide, bilobalide, are presented. One approach results in a formal synthesis by intersecting an intermediate in the Corey synthesis, while a second approach results in a completed total synthesis which is considerably shorter than the first. Both approaches rely on a stereoselective intramolecular [2+2] photocycloaddition to control much of the stereochemistry. A diastereoselective

  介绍了 C15 银杏内酯、bilobalide 的两种合成方法。一种方法通过在 Corey 合成中与中间体相交而导致正式合成，而第二种方法导致完整的全合成，它比第一种方法短得多。这两种方法都依赖于立体选择性分子内 [2+2] 光环加成来控制大部分立体化学。非对映选择性羟醛缩合用于在第二种方法中建立仲醇和叔醇之间的相对立体化学关系。这避免了在先前的方法中遇到的引入叔甲醇的问题。
• Carbon-carbon bond-forming reactions of zinc homoenolate of esters. A novel three-carbon nucleophile with general synthetic utility
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Aoki、Kouichi Sekiya、Hiroji Oshino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00260a018

  日期：1987.12

  Reactions d'addition sur les composes carbonyles, allylation, arylation, vinylation et acylation en presence ou non de catalyseurs

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下
• New Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Two Csp³ Centers
  作者：Riccardo Giovannini、Thomas Stüdemann、Arokiasamy Devasagayaraj、Gaëlle Dussin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo982317b

  日期：1999.5.1

  carbonyl group, cyano group) in an alkyl halide facilitates its cross-coupling reaction with various diorganozincs in the presence of Ni(acac)(2) (7.5-10 mol % in THF/NMP mixtures). These results were used to develop a new general cross-coupling reaction between functionalized diorganozincs and alkyl iodides using m- or p-trifluoromethylstyrene as a reaction promotor and Ni(acac)(2) as a catalyst (7.5-10

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。
• Regioselective introduction of functional groups in α-diimines by means of dialkylzinc compounds. Synthesis of functionalized 2- and 3-pyrrolidinone derivatives
  作者：Elmo Wissing、Henk Kleijn、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/recl.19931121203

  日期：——

  (t-BuDAB) by functionally substituted diorganozinc compounds Zn[(CHR1XCH2)nXR2]2 (n = 1–3, R1 = H, Me, XR2 = OMe, OBn, SEt, NMe2, COOEt) occurs regioselectively. Alkylation occurs at the nitrogen atom of the N=C-C=N skeleton of t-BuDAB when primary diorganozinc compounds are used (R1 = H), but at the carbon atom when secondary and benzylic diorganozinc compounds are employed. The functional groups in the

  的烷基化1,4-二氮杂-1,3-丁二烯吨-BuN = CH-CH = N吨-Bu（吨-BuDAB）通过官能取代diorganozinc化合物的Zn [（CHR 1 XCH 2）Ñ XR 2 ] 2（n = 1-3，R 1 = H，Me，XR 2 = OMe，OBn，SEt，NMe 2，COOEt）区域选择性地发生。当使用伯二有机锌化合物时，烷基化发生在t -BuDAB的N = CC = N骨架的氮原子上（R 1＝ H），但是当使用仲和苄基二有机锌化合物时在碳原子上。仅在Zn [（CH 2）3 NMe 2 ] 2（7）和Zn（C 6 H 4 CH 2 NMe 2− 2）2（2）（16），其中强配位的NMe 2基团降低了烷基化速率（7），或者根本没有反应性（16）。当t -BuDAB与Zn [（CH 2）仅单独的2 COOEt] 2（10）形成3-吡咯烷酮（10c），而与10和ClZn（CH 2）2
• The Total Synthesis of (±)-Ginkgolide B
  作者：Michael T. Crimmins、Jennifer M. Pace、Philippe G. Nantermet、Agnes S. Kim-Meade、James B. Thomas、Scott H. Watterson、Allan S. Wagman

  DOI：10.1021/ja001747s

  日期：2000.9.1

  The total synthesis of the potent PAF antagonist ginkgolide B has been accomplished. The complex architecture of ginkgolide B which includes six rings, eleven stereogenic centers, ten oxygenated carbons, and four contiguous fully substituted carbons is a daunting challenge for chemical synthesis. The synthesis of ginkgolide B was accomplished through a stereoselective intramolecular photocycloaddition

  已完成强效 PAF 拮抗剂银杏内酯 B 的全合成。银杏内酯 B 的复杂结构包括六个环、十一个立体中心、十个含氧碳和四个连续的完全取代的碳，这是化学合成的一项艰巨挑战。银杏内酯 B 的合成是通过烯酮 5 的立体选择性分子内光环加成来构建分子的拥塞核心来完成的。光环加成底物是通过这些实验室先前报道的用于构建碳烷氧基环戊烯酮的技术制备的。区域选择性环丁烷裂解和光加合物 4 的进一步功能化提供了关键的五环中间体。

表征谱图