(2S)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-(p-methoxybenzyloxy)-28-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octacosane-24-ol | 914936-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-(p-methoxybenzyloxy)-28-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octacosane-24-ol
• 英文别名: (27S)-28-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-27-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-(oxan-2-yloxy)octacosan-5-ol
• CAS: 914936-51-9
• 化学式: C₅₇H₉₂O₆Si
• 分子量: 901.439
• InChiKey: KOXFEIQANGTRQR-KBHKFUNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.42
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-(p-methoxybenzyloxy)-28-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octacosane-24-ol 在 4-(二甲胺基丙基)吡啶 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (2R)-2-(3,5-dinitrobenzoyloxy)-24-oxooctacosanolide
  参考文献：
  名称：

  （-）和（+）-2-羟基-24-氧代十八糖醇化物的首次全合成，是使用有效的内酯化作用。

  摘要：

  [结构：见正文]已经开发了一种有效合成非洲白蚁Pseudacanthotermes spiniger的防御性唾液分泌的2-羟基-24-氧辛酸二十烷醇化物的有效方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶N-氧化物进行关键的内酯化反应以形成29元环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol062011o
• 作为产物：
  描述：

  (23S)-24-(t-butyldiphenylsiloxy)-23-(p-methoxybenzyloxy)tetradecanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-2-(p-methoxybenzyloxy)-28-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octacosane-24-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）和（+）-2-羟基-24-氧代十八糖醇化物的首次全合成，是使用有效的内酯化作用。

  摘要：

  [结构：见正文]已经开发了一种有效合成非洲白蚁Pseudacanthotermes spiniger的防御性唾液分泌的2-羟基-24-氧辛酸二十烷醇化物的有效方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶N-氧化物进行关键的内酯化反应以形成29元环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol062011o

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-HYDROXY ESTER AND NOVEL INTERMEDIATE COMPOUND
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20110319650A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed is a method for producing an optically active 2-hydroxy ester, comprising selectively esterifying one enantiomer of a racemic 2-hydroxy ester in a solvent containing a catalyst such as tetramisole or benzotetramisole, and a carboxylic acid anhydride, or a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid. In particular, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride, but does not contain a carboxylic acid, as the carboxylic acid anhydride, a carboxylic acid anhydride containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used. On the other hand, in the case where the solvent contains a carboxylic acid anhydride and a carboxylic acid, as the carboxylic acid, a carboxylic acid containing a tertiary or quaternary carbon atom in the a-position is used.

  揭示了一种生产光学活性2-羟基酯的方法，包括在含有催化剂（如四氮唑或苯基四氮唑）和羧酸酐，或者羧酸酐和羧酸的溶剂中，选择性地酯化一个二羟基酯的对映体。特别是，在溶剂中含有羧酸酐但不含有羧酸的情况下，作为羧酸酐，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸酐。另一方面，在溶剂中含有羧酸酐和羧酸的情况下，作为羧酸，使用含有三级或四级碳原子的α-位置的羧酸。
• The First Total Synthesis of (−) and (+)-2-Hydroxy-24-oxooctacosanolide Using an Effective Lactonization
  作者：Isamu Shiina、Takaaki Kikuchi、Akane Sasaki

  DOI：10.1021/ol062011o

  日期：2006.10.1

  text] An effective method for the total synthesis of 2-hydroxy-24-oxooctacosanolide, a defensive salivary secretion of the African termite Pseudacanthotermes spiniger, has been developed. The key lactonization to form a 29-membered ring lactone core is performed using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride with a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine N-oxide.

  [结构：见正文]已经开发了一种有效合成非洲白蚁Pseudacanthotermes spiniger的防御性唾液分泌的2-羟基-24-氧辛酸二十烷醇化物的有效方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐和催化量的4-（二甲基氨基）吡啶N-氧化物进行关键的内酯化反应以形成29元环内酯核。