1,1,3-tris(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 548796-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,3-tris(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 548796-75-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: FCZLJBYKTQTUOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-tris(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,3,3-tris(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  光致变色萘并吡喃的合成观察

  摘要：

  1-萘酚与 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols 5a,b 在氧化铝催化下通过两种途径反应得到光致变色的萘并 [1,2-b] 吡喃 6a,b 和丙烯酰-enenaphthalenones 7a,b，一类新的部花青染料的代表。使用 2-methyl-1-naphthol，可抑制光致变色；唯一的产品是部花青 7c,d。2-萘酚与 5a,b 的环缩合反应效率更高，得到萘并 [2, 1 b] 吡喃 14a,b。1-溴-或1-（4-甲氧基苯基）-2-萘酚不会抑制吡喃的形成；与 5a,b 的反应仅导致 C-1 取代基的排出。在 1-甲基-2-萘酚与 5a 反应生成苯并 [e] 茚满酮 17 的过程中出现了另一种途径，其组成由 X 射线晶体学确定。1,3的反应，3-三芳基丙炔醇19a、b与1-萘酚一起提供萘并吡喃20和部花青21，而异构吡喃23由2-萘酚有效地产生。部花青 7a 和 21a

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390176
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1,1,3-tris(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光致变色萘并吡喃的合成观察

  摘要：

  1-萘酚与 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols 5a,b 在氧化铝催化下通过两种途径反应得到光致变色的萘并 [1,2-b] 吡喃 6a,b 和丙烯酰-enenaphthalenones 7a,b，一类新的部花青染料的代表。使用 2-methyl-1-naphthol，可抑制光致变色；唯一的产品是部花青 7c,d。2-萘酚与 5a,b 的环缩合反应效率更高，得到萘并 [2, 1 b] 吡喃 14a,b。1-溴-或1-（4-甲氧基苯基）-2-萘酚不会抑制吡喃的形成；与 5a,b 的反应仅导致 C-1 取代基的排出。在 1-甲基-2-萘酚与 5a 反应生成苯并 [e] 茚满酮 17 的过程中出现了另一种途径，其组成由 X 射线晶体学确定。1,3的反应，3-三芳基丙炔醇19a、b与1-萘酚一起提供萘并吡喃20和部花青21，而异构吡喃23由2-萘酚有效地产生。部花青 7a 和 21a

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390176

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed [4 + 3] Cycloaddition of Propargylic Alcohols with Azides
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Heng-Rui Zhang、Lian-Hua Li、Dong-Po Jin、Xiao-Qing Sun、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03657

  日期：2016.3.4

  An unprecedented Lewis acid catalyzed [4 + 3] cycloaddition reaction is described that provides a straightforward route to polycyclic products containing an imine-based indole azepine scaffold, starting from readily available internal tertiary alkynols and azides. This cycloaddition protocol provides efficient and atom-economical access to a new class of fascinating imine-containing products in satisfactory

  描述了前所未有的路易斯酸催化的[4 + 3]环加成反应，从容易获得的内部叔炔醇和叠氮化物开始，它提供了一种直接的途径来制备包含亚胺基吲哚氮杂骨架的多环产物。该环加成方案以令人满意的产率提供了有效且原子经济的途径来获得新型的令人着迷的含亚胺的产物，这已在七元N杂环的构建中显示出良好的应用。
• 2,2,4,6-Tetraaryl-2H-benzo[h]chromenes: The influence of electronic communication between aryl substituents on their photochromism
  作者：Stuart Aiken、Georgina K. Armitage、Orlando D.C.C. de Azevedo、Daniel L. Crossley、Rhianne Dobson、Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Denis Jacquemin、Craig R. Rice、Nicola Soltowska

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.110036

  日期：2022.3

  have been efficiently synthesised by two complementary strategies employing the condensation of 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols with 4-substituted 1-naphthols and Suzuki cross-coupling chemistry. The novel 1,1,3-triarylpropynols were readily obtained either by the addition of an arylacetylide to the requisite benzophenones or by a Sonogashira coupling of a halobenzene with a preformed 1,1-diarylprop-2-yn-1-ol

