2-(tert-pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 1927-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(tert-pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(1,1-dimethyl-propoxy)-tetrahydropyran；2H-Pyran, 2-(1,1-dimethylpropoxy)tetrahydro-；2-(2-methylbutan-2-yloxy)oxane
• CAS: 1927-66-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: XGKINCRSBOISIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 acid-washed bentonite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以10%的产率得到2-甲基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  酸洗膨润土：一种用于四氢吡喃醚脱保护的新试剂

  摘要：

  酸洗（pH 4 和pH 6）的膨润土在温和条件下以良好的产率将四氢吡喃基醚裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.3184/174751911x13133127427965
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-甲基-2-丁醇 在 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到2-(tert-pentyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦氢溴酸盐：一种温和有效的叔醇四氢吡喃基化催化剂

  摘要：

  氢溴酸三苯膦是一种方便高效的催化剂，用于在环境温度下用二氯甲烷将叔醇与二氢吡喃进行四氢吡喃基化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80553-5

文献信息

• Cyclopropenium Enhanced Thiourea Catalysis
  作者：Ivor Smajlagic、Rocio Durán、Melanie Pilkington、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02321

  日期：2018.11.16

  The addition of benzoic acid as a co-catalyst facilitating cooperative Brønsted acid catalysis was found to be valuable for reactions involving phenols and higher substituted alcohols. Mechanistic investigations, including kinetic and 1H NMR binding studies in conjunction with density function theory calculations, are described that collectively support a Brønsted acid mode of catalysis.

  现代有机催化的一个组成部分是硫脲催化剂的开发和应用。在此，作为我们旨在开发环丙烯催化剂的计划的一部分，已报道了同时具有阳离子氢键供体和静电特性的硫脲-环丙烯有机催化剂的合成。该硫脲有机催化剂的用途在使用苯酚，伯醇，仲醇和叔醇的吡喃酰化反应中，在操作简单，温和的反应条件下，可在较宽的底物范围内进行应用。发现添加苯甲酸作为促进协同布朗斯台德酸催化的助催化剂对于涉及酚和高级取代的醇的反应是有价值的。机械研究，包括动力学和1结合密度泛函理论计算的H NMR结合研究被描述为共同支持布朗斯台德酸催化模式。
• Silica‐Gel‐Supported Aluminium Chloride: A Stable, Efficient, Selective, and Reusable Catalyst for Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Kaveh Parvanak Borujeni

  DOI：10.1080/00397910600764725

  日期：2006.9

  Abstract A simple, effective, and highly chemoselective method to form 2‐tetrahydropyranyl ethers of alcohols and phenols in the presence of silica‐gel‐supported aluminium chloride as a heterogeneous Lewis acid catalyst is described. The catalyst can be easily recovered and reused without appreciable change in its efficiency.

  摘要描述了一种在硅胶负载的氯化铝作为多相路易斯酸催化剂存在下形成醇和酚的 2-四氢吡喃基醚的简单、有效和高度化学选择性的方法。催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显改变其效率。
• Chemoselective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols using polystyrene supported aluminium chloride as a catalyst
  作者：Bahman Tamami、Kaveh Parvanak Borujeny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.056

  日期：2004.1

  A simple, efficient and highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols has been developed by their reaction with 3,4-dihydro-2H-pyran at room temperature in the presence of a catalytic amount of polystyrene supported AlCl3. The method is also highly selective for monoprotection of symmetrical diols.

  通过在室温下在催化量的聚苯乙烯负载的AlCl 3存在下，它们与3,4-二氢-2 H-吡喃反应，开发了一种简单，有效且高度化学选择性的醇和酚四氢吡喃基化方法。该方法对于对称二醇的单保护也是高度选择性的。
• Mild and efficient tetrahydropyranylation and deprotection of alcohols catalyzed by heteropoly acids
  作者：Árpád Molnár、Tímea Beregszászi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01965-x

  日期：1996.11

  A simple, mild and effective method to form 2-tetrahydropyranyl ethers of alcohols and phenol and the removal of this protective group in the presence of heteropoly acids as catalysts are described.

  描述了形成醇和苯酚的2-四氢吡喃醚的简单，温和且有效的方法，以及在杂多酸作为催化剂存在下除去该保护基的方法。
• Zirconium sulfophenyl phosphonate as a heterogeneous catalyst in tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Umberto Costantino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01817-6

  日期：1998.10

  Zirconium Sulfophenyl Phosphonate Zr(O3PCH3)(1.2)(O3PC6H4SO3H)(0.8) was found to be an efficient heterogeneous catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols and phenols. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.