  一系列光致变色的2,2,4,6-tetraaryl-2 H -benzo [ h]色烯已通过两种互补策略有效合成，即采用 1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols 与 4-取代 1-萘酚的缩合和 Suzuki 交叉偶联化学。新的 1,1,3-三芳基丙炔醇很容易通过将芳基乙炔添加到必需的二苯甲酮中或通过卤代苯与预先形成的 1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇的 Sonogashira 偶联来获得。在 C-4 处具有强吸电子芳基部分的四芳基苯并色烯表现出良好的室温光致变色。C-6 处的强给电子芳基与 C-4 处的强吸电子芳基的组合导致产生光部花青，其在电磁光谱的可见光区表现出两个吸收带，而不是当 C-6 芳基仅弱给电子时的一个宽带。显着地反转 C-4 和 C-6 芳基的电子性质导致光致变色的抑制，而是导致荧光。TD-DFT 计算用于合理化从光致变色到荧光的转变。
• The influence of a 1,1-diarylvinyl moiety on the photochromism of naphthopyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Colin Kilner、Suresh B. Kolla

  DOI：10.1039/c0ob00141d

  日期：——

  trimethylsilylacetylide, react with either a 1- or 2- naphthol to afford photochromic 1,1-diarylvinyl substituted naphtho[1,2-b]- or naphtho[2,1-b]-pyrans respectively. Irradiation of solutions of these naphthopyrans results in reversible electrocyclic ring-opening to afford photomerocyanines which possess an extended conjugated system and show a bathochromically-shifted λmax relative to the non-vinyl substituted

  1,1,3-Triarylpent-4-en-1-yn-3-ols，通过Meyer-Schuster重排和随后的添加从1,1,3-triarylprop-2-yn-1-ols分两步有效地获得的 三甲基甲硅烷基乙炔锂，与1或2反应 萘酚 提供光致变色的1,1-二芳基乙烯基取代 萘酚[1,2- b ]-或萘并[2,1- b ]-吡喃。在可逆电环开环，这些萘结果的解决方案的照射，得到其具有延长的共轭体系photomerocyanines并显示出红移λ最大值相对于所述非乙烯基取代的类似物。
• Cooperative Palladium/Brønsted Acid Catalysis toward the Highly Enantioselective Allenylation of β-Keto Esters
  作者：Henning J. Loui、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00179

  日期：2022.2.25

  We report the first enantioselective allenylation of Pd enolates enabled by cooperative Pd/Brønsted acid catalysis employing β-keto esters and propargyl alcohols. The enantioselectivity originates solely from an in-situ-generated chiral metal enolate in an open transition state with no additional binding of the propargyl component to the catalyst. Thus a broad substrate scope was established, furnishing

  我们报告了使用β-酮酯和炔丙基醇的协同Pd/Brønsted酸催化实现的Pd烯醇化物的第一次对映选择性烯基化。对映选择性仅源于原位生成的处于开放过渡态的手性金属烯醇化物，而炔丙基组分与催化剂没有额外的结合。因此，建立了广泛的底物范围，以非常好的收率提供迄今为止无法获得的产品，并具有出色的对映选择性（高达 >99:1 er）。
• Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles and Furo[3,4-<i>b</i>]carbazoles from Indoles, Tertiary Propargylic Alcohols, and Activated Alkynes
  作者：Haiting Yin、Yunjun Wu、Yifan Jiang、Meifang Wang、Shaoyin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00885

  日期：2023.5.5

  A robust metal-free and environmentally friendly approach to cyclohepta[b]indole and furo[3,4-b]carbazole frameworks via a three-component reaction from indoles, tertiary propargylic alcohols, and activated alkynes is described. A probable mechanism was proposed on the basis of the isolation and characterization of a key intermediate of the reaction. A gram-scale reaction and product derivatizations

  描述了通过来自吲哚、叔炔丙醇和活化炔烃的三组分反应来构建环庚[ b ]吲哚和呋喃并[3,4- b ]咔唑骨架的稳健的无金属且环境友好的方法。在反应关键中间体的分离和表征的基础上提出了可能的机制。还进行了克级反应和产物衍生化，以证明所开发方法的实用性。